(1-甲基-2-萘)-(9CI)-硼酸 | 590401-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-甲基-2-萘)-(9CI)-硼酸
• 中文别名: 1-甲基萘-2-硼酸
• 英文名称: 1-methyl-2-naphthylboronic acid
• 英文别名: (1-methylnaphthalen-2-yl)boronic acid；1-Methylnaphthalene-2-boronic acid
• CAS: 590401-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₂
• mdl: MFCD10566508
• 分子量: 186.018
• InChiKey: WRMHOUYVGICNFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-2-萘)-(9CI)-硼酸 在 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyltetracene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406
• 作为产物：
  描述：

  甲茚 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1-甲基-2-萘)-(9CI)-硼酸
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012

文献信息

• Synthesis of Phenacene–Helicene Hybrids by Directed Remote Metalation
  作者：Sindhu Kancherla、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01097

  日期：2020.9.4

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with six and seven rings were synthesized via directed metalation and cross-coupling of chrysenyl N,N-diethyl carboxamides with o-tolyl and methylnaphthalenyl derivatives. In the presence of competing ortho sites, the site selectivity in iodination of chrysenyl amides by directed ortho metalation (DoM) was influenced by the lithium base. The catalyst ligand bite angle

  通过直接金属化和将Chrysenyl N，N-二乙基羧酰胺与邻甲苯基和甲基萘衍生物进行交叉偶联，合成了具有六个和七个环的多环芳烃（PAH）。在存在相互竞争的邻位点的情况下，通过定向邻位金属化（D oM）受锂碱的影响。催化剂配体的咬合角在空间受阻的庞大PAH的交叉偶联中可能很重要。随后在标准条件下和升高的温度下对联芳基进行定向远程金属化处理，得到了各种稠合的六环和七环多环芳烃，它们均具有良好的收率和荧光特性。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20190372027A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  A compound including a first ligand L A of Formula I is disclosed. The compound is useful as an emitter in phosphorescent OLEDs.

  揭示了一种包括第一配体LA的化合物，该化合物可用作磷光有机发光二极管中的发射体。
• The Synthesis of Naphtho[<i>a</i>]carbazoles and Benzo[<i>c</i>]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Johanna M. Nhlapo、Rakhi Pathak、Willem A. van Otterlo

  DOI：10.1055/s-2003-38352

  日期：——

  The synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles from indole precursors using a reaction mediated by potassium? -butoxide and light is described. The indole precursors were prepared utilizing Suzuki coupling methodology.

  使用钾介导的反应从吲哚前体合成萘并[a]咔唑和苯并[c]咔唑？-丁醇盐和光被描述。使用 Suzuki 偶联方法制备吲哚前体。
• Discovery of a Selective Series of Inhibitors of <i>Plasmodium falciparum</i> HDACs
  作者：Jesus M. Ontoria、Giacomo Paonessa、Simona Ponzi、Federica Ferrigno、Emanuela Nizi、Ilaria Biancofiore、Savina Malancona、Rita Graziani、David Roberts、Paul Willis、Alberto Bresciani、Nadia Gennari、Ottavia Cecchetti、Edith Monteagudo、Maria V. Orsale、Maria Veneziano、Annalise Di Marco、Antonella Cellucci、Ralph Laufer、Sergio Altamura、Vincenzo Summa、Steven Harper

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00468

  日期：2016.5.12

  The identification of a new series of P. falciparum growth inhibitors is described. Starting from a series of known human class I HDAC inhibitors a SAR exploration based on growth inhibitory activity in parasite and human cells-based assays led to the identification of compounds with submicromolar inhibition of P. falciparum growth (EC50 < 500 nM) and good selectivity over the activity of human HDAC in cells (up to >50-fold). Inhibition of parasital HDACs as the mechanism of action of this new class of selective growth inhibitors is supported by hyperacetylation studies.