(1R,2R)-2-乙基环己烷-1-胺 | 2164-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-乙基环己烷-1-胺
• 英文名称: trans-2-ethylcyclohexylamine
• 英文别名: (+/-)-trans-2-amino-1-ethyl-cyclohexane；(+/-)-trans-2-Amino-1-aethyl-cyclohexan；trans-2-Aethyl-cyclohexylamin；(1R,2R)-2-Ethylcyclohexan-1-amine
• CAS: 2164-24-1
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: QOPVVDFTPKWSFL-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-乙基环己烷-1-胺 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(1R,2R)-2-ethylcyclohexyl]sulfamic acid
  参考文献：
  名称：

  甜蜜素顺式和反式-2-烷基类似物的合成和细菌代谢。

  摘要：

  甜蜜素是一种有效的人造甜味剂，已被美国禁止使用。市场据称具有致癌性。似乎由于细菌代谢而从甜蜜素中释放出来的环己胺是最接近的致癌物。为了阐明甜蜜素类似物进入细菌代谢途径的程度以及可能存在的任何立体化学要求，制备了几种甜蜜素的2-碱类似物。结果发现，反式-N-（2-甲基环己基）氨基磺酸盐（trans-2a）和反式-N-（2-乙基环己基）氨基磺酸盐被新鲜收集的粪便悬浮液水解，所述粪便悬浮液来自于从甜蜜素喂食的大鼠，而非对照大鼠。与甜蜜素本身的比率相同。反式-N-（2-异丙基环己基）氨基磺酸酯（反式-2c）根本不水解。出奇，两种类似的顺式化合物（分别为cis-2a和cis-2c）被粪便悬浮液水解，而粪便悬浮液来自于对照以及由甜蜜素喂养的大鼠。另外，仅在培养基中温育cis-2a即可使其水解。因此，显然，立体化学对这些化合物的化学性质的影响是巨大的。这些结果似乎并未为安全，不可代谢的甜味剂指明方向。

  DOI：

  10.1021/jm00361a025
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基环己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-2-乙基环己烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a009

文献信息

• The Rhodium Catalysed Direct Conversion of Phenols to Primary Cyclohexylamines
  作者：Patrick Tomkins、Carlot Valgaeren、Koen Adriaensen、Thomas Cuypers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201800486

  日期：2018.9.7

  Cyclohexylamines are important intermediates in chemical industry, which are currently produced from petrochemical sources. Phenols, however, are an attractive sustainable feedstock. We here demonstrate the transformation of phenols with ammonia to primary cyclohexylamines. In contrast to previously reported chemistry which used palladium catalysts, we here show that rhodium is an excellent catalyst

  环己胺是化学工业中的重要中间体，目前是从石油化学来源生产的。但是，苯酚是一种有吸引力的可持续原料。我们在这里证明了苯酚与氨到伯环己胺的转化。与先前报道的使用钯催化剂的化学方法相反，我们在此表明​​铑是形成伯环己胺的极好催化剂。研究了不同的参数，结果表明该反应适用于提供高选择性的酚类化合物。
• [EN] ENZYMATIC TRANSAMINATION OF CYCLOPAMINE ANALOGS<br/>[FR] TRANSAMINATION ENZYMATIQUE D'ANALOGUES DE CYCLOPAMINE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017551A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided are processes for the synthesis of amino analogues from ketone starting materials

