(1R,2S)-N-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇 | 153322-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1R,2S)-N-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇
• 英文名称: (1R,2S)-N-benzylamino-1,2-diphenyl-1-ethanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(benzylamino)-1,2-diphenylethanol；(1R,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol；(1R,2S)-N-Benzyl-2-amino-1,2-diphenylethanol
• CAS: 153322-11-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: KKJGAZRIFJEPKA-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱性N-甲酰胺作为高效有机催化剂的发展，用于不对称还原酮和酮亚胺，具有空前的底物范围。

  摘要：

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。

  DOI：

  10.1039/b703307a
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S)-N-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of homochiral aziridines and aminoalcohols from homochiral 1,2-cyclic sulfates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99081-6
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 5-methyl-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-4-enoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 甲酸 、 (1R,2S)-N-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  anti-3-alkenyl-2-amido-3-hydroxy 酯的对映选择性合成：应用于 (+)-alexine 的全合成†

  摘要：

  已开发出使用 ATH/DKR 协议从相应的外消旋 α-氨基-β-酮酯直接合成抗-3-alkenyl-2-amido-3-hydroxy 酯。该方法对多种底物具有高化学选择性、非对映选择性和对映选择性，具有中等至优异的产率。为了突出该方法的多功能性，它被应用于多羟基化吡咯里西啶生物碱 (+)-alexine 的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c9ra00173e

文献信息

• Carboxylation and Mitsunobu Reaction of Amines to Give Carbamates:  Retention vs Inversion of Configuration Is Substituent-Dependent
  作者：Christopher J. Dinsmore、Swati P. Mercer

  DOI：10.1021/ol0491080

  日期：2004.8.1

  A mild method for the synthesis of carbamates from amino alcohols involves sequential carboxylation with carbon dioxide, followed by a Mitsunobu reaction. Unexpectedly, the stereochemical course of the Mitsunobu reaction is dependent on whether the carbamic acid intermediate is N-substituted with hydrogen (retention) or carbon (inversion).

  一种由氨基醇合成氨基甲酸酯的温和方法涉及与二氧化碳的顺序羧化，然后进行Mitsunobu反应。出乎意料的是，Mitsunobu反应的立体化学过程取决于氨基甲酸中间体是被氢（保留）还是被碳（转化）N-取代。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN HIV INTEGRASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012138670A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention is directed to an improved process for the preparation of Compounds of Formula (I) or salts thereof which are useful in the treatment of HIV infection. In particular, the present invention is directed to an improved process for the preparation of (2S)-2-tert-butoxy-2-(4-(2,3-dihydropyrano[4,3,2-de]quinolin-7-yl)- 2-methylquinolin-3-yl)acetic acid or salt thereof which is useful in the treatment of HIV infection. R4 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l), (m), (n) and (o); and R6 and R7 are each independently selected from H, halo and (C1-6) alkyl.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备化合物的化合物（I）或其盐，该化合物在治疗HIV感染中有用。具体而言，本发明涉及一种改进的工艺，用于制备对治疗HIV感染有用的(2S)-2-叔丁氧基-2-(4-(2,3-二氢吡喃并[4,3,2-de]喹啉-7-基)-2-甲基喹啉-3-基)乙酸或其盐。其中R4从(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(j)、(k)、(l)、(m)、(n)和(o)组成的群中选择；R6和R7分别独立选择自H、卤素和（C1-6）烷基。
• Towards Enantioselective Nucleophilic Trifluoromethylation
  作者：Solveig Roussel、Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Laurent Saint-James

  DOI：10.1002/chem.200400777

  日期：2005.1.21

  Various trifluoroacetamides and trifluoromethanesulfinamides, derived from chiral silylated amino alcohols, have been synthesized with the goal of achieving enantioselective nucleophilic trifluoromethylation. The best results were obtained with (R)-phenylglycinol derivatives, but the ee values did not exceed 30 %.

  为了达到对映选择性亲核三氟甲基化的目的，已经合成了衍生自手性甲硅烷基化氨基醇的各种三氟乙酰胺和三氟甲亚磺酰胺。（R）-苯基甘氨醇衍生物获得了最佳结果，但ee值不超过30％。
• Asymmetric synthesis XXII: Asymmetric catalytic trimethylsilylcyanation of benzaldehyde by novel Ti(IV)-chiral schiff base complexes
  作者：Jiang Yaozhong、Zhou Xiangge、Hu Wenhao、Wu Lanjun、Mi Aiqiao

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00025-k

  日期：1995.2

  Benzaldehyde has been trimethylsilylcyanated with a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide and a novel chiral Schiff base. Both (R) and (S) cyanohydrins are obtained in moderate e.e. values.

  苯甲醛已用四异丙醇钛和新型手性席夫碱原位制备的催化剂将三甲基甲硅烷基氰化。（R）和（S）氰醇均以中等ee值获得。
• Enantiomer separation of 2‐halomandelic acids via diastereomeric salt formation with chiral <i>N</i>‐substituted 2‐amino‐2‐phenylethanols
  作者：Koichi Kodama、Yumi Kondo、Kosei Katayama、Moeka Yanagisawa、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/chir.23630

  日期：2024.2

  Chiral N-substituted secondary 1,2-aminoalcohols have been developed for the enantioseparation of ortho-halomandelic acids (o-X-MAs) via diastereomeric salt formation. Two structural isomers, N-methyl-2-amino-1,2-diphenylethanol and N-benzyl-2-amino-2-phenylethanol, showed high separation abilities for o-X-MAs (X = Cl, Br, I). The chiral recognition mechanism was elucidated by crystallographic analysis

  手性N取代仲 1,2-氨基醇已开发用于通过非对映体盐形成原卤扁桃酸 ( o -X-MA) 的对映体分离。两种结构异构体N-甲基-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和N-苄基-2-氨基-2-苯基乙醇对o -X-MA（X = Cl、Br、I）表现出较高的分离能力。通过难溶盐的晶体学分析阐明了手性识别机制。拆分剂氮原子上的取代基和结晶溶剂的包含稳定了盐并增强了它们的分离能力。