(2,5-二乙酰氧基-4-甲基-苯基)乙酸酯 | 5462-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2,5-二乙酰氧基-4-甲基-苯基)乙酸酯
• 英文名称: 2,4,5-Triacetoxy-toluol
• 英文别名: 1,2,4-Triacetoxy-5-methyl-benzol；Toluene-2,4,5-triol, triacetate；(4,5-diacetyloxy-2-methylphenyl) acetate
• CAS: 5462-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: QISCBMGXIGQAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二乙酰氧基-4-甲基-苯基)乙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基苯-1,2,4-三醇
  参考文献：
  名称：

  Lignin Model Compounds. Nitric Acid Oxidation of 4-Methylguaiacol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a072
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基苯醌 在 硫酸 作用下， 生成 (2,5-二乙酰氧基-4-甲基-苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Thiele acetylation of substituted benzoquinones

  摘要：

  用醋酸酐在酸催化下处理取代醌可得到取代三乙酰氧基苯。对这种反应的先前研究进行了总结，并将该反应扩展到包括具有电子吸引基团的醌，以及之前被报道为不活跃的两种醌。

  DOI：

  10.1139/v67-314

文献信息

• Oxidative chemistry of the natural antioxidant hydroxytyrosol: hydrogen peroxide-dependent hydroxylation and hydroxyquinone/o-quinone coupling pathways
  作者：Maria De Lucia、Lucia Panzella、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.055

  日期：2006.2

  Similar oxidation of 4-methylcatechol gave, after the same work-up, the acetylated derivatives of 1,2,4-trihydroxy-5-methylbenzene (5) and the pentahydroxybiphenyl 6. Mechanistic experiments suggested that hydrogen peroxide affects the course of the oxidation of 1 by adding to the first formed o-quinone to give a hydroxyquinone intermediate. This could bring nucleophilic attack to the o-quinone of 1 to

  在pH 7.4的磷酸盐缓冲液中用过氧化物酶/ H 2 O 2氧化天然抗氧化剂羟基酪醇（1）导致形成两种主要的可乙酸乙酯萃取的产物。这些可以通过还原和乙酰化后的制备TLC分离，并且通过2D NMR和MS分析鉴定为2-（2,4,5-三羟基苯基）乙醇（3）的四乙酰基衍生物和五羟基联苯4的七乙酰基衍生物。经过相同的后处理，4-甲基邻苯二酚的类似氧化反应得到1,2,4-三羟基-5-甲基苯的乙酰化衍生物（5）和五羟基联苯6。机械实验表明，过氧化氢的影响的氧化过程1通过向第一形成Ò -quinone，得到羟基醌中间体。这可能对1的邻醌产生亲核攻击，从而使二聚体4形成。这些结果揭示了4-烷基邻苯二酚的新型氧化途径，并为研究1的抗氧化作用机理提供了改进的化学基础。
• Thiele; Winter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 355
  作者：Thiele、Winter

  DOI：——

  日期：——
• Bi(OTf)3-catalyzed acylation of p-quinones: a facile synthesis of acylated hydroquinones
  作者：J.S Yadav、B.V.Subba Reddy、T Swamy、K.Raghavender Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.032

  日期：2004.7

  p-Quinones undergo smooth acylation with acetic anhydride in the presence of 2 mol% of bismuth triflate under mild conditions to afford the corresponding 1,4-diacylated-2-acetoxylated hydroquinones in excellent yields with high selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE101607
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Untersuchungen über die Dienon-Phenol-Umlagerung o-chinolider Systeme, 5. Mitt.
  作者：H. Budzikiewicz、W. Metlesics、F. Wessely

  DOI：10.1007/bf00903174

  日期：1960.1

表征谱图