(2,6-二甲基苯基)(三甲基)锡烷 | 19962-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二甲基苯基)(三甲基)锡烷
• 英文名称: (2,6-dimethylphenyl)trimethylstannane
• 英文别名: Me3Sn(2,6-dimethylphenyl)；Stannane, (2,6-dimethylphenyl)trimethyl-；(2,6-dimethylphenyl)-trimethylstannane
• CAS: 19962-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₈Sn
• 分子量: 268.974
• InChiKey: BDTDBGWGERDDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二甲基苯基)(三甲基)锡烷 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 三甲基碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  Nasielski, J.; Buchman, O.; Grosjean, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1968, vol. 77, p. 349 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethylstannylsodium 、 2-氯-1,3-二甲苯 以 氨 为溶剂， 生成 (2,6-二甲基苯基)(三甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  铟介导的区域选择性合成芳基锡在无溶剂超声辐射下的酮。

  摘要：

  烷酰氯与空间和电子异构芳基锡的无溶剂铟促进反应是一种简单直接的方法，可以在温和的条件下良好地分离出高，极好的分离产率（42-84％）的伯，仲和叔烷基芳基酮和中立的条件。该方案对于合成芳基乙烯基酮也是足够的。在超声波照射下，反应时间大大减少（从3-32h减少到10-70min）。证据表明，其中均以铟金属为自由基引发剂的均质芳香族介孔取代机制参与其中。使用二芳基锡烷作为起始底物，可以从锡上转移两个芳基，从而提高有效的质量收率。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2012.10.018

文献信息

• Multiple Isomerism (<i>cis/trans</i>; <i>s</i><i>yn/</i><i>a</i><i>nti</i>) in [(dmso)₂Pt(aryl)₂] Complexes:  A Combined Structural, Spectroscopic, and Theoretical Investigation
  作者：Axel Klein、Thilo Schurr、Axel Knödler、Dietrich Gudat、Karl-Wilhelm Klinkhammer、Vimal K. Jain、Stanislav Záliš、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1021/om050076+

  日期：2005.8.1

  occurrence of cis or trans configurations in square planar diarylbis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) complexes with S-bonded dmso ligands and aryl = 2,3,4,5,6-pentamethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2-, 3-, and 4-methylphenyl, and phenyl has been investigated by multinuclear (1H, 13C, and 195Pt) NMR spectroscopy and crystal structure analysis. Both methods confirm the cis configuration

  具有S键合的dmso配体和芳基的正方形平面二芳基双（二甲基亚砜）铂（II）配合物中顺式或反式构型的出现= 2,3,4,5,6-五甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基，2已经通过多核（1 H，13 C和195 Pt）NMR光谱和晶体结构分析研究了1,6-二甲基苯基，2-，3-和4-甲基苯基和苯基。两种方法均证实了具有较小的苯基和甲基苯基（甲苯基）配体以及反式的配合物的顺式构型具有更大配体的化合物的构型，从2,6-二甲基苯基开始。因此可以建立光谱标准以鉴定构型异构体。对于2-甲苯基络合物，另一种异构是由配位平面的同一侧（syn）或不同侧（anti）的两个甲基取代基的相对取向引起的。2D-NMR光谱使我们能够鉴定构象异构体并研究异构化机理。DFT计算结果与实验结构和光谱数据非常吻合。
• A catalyst-free synthesis of asymmetric diaryl ketones from aryltins
  作者：Gustavo F. Silbestri、Romina Bogel Masson、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.027

  日期：2006.4

  A series of diaryl ketones have been synthesized in good yields (40–78%) through the catalyst-free reaction of trimethylarylstannanes with aroyl chlorides in chlorobenzene as solvent. In addition, an attractive feature is that these reactions are completely regioselective making possible the synthesis of diarylketones which are not usually available under the influence of the directing forces of the

  通过三甲基芳基锡烷与芳酰氯在氯苯中作为溶剂的无催化剂反应，已合成了一系列高收率（40-78％）的二芳基酮。另外，一个吸引人的特征是这些反应是完全区域选择性的，使得二芳基酮的合成成为可能，该二芳基酮通常在存在于芳环中的取代基的导向力的影响下是不可用的。而且，反应条件温和到足以适用于酸敏感性分子。
• Experimental and DFT study on the indium-mediated synthesis of benzophenones via arylstannanes
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Viviana B. Dorn、Mercedes A. Badajoz、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1039/c4ra07305c

  日期：——

  A DFT analysis was performed with the aim to explaining the narrow scope of the indium-promoted reaction of aroyl chlorides with arylstannanes.

  进行了DFT分析，旨在解释芳基氯化物与芳基锡烷的铟促反应的狭窄范围。
• Selective Synthetic Routes to Sterically Hindered Unsymmetrical Diaryl Ketones via Arylstannanes
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo102366q

  日期：2011.3.18

  bulky aroyl chlorides are good reaction partners for the synthesis of two-, three-, and even four-ortho-substituted benzophenones, in good to excellent isolated yields (47−91%). Three simple and direct routes, with differential advantages, are proposed: (i) a catalyst-free protocol, in o-dichlorobenzene (ODCB) at 180 °C; (ii) a room temperature protocol, using AlCl3 (0.5 equiv), in dichloromethane (DCM);

  庞大的芳基锡烷和大体积的芳酰氯是合成二，三，甚至四取代的二苯甲酮的良好反应伙伴，分离产率好至极好（47-91％）。提出了三种具有不同优势的简单直接途径：（i ）在180°C的邻二氯苯（ODCB）中无催化剂的方案；（ii）在二氯甲烷（DCM）中使用AlCl 3（0.5当量）的室温实验方案；（iii）无溶剂，铟促进的方法。对于铟介导的反应，提出了一种自由基机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.2, page 124 - 131
  作者：

  DOI：——

  日期：——