(2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯基)硼酸 | 929277-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯基)硼酸
• 英文名称: [2-(tert-butyl-dimethyl-silyl)oxyphenyl]boronic acid
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyloxyphenylboronic acid；(2-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)boronic acid；[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]boronic acid
• CAS: 929277-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₃Si
• 分子量: 252.193
• InChiKey: VPEQFGRLHBVFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯基)硼酸 、 溴甲基苯甲酸频那酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性金属转移实现 Pd 催化的芳基硼酸的无有机金属同系化

  摘要：

  报道了 Pd 催化的芳基硼酸同系化反应。卤代甲基硼酸频哪醇酯 (Bpin) 通过 α-硼基效应进行非常容易但罕见的氧化加成。同时化学选择性金属转移允许使用这些类金属试剂进行正式的 C 1插入，以提供苄基 Bpin 产品，而不需要化学计量的有机金属试剂。该过程的效用通过逐步 C(sp 3 )–C(sp 2) 硼酸酯产物交叉偶联成二芳基甲烷药效团和亲电试剂/亲核试剂化学选择性交叉偶联。提供了证明 α-boryl 效应提供的反应性增强的对照实验，以及对正式同系化过程的局限性的描述。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00921

文献信息

• Pd-Catalyzed Organometallic-Free Homologation of Arylboronic Acids Enabled by Chemoselective Transmetalation
  作者：Kane A. C. Bastick、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.3c00921

  日期：2023.5.19

  A Pd-catalyzed homologation of arylboronic acids is reported. Halomethylboronic acid pinacol esters (Bpin) undergo a remarkably facile, yet rare, oxidative addition enabled by an α-boryl effect. Simultaneous chemoselective transmetalation allows use of these metalloid reagents for formal C1 insertion to deliver benzyl Bpin products without the requirement for stoichiometric organometallic reagents

  报道了 Pd 催化的芳基硼酸同系化反应。卤代甲基硼酸频哪醇酯 (Bpin) 通过 α-硼基效应进行非常容易但罕见的氧化加成。同时化学选择性金属转移允许使用这些类金属试剂进行正式的 C 1插入，以提供苄基 Bpin 产品，而不需要化学计量的有机金属试剂。该过程的效用通过逐步 C(sp 3 )–C(sp 2) 硼酸酯产物交叉偶联成二芳基甲烷药效团和亲电试剂/亲核试剂化学选择性交叉偶联。提供了证明 α-boryl 效应提供的反应性增强的对照实验，以及对正式同系化过程的局限性的描述。