(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-吡啶-2-甲酮 | 86165-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1-甲基-1H-咪唑-2-基)-吡啶-2-甲酮
• 英文名称: (N-methylimidazol-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (1-methylimidazol-2-yl)(pyridine-2-yl)methanon；(2-pyridinyl)(1-methyl-2-imidazolyl)-methanone；(pyridin-2-yl)(N-methylimidazol-2-yl)ketone；1-methylimidazol-2-yl pyridin-2-yl ketone；(1-methylimidazol-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone；2-pyridyl N-methyl-2-imidazolyl ketone；(py)(mim)CO；pik；(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone；(1-methylimidazol-2-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 86165-87-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: QKQWZNDZQCIWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-咪唑-2-基)-吡啶-2-甲酮 以 水 为溶剂， 生成 diaqua(1-methylimidazol-2-yl pyridin-2-yl ketone)platinum(II) nitrate
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear nucleobase-anion-bridged complexes of Pd II and Pt II with 1-methylimidazol-2-yl pyridin-2-yl ketone: synthesis, crystal structure and solution behaviour

  摘要：

  研究了[M(mipk)(H2O)2]2+（M = Pd 或 Pt；mipk = 1-甲基咪唑-2-基吡啶-2-基酮）与核碱基 1-甲基胸腺嘧啶（Hmthy）和 1-甲基尿嘧啶（Hmura）的反应，并通过 X 射线结构分析和 1H NMR 光谱对产物进行了表征。嘧啶基模型核碱基通过其 N3 和 O4 供体功能作为次级桥接配体形成了双核配合物。在所有三种化合物[Pd2(mipk)2(mura)2][ClO4]21、[Pd2(mipk)2(mthy)2][ClO4]22 和同型化合物[Pt2(mipk)2(mthy)2][ClO4]23 中，核碱基都呈现头尾排列。分子内 M ⋯ M 间距从 2 中的 2.861(1)Å 到 1 中的 2.879(1)Å 不等。质子核磁共振研究表明，双核配合物在水溶液中并不稳定。没有观察到 3 和 [Pt2(mipk)2(mura)2][ClO4]24氧化成含高价铂的铂蓝。这可能是由于低电位 mipk 配体的竞争氧化作用所致。

  DOI：

  10.1039/dt9960002409
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-吡啶甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1-甲基-1H-咪唑-2-基)-吡啶-2-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Canty, Allan J.; George, Edwin E.; Lee, Christopher V., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 2, p. 415 - 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Tripodal Ligand Containing Three <i>N</i>-Heterocyclic Donor Functions and Its Copper Complexes: Crystallization of [LCu^I]₂²⁺/[L₂Cu^II]²⁺ Stereoisomers and Tyrosinase Activity
  作者：Aline Arnold、Christian Limberg、Ramona Metzinger

  DOI：10.1021/ic301391s

  日期：2012.11.19

  A novel chiral ligand system L containing one pyridyl and two imidazolyl donor functions has been synthesized and investigated with respect to its CuI and CuII coordination chemistry. Reaction with [Cu(MeCN)4]PF6 and [Cu(MeCN)4]OTf led to the dimeric complexes [LCu]2X2 (1, X = PF6; 2, X = OTf) with the ligands L in different configurations (R,S). The ligand matrix formed in these complexes can also

  合成并研究了新颖的手性配体体系L，其包含一个吡啶基和两个咪唑基供体功能，并对其Cu I和Cu II配位化学进行了研究。与[Cu（MeCN）4 ] PF 6和[Cu（MeCN）4 ] OTf的反应生成具有配体L in的二聚体复合物[LCu] 2 X 2（1，X = PF 6 ; 2，X = OTf）。不同的配置（R，S）。在这些络合物中形成的配体基质也可以包含一个Cu II离子，而不是两个Cu I离子，从而可以产生[L 2 Cu] X 2和[LCu] 2 X 2的混合晶体。可以通过分别用乙腈中的O 2处理1和2来获得纯化合物[L 2 Cu] X 2（3，X = PF 6；4，X = OTf）。3从相应的溶液中结晶成两个具有不同构型的L分子，而4则在（S，S）或（R，R中）配置。当通过1与AgPF 6反应合成该化合物时，除先前分离的晶体外，还获得了包含3的类似非对映异构体的晶体。用O 2作为乙
• Alkene analogues of bis(N-donor)ketone ligands: ruthenium(II) complexes containing 1-(pyridin-2-yl)-1-(N-methylimidazol-2-yl)ethene and 1,1-bis(N-methylimidazol-2-yl)ethene ((mim)2CCH2), and structural studies of [Ru(bpy)2{(mim)2CCH2}][PF6]2 (bpy=2,2′-bipyridine) and the pyridine-2-carboxylate (pyCO2−) complex [Ru(bpy)2(pyCO2)][PF6]
  作者：Allan J. Canty、Peter R. Traill、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05357-1

  日期：1997.2

  The complexes [Ru(bpy)2(N∼N)][PF6]2 have been synthesized from reactions of cis-[RuCl2(bpy)2]·2H2O (bpy=2,2′-bipyridine) and the bidentate ligands N∼N ((mim)2CCH2 and (py)(mim)CCH2 where py=pyridin-2-yl and mim=N-methylimidazol-2-yl) in aqueous ethanol; with the analogue (py)(mim)CO, the pyridine-2-carboxylate complex [Ru(bpy)2(pyCO2)][PF6] is formed. The complexes [Ru(bpy)2(mim)2CCH2}][PF6]2

