(2,5-二乙酰氧基-4-甲基-苯基)乙酸酯 | 5462-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2,5-二乙酰氧基-4-甲基-苯基)乙酸酯
• 英文名称: 2,4,5-Triacetoxy-toluol
• 英文别名: 1,2,4-Triacetoxy-5-methyl-benzol；Toluene-2,4,5-triol, triacetate；(4,5-diacetyloxy-2-methylphenyl) acetate
• CAS: 5462-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: QISCBMGXIGQAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二乙酰氧基-4-甲基-苯基)乙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基苯-1,2,4-三醇
  参考文献：
  名称：

  Lignin Model Compounds. Nitric Acid Oxidation of 4-Methylguaiacol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a072
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基苯醌 在 硫酸 作用下， 生成 (2,5-二乙酰氧基-4-甲基-苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Thiele acetylation of substituted benzoquinones

  摘要：

  用醋酸酐在酸催化下处理取代醌可得到取代三乙酰氧基苯。对这种反应的先前研究进行了总结，并将该反应扩展到包括具有电子吸引基团的醌，以及之前被报道为不活跃的两种醌。

  DOI：

  10.1139/v67-314

文献信息

• Thiele acetylation of substituted benzoquinones
  作者：H. S. Wilgus、J. W. Gates,Jr

  DOI：10.1139/v67-314

  日期：1967.9.1

  The treatment of substituted quinones with acetic anhydride under acid catalysis gives substituted triacetoxybenzenes. Previous work on this reaction is summarized, and the reaction has been extended to include quinones having electron-withdrawing groups, and two quinones which had previously been reported as inactive.

  用醋酸酐在酸催化下处理取代醌可得到取代三乙酰氧基苯。对这种反应的先前研究进行了总结，并将该反应扩展到包括具有电子吸引基团的醌，以及之前被报道为不活跃的两种醌。
• Oxidative chemistry of the natural antioxidant hydroxytyrosol: hydrogen peroxide-dependent hydroxylation and hydroxyquinone/o-quinone coupling pathways
  作者：Maria De Lucia、Lucia Panzella、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.055

  日期：2006.2

  Similar oxidation of 4-methylcatechol gave, after the same work-up, the acetylated derivatives of 1,2,4-trihydroxy-5-methylbenzene (5) and the pentahydroxybiphenyl 6. Mechanistic experiments suggested that hydrogen peroxide affects the course of the oxidation of 1 by adding to the first formed o-quinone to give a hydroxyquinone intermediate. This could bring nucleophilic attack to the o-quinone of 1 to

  在pH 7.4的磷酸盐缓冲液中用过氧化物酶/ H 2 O 2氧化天然抗氧化剂羟基酪醇（1）导致形成两种主要的可乙酸乙酯萃取的产物。这些可以通过还原和乙酰化后的制备TLC分离，并且通过2D NMR和MS分析鉴定为2-（2,4,5-三羟基苯基）乙醇（3）的四乙酰基衍生物和五羟基联苯4的七乙酰基衍生物。经过相同的后处理，4-甲基邻苯二酚的类似氧化反应得到1,2,4-三羟基-5-甲基苯的乙酰化衍生物（5）和五羟基联苯6。机械实验表明，过氧化氢的影响的氧化过程1通过向第一形成Ò -quinone，得到羟基醌中间体。这可能对1的邻醌产生亲核攻击，从而使二聚体4形成。这些结果揭示了4-烷基邻苯二酚的新型氧化途径，并为研究1的抗氧化作用机理提供了改进的化学基础。
• Thiele; Winter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 355
  作者：Thiele、Winter

  DOI：——

  日期：——
• DE101607
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Untersuchungen über die Dienon-Phenol-Umlagerung o-chinolider Systeme, 5. Mitt.
  作者：H. Budzikiewicz、W. Metlesics、F. Wessely

  DOI：10.1007/bf00903174

  日期：1960.1

表征谱图