(1R,3S,5S,12R,13R)-12-羟基-5,9,13-三甲基-16-亚甲基-4,14-二氧杂三环[11.3.2.03,5]十八碳-8-烯-15-酮 | 88643-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (1R,3S,5S,12R,13R)-12-羟基-5,9,13-三甲基-16-亚甲基-4,14-二氧杂三环[11.3.2.03,5]十八碳-8-烯-15-酮
• 中文别名: N-(2,3-二氢-2-羰基-1H-苯并咪唑-5-基)-2-[[4-[[异丙基氨基]磺基基]-2,5-二甲氧苯基]偶氮]-3-羰基丁酰胺
• 英文名称: sinulariolide
• 英文别名: 11-epi-Sinulariolide；(1R,3S,5S,8E,12R,13R)-12-hydroxy-5,9,13-trimethyl-16-methylidene-4,14-dioxatricyclo[11.3.2.03,5]octadec-8-en-15-one
• CAS: 88643-48-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: FONRUOAYELOHDC-LBBLXOBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,3S,5S,12R,13R)-12-羟基-5,9,13-三甲基-16-亚甲基-4,14-二氧杂三环[11.3.2.03,5]十八碳-8-烯-15-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以32.8%的产率得到flexibilisin B
  参考文献：
  名称：

  Cembranoids from the Soft Corals Sinularia granosa and Sinularia querciformis

  摘要：

  从软珊瑚粒珊瑚（Sinularia granosa）中分离出了两种新的cembranoids，即粒状内酯 C (1)和 D (2)，以及一种已知的cembranoids 4。对琥珀杉的化学研究还发现了一种新的cembranoid，即槲皮内酯 E (3)，以及四种已知的cembranoid 4-7。根据光谱数据阐明了这些化合物的结构。研究表明，4 和 5 都能显著抑制脂多糖刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中促炎性诱导一氧化氮合酶蛋白的积累。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.464