(2,2-二甲基-1-吡咯烷-1-甲基丙基)-甲胺 | 672310-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2,2-二甲基-1-吡咯烷-1-甲基丙基)-甲胺
• 英文名称: (2,2-Dimethyl-1-pyrrolidin-1-ylmethyl-propyl)-methyl-amine
• 英文别名: N,3,3-trimethyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-2-amine
• CAS: 672310-03-1
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• 分子量: 184.325
• InChiKey: LJLVINSPTFHSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二甲基-1-吡咯烷-1-甲基丙基)-甲胺 、 2',3',4'-三氯苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,4-Dichloro-phenyl)-N-(2,2-dimethyl-1-pyrrolidin-1-ylmethyl-propyl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-3-methylvaline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2-二甲基-1-吡咯烷-1-甲基丙基)-甲胺
  参考文献：
  名称：

  2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]-乙酰胺：构象分析在开发一系列新型有效阿片样物质κ中的用途激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列在乙基连接基团的C1和/或C2处甲基化的N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（1）的合成及其作为阿片类κ激动剂的生物学评价。相应的脱芳基类似物2的构象分析表明，只有那些能占据最小能量接近已知的Kappa激动剂N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺U-50488的化合物才可能具有Kappa激动剂性能。从手性氨基酸开始，在乙基连接部分的C1处引入了其他烷基和芳基取代基，得到的化合物能够采用与U-50488相同的构象。其中最有效的是2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（8），

  DOI：

  10.1021/jm00105a027

文献信息

• 2-(3,4-Dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]-acetamides: the use of conformational analysis in the development of a novel series of potent opioid .kappa. agonists
  作者：Gerard F. Costello、Roger James、John S. Shaw、Anthony M. Slater、Neil C. J. Stutchbury

  DOI：10.1021/jm00105a027

  日期：1991.1

  describes the synthesis of a series of N-[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamides (1), methylated at C1 and/or C2 of the ethyl linking group, and their biological evaluation as opioid kappa agonists. Conformational analysis of corresponding desaryl analogues 2 suggested that only those compounds capable of occupying an energy minimum close to that of the known kappa agonist N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]

  本文介绍了一系列在乙基连接基团的C1和/或C2处甲基化的N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（1）的合成及其作为阿片类κ激动剂的生物学评价。相应的脱芳基类似物2的构象分析表明，只有那些能占据最小能量接近已知的Kappa激动剂N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺U-50488的化合物才可能具有Kappa激动剂性能。从手性氨基酸开始，在乙基连接部分的C1处引入了其他烷基和芳基取代基，得到的化合物能够采用与U-50488相同的构象。其中最有效的是2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N-[（1S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（8），
• COMPOUNDS AND THEIR USE AS IKACH BLOCKERS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20130143858A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to compounds according to Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , x and y are as defined herein. Compounds according to Formula I are pharmacologically effective as potassium channel inhibitors, in particular inhibitors of the acetylcholine operated inward rectifying potassium channel current (i.e. IKACh blockers), and are believed to be useful in the treatment of cardiac arrhythmias, in particular supraventricular tacharrhythmias, such as atrial fibrillation and atrial flutter.

  本发明涉及以下式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、x和y的定义如本文所述。式I的化合物作为钾通道抑制剂具有药理学作用，特别是乙酰胆碱操作的内向整流钾通道电流（即IKACh阻滞剂），并被认为在治疗心律失常方面有用，特别是上室性心动过速，如心房颤动和心房扑动。
• US8361998B2
  申请人：——

  公开号：US8361998B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，