(1E)-N-异丁基-1-苯基乙烷亚胺 | 19340-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E)-N-异丁基-1-苯基乙烷亚胺
• 英文名称: N-isobutyl-1-phenylethan-1-imine
• 英文别名: N-Isobutyl-methyl-phenyl-ketimin；N-Phenethylideneisobutylamine；N-(2-methylpropyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 19340-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: VWHXCMJYNTUNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-N-异丁基-1-苯基乙烷亚胺 在 iron(III)-acetylacetonate 、 [2,5-(SiMe3)2-3,4-(CH2)4(η5-C4CO)Fe(CO)2(PhCN) 、 异丙醇 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(isobutyl)(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed transfer hydrogenation of imines assisted by an iron-based Lewis acid

  摘要：

  报道了首次使用异丙醇作为氢供体进行铁催化的N-芳基和N-烷基亚胺的转移氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob02119g
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 苯乙酮 反应 96.0h， 以62%的产率得到(1E)-N-异丁基-1-苯基乙烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  生物基1,3-二异丁基咪唑鎓草酸氢盐[iBu 2 IM]（HC 2 O 4）作为CO 2梭

  摘要：

  该手稿描述了如何使用生物来源的L-缬氨酸，草酸和乙二醛生产生物基咪唑草酸氢盐[iBu 2 IM]（HC 2 O 4），通过简单的电解即可将其转化为相关的碳酸氢盐，而无需使用强碱。向后一种化合物中添加弱质子酸会导致快速定量的CO 2释放，并形成起始草酸氢盐或新的无卤化物生物基离子液体[iBu 2 IM]（AcO），可逆的CO 2在室温下。然后，将质子化反应与电解结合，将成为有希望的CO 2储存和运输的替代解决方案。它们的确非常快，并且使用由可持续资源生产的热稳定和空气稳定的材料，可以使用低价且耐腐蚀的设备通过低能耗的过程轻松地对其进行回收。

  DOI：

  10.1039/c7gc02167d

文献信息

• The reaction of N-alkyl substituted α-aminoisobutyronitriles with carbonyl compounds
  作者：L.A. Yanovskaya、Ch. Shachidayatov、E.P. Prokofiev、G.M. Andrianova、V.F. Kucherov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98664-8

  日期：1968.1

  Saturated and aromatic aldehydes react with Me2(C(CN)NR2 to give the corresponding R′CH(CN)NR2. Saturated aldehydes do not react with Me2C(CN)NHR but aromatic aldehydes yield Schiff bases (ArCHNR). α,β-Unsaturated aldehydes react with Me2C(CN)NR2 or Me2C(CN)NMR to form RCH2CHC(CN)NR2 (in both possible geometric forms) or RCH2CH2C(CN)NR.

  饱和醛和芳香醛与Me 2（C（CN）NR 2）反应生成相应的R'CH（CN）NR 2。饱和醛不与Me 2 C（CN）NHR反应，但是芳醛产生席夫碱（ArCH NR）。α，β不饱和醛与我反应2 C（CN）NR 2或Me 2 C（CN）NMR以形成RCH 2 CHC（CN NR）2（在两个可能的几何形式）或RCH 2 CH 2 C（CN）NR。
• Direct Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Methyl and <i>N</i>-Alkyl Imines with an Ir(III)H Catalyst
  作者：Ernest Salomó、Albert Gallen、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Arnald Grabulosa、Agustí Lledós、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jacs.8b11547

  日期：2018.12.12

  A novel cationic [IrH(THF)(P,N)(imine)] [BArF] catalyst containing a P-stereogenic MaxPHOX ligand is described for the direct asymmetric hydrogenation of N-methyl and N-alkyl imines. This is the first catalytic system to attain high enantioselectivity (up to 94% ee) in this type of transformation. The labile tetrahydrofuran ligand allows for effective activation and reactivity, even at low temperatures

  描述了一种新型阳离子 [IrH(THF)(P,N)(亚胺)] [BArF] 催化剂，该催化剂含有 P-立体异构 MaxPHOX 配体，用于 N-甲基和 N-烷基亚胺的直接不对称氢化。这是第一个在此类转化中实现高对映选择性（高达 94% ee）的催化系统。即使在低温下，不稳定的四氢呋喃配体也能实现有效的活化和反应。密度泛函理论计算使得反应的立体化学过程合理化。
• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。
• Ruthenium-catalysed transfer hydrogenation of imines by propan-2-ol
  作者：G.-Z. Wang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/c39920000980

  日期：——

  Imines are readily transfer hydrogenated by propan-2-ol under mild reaction conditions in the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3 and base.

  在温和的反应条件下，在一定量的 RuCl2(PPh3)3 和碱催化下，丙-2-醇很容易将氨基转移氢化。
• A Highly Enantioselective Organocatalytic Method for Reduction of Aromatic <i>N</i> ‐Alkyl Ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.200801479

  日期：2008.10.10