(1S)-1-(2,4-二甲氧基苯基)乙胺 | 1212264-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S)-1-(2,4-二甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: (S)-α-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine；(1S)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1212264-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06762183
• 分子量: 181.235
• InChiKey: WZDFPSLDFRVYEU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2,4-二甲氧基苯基)乙胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,Z)-(+)-5-benzylidene-3-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于 (R)- 和 (S)-1-(2,4-二甲氧基-苯基)乙烷-1-胺的对映体纯硫脲和硫代乙内酰脲的合成

  摘要：

  摘要 已经提出了使用二-O-苯甲酰基酒石酸作为手性助剂从外消旋体中分离1-(2,4-二甲氧基苯基)乙-1-胺的R和S对映异构体的简便方法。纯对映异构体通过与 2-异硫氰酸基乙酸乙酯反应转化为相应的手性硫脲和 2-硫代乙内酰脲。

  DOI：

  10.1134/s1070428022090251
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 ammonium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S)-1-(2,4-二甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and application of a new, easily chiral auxiliary for the synthesis of peptidomimetics via an Ugi reaction

  摘要：

  A new chiral auxiliary derived from alpha-phenylethylamine, alpha-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylamine is presented. It significantly expands upon the application of cc-phenylethylamine derivatives used as chiral auxiliaries. A straightforward, chemoenzymatic synthesis of non-racemic alpha-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylamine is described and the new chiral auxiliary applied to an asymmetric Ugi reaction. The mild conditions used for the cleavage of the auxiliary allowed to obtain chiral, non-racemic peptidomimetics possessing reactive alpha,beta-unsaturated double bonds.(C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.016

文献信息

• Discovery of TAK-041: a Potent and Selective GPR139 Agonist Explored for the Treatment of Negative Symptoms Associated with Schizophrenia
  作者：Holly A. Reichard、Hans H. Schiffer、Holger Monenschein、Josephine M. Atienza、Gerard Corbett、Alton W. Skaggs、Deanna R. Collia、William J. Ray、Jordi Serrats、Joshua Bliesath、Nidhi Kaushal、Betty P. Lam、Alejandro Amador-Arjona、Lisa Rahbaek、Donavon J. McConn、Victoria J. Mulligan、Nicola Brice、Philip L. R. Gaskin、Jackie Cilia、Stephen Hitchcock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00820

  日期：2021.8.12

  linked to depression, schizophrenia (SCZ), and substance-use disorder. High-throughput screening and a medicinal chemistry structure–activity relationship strategy identified a novel series of potent and selective benzotriazinone-based GPR139 agonists. Herein, we describe the chemistry optimization that led to the discovery and validation of multiple potent and selective in vivo GPR139 agonist tool

  孤儿 G 蛋白偶联受体 GPR139 在缰核中高度表达，缰核是一个与抑郁症、精神分裂症 (SCZ) 和物质使用障碍有关的小脑核。高通量筛选和药物化学结构-活性关系策略确定了一系列新的基于苯并三嗪酮的 GPR139 激动剂。在此，我们描述了导致发现和验证多种有效和选择性体内 GPR139 激动剂工具化合物的化学优化，包括我们的临床候选 TAK-041，也称为 NBI-1065846（化合物56）。这些 GPR139 激动剂的体内药理学表征证明了 GPR139 激动剂依赖的缰核细胞活性调节，并揭示了在 BALB/c 小鼠品系中挽救社交互动缺陷的一致体内功效。临床 GPR139 激动剂 TAK-041 正在探索作为治疗 SCZ 阴性症状的新药。
• 4-OXO-3,4-DIHYDRO-1,2,3-BENZOTRIAZINE MODULATORS OF GPR139
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20160145218A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides a method for treating a disease, disorder or condition associated with GPR139 using compounds of formula 1: which are agonists of GPR139, certain compounds encompassed by formula 1, pharmaceutical compositions thereof, processes for making the compounds, and intermediates thereof.

  本发明提供了一种治疗与GPR139相关的疾病、障碍或病况的方法，使用公式1的化合物作为GPR139的激动剂，公式1包含的某些化合物、其制药组合物、制备这些化合物的方法以及其中间体。
• 4-OXO-3,4-DIHYDRO-1,2,3-BENZOTRIAZINE AS MODULATORS OF GPR139
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20170095480A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention provides a method for treating a disease, disorder or condition associated with GPR139 using compounds of formula 1: which are agonists of GPR139, certain compounds encompassed by formula 1, pharmaceutical compositions thereof, processes for making the compounds, and intermediates thereof.

  本发明提供了一种治疗与GPR139相关的疾病、紊乱或状况的方法，使用公式1的化合物作为GPR139的激动剂，公式1包含的某些化合物、其制药组合物、制备这些化合物的过程以及它们的中间体。
• [EN] 4-OXO-3,4-DIHYDRO-1,2,3-BENZOTRIAZINES AS MODULATORS OF GPR139<br/>[FR] 4-OXO-3,4-DIHYDRO-1,2,3-BENZOTRIAZINES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR139
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016081736A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides a method for treating a disease, disorder or condition associated with GPR139 using compounds of formula (1), which are agonists of GPR139, certain compounds encompassed by formula (1), pharmaceutical compositions thereof, processes for making the compounds, and intermediates thereof.

  本发明提供了一种用式（1）的化合物治疗与GPR139相关的疾病、障碍或病症的方法，该化合物是GPR139的激动剂，式（1）所包含的某些化合物，其制药组合物，制造该化合物的过程以及其中间体。
• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090093454A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I) comprising: including salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation, and methods of treatment using them.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括盐、溶剂化合物和生理功能衍生物，以及含有它们的制药配方、它们的制备过程和使用它们的治疗方法。