  配合物[Ru（bpy）2（N〜N）] [PF 6 ] 2由顺式-[RuCl 2（bpy）2 ]·2H 2 O（bpy = 2,2'-联吡啶）和在乙醇水溶液中的双齿配体N〜N（（mim）2 C ＝ CH 2和（py）（mim）C ＝CH 2，其中py ＝吡啶-2-基，mim ＝N-甲基咪唑-2-基）。用类似物（py）（mim）C ＝ O，形成吡啶-2-羧酸酯络合物[Ru（bpy）2（pyCO 2）] [PF 6 ]。配合物的[Ru（联吡啶）2 （MIM）2 CCH 2 }] [PF6 ] 2（1）和[Ru（bpy）2（pyCO 2）] [PF 6 ]（3）具有室温单晶X射线研究的特征，显示出钌（II）的八面体几何形状失真。的（MIM）2 CCH 2配体是非平面的，与所述MIM平均平面形成32.2（1）的二面角°和形成的56.5（1）和60.4（1）二面角°与`C与其他金属络合物中的酮类似物（mim）2
• Co-ordination chemistry of pyridyl and N-methylimidazolyl ketones. Synthetic and X-ray structural studies of copper(II), nickel(II), and dimethylgold(III) complexes
  作者：Peter K. Byers、Allan J. Canty、Lutz M. Engelhardt、Jennifer M. Patrick、Alian H. White

  DOI：10.1039/dt9850000981

  日期：——

  Di-2-pyridyl ketone (dpk) reacts with dimethylgold(III) nitrate in water to form the complex [AuMe2(dpk·H2O)]NO3 in which the ligand has been hydrated to form a geminal diol. The closely related ketones 2-pyridyl N-methyl-2-imidazolyl ketone (pik) and di(N-methyl-2-imidazolyl) ketone (dik) react with AuIIIMe2 nitrate to form complexes that do not involve hydration of the ligand, [AuMe2(L)]NO3(L = pik

  在水中，二-2-吡啶基酮（dpk）与硝酸二甲基金（III）反应形成络合物[AuMe 2（dpk·H 2 O）] NO 3，其中配体已水合形成双酚。密切相关的酮2-吡啶基N-甲基-2-咪唑基酮（pik）和二（N-甲基-2-咪唑基）酮（dik）与Au III Me 2硝酸盐反应形成不涉及水合的配合物配体，[AuMe 2（L）] NO 3（L = pik或dik）。它们与硫酸铜（II）和硝酸镍（II）类似地反应，形成[Cu（pik）（SO 4）]·O.5H 2 O，[Cu（dik）（SO 4）]·2H 2 O [Ni（pik）2（NO 3）2 ]·0.5H 2 O和[Ni（dik）2（NO 3）2 ]·1.5MeOH; DPK形式[镍（DPK·H 2 O）2（NO 3）2 ]·0.5H 2 O于与镍的反应（II）硝酸盐。的晶体结构[AuMe 2（DPK·H 2 O）] NO 3和[Cu（上DIK）（SO
• A Novel Tripodal Ligand Containing Three Different<i>N</i>-Heterocyclic Donor Functions and Its Application in Catechol Dioxygenase Mimicking
  作者：Marit Wagner、Christian Limberg、Thomas Tietz

  DOI：10.1002/chem.200802591

  日期：2009.5.25

  Prominent donors: A pyridyl, an imidazolyl, and a pyrazolyl donor function are part of the novel tripodal ligand depicted, which thus combines three of the most prominent donors applied in ligands for bioinorganic chemistry within one coordination unit. To exploit its behaviour and potential, first investigations have been carried out in relation to catechol dioxygenase mimicry.

  突出的供体：吡啶基，咪唑基和吡唑基的供体功能是所示的新型三脚架配体的一部分，因此将一个配位体中用于生物无机化学的配体中应用的三个最突出的供体组合在一起。为了开发其行为和潜力，已经对儿茶酚双加氧酶模拟进行了初步研究。
• Synthesis and Structures of the Ligands 1-Methylimidazol-2-yl(pyridin-2-yl)methanone {(py)(mim)CO} and 1-Benzylimidazol-2-yl(1-phenylaldimine) (PhN=CHbim) as their Tetracarbonylmolybdenum(0) Complexes [Mo(CO)4(L2-N,N′)]
  作者：Michael P. Batten、Allan J. Canty、Kingsley J. Cavell、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/zaac.200500531

  日期：2006.4

  The complexes [Mo(CO)4(L2-N,N')] [L2 = 1-methylimidazol- 2-yl(pyridin-2-yl)methanone and 1-benzylimidazol-2-yl(1- phenylaldimine)] have been synthesized from hexacarbonylmolybdenum(0) in order to define the coordination characteristics of the bidentate nitrogen-donor ligands; the complexes exhibit distorted octahedral coordination for molybdenum(0) and cis-bidentate ligand configurations.

  配合物 [Mo(CO)4(L2-N,N')] [L2 = 1-methylimidazol-2-yl(pyridin-2-yl)methanone and 1-benzylimidazol-2-yl(1-phenylaldimine)]由六羰基钼（0）合成，以定义二齿氮供体配体的配位特性；对于钼 (0) 和顺式双齿配体构型，配合物表现出扭曲的八面体配位。