(15E)-6-硝基-19,40-二氧杂-2,10,16,43,48,49-六氮杂辛环[42.3.1.14,8.111,15.020,29.023,28.030,39.031,36]二十五碳-1(48),4(50),5,7,11,13,15 | 909254-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (15E)-6-硝基-19,40-二氧杂-2,10,16,43,48,49-六氮杂辛环[42.3.1.14,8.111,15.020,29.023,28.030,39.031,36]二十五碳-1(48),4(50),5,7,11,13,15
• 中文别名: (R)-2,2'-[5-硝基异邻苯二甲酰胺双(2,6-吡啶亚基氨基甲酰基甲氧基)]-1,1'-联萘
• 英文名称: Chirabite-AR
• 英文别名: 6-nitro-19,40-dioxa-2,10,16,43,48,49-hexazaoctacyclo[42.3.1.14,8.111,15.020,29.023,28.030,39.031,36]pentaconta-1(47),4(50),5,7,11,13,15(49),20(29),21,23,25,27,30(39),31,33,35,37,44(48),45-nonadecaene-3,9,17,42-tetrone
• CAS: 909254-56-4
• 化学式: C₄₂H₂₉N₇O₈
• 分子量: 759.734
• InChiKey: AFQYUGXRHMUXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15E)-6-硝基-19,40-二氧杂-2,10,16,43,48,49-六氮杂辛环[42.3.1.14,8.111,15.020,29.023,28.030,39.031,36]二十五碳-1(48),4(50),5,7,11,13,15 在 氢气 、 钯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral Selector with Multiple Hydrogen-Bonding Sites in a Macrocyclic Cavity

  摘要：

  Chiral macrocycles with the hydrogen bond donor/acceptor sites in the cavity were synthesized and covalently bonded to silica gel to give chiral stationary phases (CSPs), which showed excellent abilities to resolve various chiral compounds, such as benzoin and Co(acaC)(3), in HPLC. Various organic solvents could be used as the mobile phase to optimize the resolution efficiency of CSPs, and in some cases, even MeCN, MeOH, and CO2 could be used for the complete resolution of enantiomers.

  DOI：

  10.1021/ol800940j
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (15E)-6-硝基-19,40-二氧杂-2,10,16,43,48,49-六氮杂辛环[42.3.1.14,8.111,15.020,29.023,28.030,39.031,36]二十五碳-1(48),4(50),5,7,11,13,15
  参考文献：
  名称：

  多功能且实用的手性转移试剂，在大环腔中具有氢键供体/受体位点。

  摘要：

  [结构：见正文]新合成了具有C2对称性的双功能大环化合物1。NMR研究表明，受体1用作手性转移剂（溶剂化剂），对具有羧酸，恶唑烷酮，内酯，醇，亚砜，亚砜亚胺，异氰酸酯或环氧化物官能团的多种手性化合物非常有效。确定结合常数以研究1的结合行为。

  DOI：

  10.1021/ol0613665

文献信息

• Versatile and Practical Chiral Shift Reagent with Hydrogen-Bond Donor/Acceptor Sites in a Macrocyclic Cavity
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol0613665

  日期：2006.8.1

  macrocycle 1 with C2 symmetry was newly synthesized. NMR studies demonstrated that receptor 1 functions as a chiral shift reagent (solvating agent) that is highly effective for a wide range of chiral compounds having a carboxylic acid, oxazolidinone, lactone, alcohol, sulfoxide, sulfoximine, isocyanate, or epoxide functionality. Binding constants were determined to investigate the binding behavior of 1.

  [结构：见正文]新合成了具有C2对称性的双功能大环化合物1。NMR研究表明，受体1用作手性转移剂（溶剂化剂），对具有羧酸，恶唑烷酮，内酯，醇，亚砜，亚砜亚胺，异氰酸酯或环氧化物官能团的多种手性化合物非常有效。确定结合常数以研究1的结合行为。
• Chiral Selector with Multiple Hydrogen-Bonding Sites in a Macrocyclic Cavity
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Kyoko Sugita、Takashi Sakai、Ken-ichiro Miyazawa、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1021/ol800940j

  日期：2008.6.1

  Chiral macrocycles with the hydrogen bond donor/acceptor sites in the cavity were synthesized and covalently bonded to silica gel to give chiral stationary phases (CSPs), which showed excellent abilities to resolve various chiral compounds, such as benzoin and Co(acaC)(3), in HPLC. Various organic solvents could be used as the mobile phase to optimize the resolution efficiency of CSPs, and in some cases, even MeCN, MeOH, and CO2 could be used for the complete resolution of enantiomers.
• Versatile and Practical Macrocyclic Reagent with Multiple Hydrogen-Bonding Sites for Chiral Discrimination in NMR
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ja073476s

  日期：2007.8.1

  the best chiral solvating agent (shift reagent), which is effective for a wide range of chiral compounds having a carboxylic acid, oxazolidinone, carbonate, lactone, alcohol, sulfoxide, sulfoximine, sulfinamide, isocyanate, or epoxide functionality. The addition of only 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) of 1 splits the enantiomeric signals of sulfoxide 13. The excellent performance of 1 as a chiral solvating

  设计并合成了双功能大环 1-4 和二酰胺 5。核磁共振研究表明，其中，受体1作为最好的手性溶剂化剂（移位试剂），对多种手性化合物有效，包括羧酸、恶唑烷酮、碳酸酯、内酯、醇、亚砜、亚砜亚胺、亚磺酰胺、异氰酸酯或环氧化物官能团。仅添加 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) 的 1 即可分裂亚砜 13 的对映体信号。 1 作为手性溶剂化剂的优异性能，如通用性、信号锐度、高分裂能力、高灵敏度、宽报告了检测窗口和合成可访问性。核磁共振研究表明，1 的主要结合位点是下段的两个酰胺 NH 基团，另外的结合位点是吡啶基氮。发现 1 中构建的两个 2,6-二酰基氨基吡啶部分的 V 形排列对于结合多种化合物比 4 中构建的两个结合基序的平行排列更有效。 1 中的 NO2 基团不仅增强了结合能力，而且增强了对映选择性。出乎意料的是，1 和 3 之间的比较使我们能够发现联萘部分的相对取向的重要