  提供从酮起始材料合成氨基类似物的过程。
• Branched amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04517379A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  Amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides of the formula ##STR1## and physiologically acceptable cationic and acid addition salts thereof wherein R.sup.a is CH.sub.2 OH or CH.sub.2 OCH.sub.3 ; R is a branched member selected from the group consisting of fenchyl, diisopropylcarbinyl, d-methyl-t-butylcarbinyl, d-ethyl-t-butylcarbinyl, di-t-butylcarbinyl, 2-methylthio-2,4-dimethylpentan-3-yl, ##STR2## where at least one of R.sup.3, F.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 is alkyl having from one to four carbon atoms and the remainder are hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms, X is O, S, SO, SO.sub.2, C.dbd.O or CHOH; m is zero or 1-4, n and p are each zero, 1, 2 or 3 where the sum of n+p is not greater than 3 and the sum of the carbon atoms in R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 is not greater than six, and when both of R.sup.3 and R.sup.4 or R.sup.5 and R.sup.6 are alkyl they are methyl or ethyl, ##STR3## where one of R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 is alkyl having from one to four carbon atoms and the remainder are hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms and the sum of the carbon atoms in R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 is not greater than six, m and q are the same or different and each have the values previously defined for m; ##STR4## where each of R.sup.12 and R.sup.13 are methyl or ethyl, or R.sup.12 is hydrogen and R.sup.13 is alkyl having from one to four carbon atoms, Z is O or NH and t is 1 or 2, ##STR5## where w is 1-4, R.sup.14 and R.sup.16 are each alkyl having from one to four carbon atoms, R.sup.15 is H, OH, methyl or ethyl and the sum of the carbon atoms in R.sup.14, R.sup.15 and R.sup.16 is not greater than six and when both of R.sup.14 and R.sup.15 are alkyl they are methyl or ethyl, and ##STR6## where R.sup.17 and R.sup.19 are alkyl having from one to four carbon atoms, R.sup.18 and R.sup.20 are H or alkyl having one to two carbon atoms, A is OH and B is H, OH or CH.sub.3 and taken together A and B are ##STR7## where the sum of the carbon atoms in R.sup.17, R.sup.18, R.sup.19 and R.sup.20 is not greater than six and when both of R.sup.17 and R.sup.18 or R.sup.19 and R.sup.20 are alkyl they are methyl or ethyl; said amides are potent sweeteners having advantages over the prior art, edible compositions containing them, methods for their use in edible compositions and novel amide intermediates useful in their production.

  L-天冬氨酸-D-氨基酸二肽的酰胺，其化学式为##STR1##以及其生理可接受的阳离子和酸性加成盐，其中R.sup.a是CH.sub.2 OH或CH.sub.2 OCH.sub.3; R是从羟基萜、二异丙基甲基、d-甲基-t-叔丁基甲基、d-乙基-t-叔丁基甲基、二-叔丁基甲基、2-甲硫基-2,4-二甲基戊烷-3-基，##STR2##其中R.sup.3、F.sup.4、R.sup.5、R.sup.6中至少有一个是1-4个碳原子的烷基，其余为氢或1-4个碳原子的烷基，X为O、S、SO、SO.sub.2、C.dbd.O或CHOH; m为0或1-4，n和p各自为0、1、2或3，其中n+p之和不大于3，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6中碳原子的总和不大于6，当R.sup.3和R.sup.4或R.sup.5和R.sup.6都是烷基时，它们是甲基或乙基，##STR3##其中R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9中的一个是1-4个碳原子的烷基，其余为氢或1-4个碳原子的烷基，R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9中碳原子的总和不大于6，m和q相同或不同，其值与m的定义相同; ##STR4##其中R.sup.12和R.sup.13都是甲基或乙基，或R.sup.12是氢，R.sup.13是1-4个碳原子的烷基，Z为O或NH，t为1或2，##STR5##其中w为1-4，R.sup.14和R.sup.16都是1-4个碳原子的烷基，R.sup.15为H、OH、甲基或乙基，R.sup.14、R.sup.15和R.sup.16中碳原子的总和不大于6，当R.sup.14和R.sup.15都是烷基时，它们是甲基或乙基，以及##STR6##其中R.sup.17和R.sup.19是1-4个碳原子的烷基，R.sup.18和R.sup.20是氢或1-2个碳原子的烷基，A为OH，B为H、OH或CH.sub.3，且A和B在一起为##STR7##其中R.sup.17、R.sup.18、R.sup.19和R.sup.20中碳原子的总和不大于6，当R.sup.17和R.sup.18或R.sup.19和R.sup.20都是烷基时，它们是甲基或乙基; 这些酰胺是具有优于现有技术的优点的强效甜味剂，可食用组合物包含它们，在可食用组合物中使用它们的方法以及在它们的生产中有用的新型酰胺中间体。
• THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Biju J. Purakkattle

  公开号：US20080090823A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及的是一种新型的化合物，其结构式如下：其中包括Substituent A和Substituent B，其药学上可接受的盐和溶剂化合物。Substituent A的基团包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。Substituent B的基团包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛），使用化合物IA的方法。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。