(11-((4-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)氧基)十一烷基)三苯基溴化鏻 | 1254044-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (11-((4-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)氧基)十一烷基)三苯基溴化鏻
• 英文名称: mito-apocynin
• 英文别名: (11-((4-Hydroxy-3-methoxybenzoyl)oxy)undecyl)triphenylphosphonium bromide；11-(4-hydroxy-3-methoxybenzoyl)oxyundecyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1254044-38-6
• 化学式: Br*C₃₇H₄₄O₄P
• 分子量: 663.632
• InChiKey: VWMXQDPFRLJGQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Mito-apocynin (C11) 是一种基于三苯基膦酸（TPP+）的线粒体靶向化合物，并具有口服性。它由 Apocynin 部分与 TPP+ 阳离子结合合成，能够选择性地靶向线粒体并发挥神经保护作用。研究显示，Mito-apocynin (C11) 可以预防嗅觉减退和纠正运动功能的缺陷。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (11-((4-羟基-3-甲氧基苯甲酰基)氧基)十一烷基)三苯基溴化鏻
  参考文献：
  名称：

  Mitoapocynin, a mitochondria targeted derivative of apocynin induces mitochondrial ROS generation and apoptosis in multiple cell types including cardiac myoblasts: a potential constraint to its therapeutic use

  摘要：

  Mitoapocynin是一种与三苯基膦（triphenylphosphonium）结合的apocynin衍生物，专门定位于线粒体。它被开发为一种靶向线粒体的治疗性抗氧化剂。我们试图减轻在H9c2心肌母细胞中由去甲肾上腺素诱导的线粒体活性氧（ROS）。通过荧光探针DCFH-DA检测，发现Mitoapocynin对总ROS的淬灭效果较差。使用特定于线粒体超氧化物的探针MitoSoxRed，我们发现5–10 µM的Mitoapocynin自身就会诱导超氧化物的产生，超过了去甲肾上腺素处理所产生的量。一个被认为是Mitoapocynin对照分子的合成化合物PhC11TPP，具有三苯基膦基团和带有C11脂肪链间隔的苯基，也被发现是强烈的线粒体ROS诱导剂。随后对几种细胞系（如NIH3T3、HEK293、Neuro2A、MCF-7和H9c2）的实验表明，长时间接触Mitoapocynin会通过凋亡诱导细胞死亡，而这一过程可以通过通用抗氧化剂N-乙酰半胱氨酸部分阻止。通过蓝色原位聚丙烯酰胺凝胶电泳分析线粒体电子传递复合物显示，Mitoapocynin和PhC11TPP都干扰了线粒体的复合体I和V，此外，PhC11TPP还损害了复合体IV。因此，我们的数据强调了Mitoapocynin作为抗氧化剂的治疗用途的局限性。

  DOI：

  10.1007/s11010-020-04039-4