(1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionic amide
• 英文别名: 3-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: OZAFUYYGCUZRSI-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,4R,6S)-2-allyl-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)(tert-butyl)-dimethylsilane 、 (1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionic amide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.58h， 以76%的产率得到(R)-3-((2R,4R,6S)-6-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-((1S,2S)-1-Hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于催化的推定曼荼罗A的全合成

  摘要：

  公开了推测的结构的简明合成，所述假定的结构分配给具有高细胞毒性的海洋大环内酯扁桃内酯A（1）。特别是，铱催化的双向Krische烯丙基化反应和钴催化的羰基化环氧化物开口是制备主要结构单元的便捷入口。最后阶段的特征是将末端乙炔复分解首次应用于天然产物合成中，这是非常了不起的，因为这类底物直到最近才得以实现。成功的关键是使用高选择性钼亚烷基络合物42作为催化剂。尽管合成样品的组成和立体化学是明确的，但1以及11-的光谱epi - 1不同于天然产物，这意味着在原始结构分配中存在细微但根深蒂固的错误。

  DOI：

  10.1002/anie.201400605

文献信息

• Catalysis-Based Total Synthesis of Putative Mandelalide A
  作者：Jens Willwacher、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201400605

  日期：2014.4.14

  A concise synthesis of the putative structure assigned to the highly cytotoxic marine macrolide mandelalide A (1) is disclosed. Specifically, an iridium‐catalyzed two‐directional Krische allylation and a cobalt‐catalyzed carbonylative epoxide opening served as convenient entry points for the preparation of the major building blocks. The final stages feature the first implementation of terminal‐acetylene

  公开了推测的结构的简明合成，所述假定的结构分配给具有高细胞毒性的海洋大环内酯扁桃内酯A（1）。特别是，铱催化的双向Krische烯丙基化反应和钴催化的羰基化环氧化物开口是制备主要结构单元的便捷入口。最后阶段的特征是将末端乙炔复分解首次应用于天然产物合成中，这是非常了不起的，因为这类底物直到最近才得以实现。成功的关键是使用高选择性钼亚烷基络合物42作为催化剂。尽管合成样品的组成和立体化学是明确的，但1以及11-的光谱epi - 1不同于天然产物，这意味着在原始结构分配中存在细微但根深蒂固的错误。