(1R,2R)-2-乙基-1,2-二氢萘-1-醇 | 503624-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1R,2R)-2-乙基-1,2-二氢萘-1-醇
• 英文名称: (1R,2R)-2-ethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-Ethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 503624-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SFQYQPZTIRBWIC-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-乙基-1,2-二氢萘-1-醇 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(1R,2R)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo201781x
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,2R)-2-乙基-1,2-二氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化烷基化开环的范围

  摘要：

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja037550s

文献信息

• Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja055692b

  日期：2005.12.1

  The air-stable and readily available cationic methyl palladium(II) complexes of planar chiral Fesulphos ligands [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- are highly efficient catalysts for the alkylative ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents, showing broad scope with regards to both the bicyclic substrate and the dialkylzinc reagent. Catalyst loading as low as 0.5 mol % is sufficient

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。
• Nickel-catalyzed <i>syn</i>-stereocontrolled ring-opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents
  作者：Yingying Deng、Wen Yang、Yongqi Yao、Xin Yang、Xiongjun Zuo、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c8ob02864h

  日期：——

  A new nickel-catalyzed syn-stereocontrolled ring-opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents was developed, which afforded the corresponding cis-2-alkyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 1,2-alkyl amide derivatives in moderate to excellent yields (up to 99% yield) under mild conditions. In this work, we successfully avoided obtaining hydride addition byproducts arising from β-hydride

  用二烷基锌试剂开发了一种新的镍催化的氧杂-和氮杂双环烯烃的顺式立体控制开环反应，得到相应的顺式-2-烷基-1,2-二氢萘-1-醇和1,2-烷基酰胺衍生物在温和的条件下，以中等至优异的产量（高达99％的产量）。在这项工作中，我们成功地避免了由于在乙基镍物质上消除β-氢化物而产生的氢化物加成副产物。此外，还提出了一种可能的开环反应机理。
• Mechanistic Studies of the Palladium-Catalyzed Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Dialkylzinc
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/ja010498k

  日期：2001.7.1

  The mechanism of the palladium-catalyzed ring opening of oxabicyclic alkenes with dialkylzinc has been studied. Experiments which rule out a π-allyl mechanism were carried out. Trapping carbometalated products and synthesis and successful reaction of alkyl palladium species provided strong evidence in favor of an enantioselective carbopalladation as the key step in the mechanism. The studies also suggest

  研究了钯催化氧化二环烯烃与二烷基锌的开环机理。进行了排除π-烯丙基机制的实验。捕获碳金属化产物以及烷基钯物种的合成和成功反应为支持对映选择性碳钯化作为该机制的关键步骤提供了强有力的证据。研究还表明，阳离子钯物种负责烯烃的碳钯化。钯和二烷基锌的组合是独特的，因为二烷基锌在金属转移中起到钯的作用，并且在形成反应性阳离子钯物质时作为路易斯酸起作用。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening of Heterobicyclic Alkenes with Grignard Reagents: Remarkably High<i>anti</i>-Stereocontrol
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero、Silvia Cabrera

  DOI：10.1055/s-2006-926379

  日期：——

  protocols for the ring-opening reaction of heterobicyclic alkenes with carbon nucleophiles which typically occur with syn selectivity, the alkylative ring-opening reaction of [2.2.1]oxa- and azabicyclic alkenes with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) takes place with very high or complete anti-stereocontrol under smooth reaction conditions. This new procedure proved to

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。
• 1-Phosphino-2-sulfenylferrocenes: efficient ligands in enantioselective palladium-catalyzed allylic substitutions and ring opening of 7-oxabenzonorbornadienes
  作者：Julián Priego、Olga García Mancheño、Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Tomás Llamas、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/b207344g

  日期：——

  The readily available 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes 1 provide very high enantioselectivities in Pd-catalyzed allylic substitution reactions and alkylative ring opening of 7-oxabenzonorbornadiene with dialkylzinc reagents.

  容易获得的 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes 1 在 Pd 催化的烯丙基取代反应和 7-氧代苯并降冰片二烯与二烷基锌试剂的烷基化开环中提供了非常高的对映选择性。