(1Z)-1-(1-甲基-2-吡咯烷基亚基)丙酮 | 39178-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (1Z)-1-(1-甲基-2-吡咯烷基亚基)丙酮
• 英文名称: 1-(1-Methyl-2-pyrrolidinylidene)-2-propanone
• 英文别名: 1-methyl-2-acetylmethylene-pyrrolidine；1-(1-Methylpyrrolidin-2-ylidene)propan-2-one；1-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)propan-2-one
• CAS: 39178-30-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: CXSJAGTXTKECJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-(1-甲基-2-吡咯烷基亚基)丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(+/-)-hygrine
  参考文献：
  名称：

  硫化物收缩在一些简单的吡咯烷生物碱合成中的应用

  摘要：

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91297-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1Z)-1-(1-甲基-2-吡咯烷基亚基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Methods for converting N-alkyl lactams to vinylogous urethanes and vinylogous amides via(methylthio)alkylideniminium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a018

文献信息

• Ahuja, Padma; Singh, Jujhar; Anand, Nitya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 142 - 143
  作者：Ahuja, Padma、Singh, Jujhar、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——
• The application of the sulphide contraction to the synthesis of some simple pyrrolidine alkaloids
  作者：Rodolfo. Ghirlando、Arthur.S Howard、Ruth.B Katz、Joseph.P Michael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91297-9

  日期：1984.1

  The alkaloids (±)-hygrine, (±)-dehydrodarlinine, (±)-dehydrodarlingianine, and (±)-N-methylruspolinone have been synthesised by selective reduction of vinylogous amides formed by sulphide contraction of the salts prepared by reaction of N-methyl-2-thiopyrrolidone with the appropriate bromomethyl ketones.

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。
• Methods for converting N-alkyl lactams to vinylogous urethanes and vinylogous amides via(methylthio)alkylideniminium salts
  作者：Mary M. Gugelchuk、David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo00331a018

  日期：1981.8