(2-(二甲基氨基)乙基)膦酸 | 14596-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (2-(二甲基氨基)乙基)膦酸
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethylphosphonate
• 英文别名: (2-(Dimethylamino)ethyl)phosphonic acid；2-(dimethylamino)ethylphosphonic acid
• CAS: 14596-56-6
• 化学式: C₄H₁₂NO₃P
• 分子量: 153.118
• InChiKey: QVUUJUCAEDDQDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  286.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium dihydrogenphosphate 、 zirconyl chloride octahydrate 、 (2-(二甲基氨基)乙基)膦酸 以 水 为溶剂， 以93.6%的产率得到zirconium phosphate phosphonate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and catalytic property of the solid base supported on the mixed zirconium phosphate phosphonate for Knoevenagel condensation

  摘要：

  A new type of the mixed zirconium phosphate phosphonate support and the solid base were prepared and characterized by elemental analysis, IR, XRPD. P-31 MAS NMR, TG, DTG and DSC. IR spectra showed that there were some differences between the support and the solid base in the vibration frequencies. XRPD indicated that the supports were amorphous. The P-31 MAS NMR spectrum of each solid base exhibited three main resonances, and thermogravimetry indicated that the solid base had two or three step weight loss at temperatures of up 900degreesC. The Knoevenagel condensation of benzaldehyde with diethylmalonate or malononitrile, cyclohexanone, with malononitrile was catalyzed by the solid base (H_ = 12.2) in high catalytic activity and simple work-up, the catalyst could be reused four times and easy to be regenerated. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2004.11.002
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(N,N-dimethylamino)ethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2-(二甲基氨基)乙基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  甲基脱氢磷霉素成熟机制：使用烯烃化使链伸长

  摘要：

  利用单核铁和 2-氧戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 酶来实现 C-H 键功能化是使天然产物结构复杂性多样化的一种广泛使用的策略。除了那些经过充分研究的反应，包括羟基化、环氧化和卤化，在脱氢磷霉素的生物合成途径中，据报道，一种 Fe/2OG 酶可催化去饱和、烷基链延长以及去甲基化，其中三甲基-2-氨基乙基膦酸酯转化为甲基脱氢磷霉素. 这种转变如何发生在很大程度上是未知的。在此，我们对反应物种进行了表征，揭示了反应中间体的结构，并使用机械探针研究了反应途径和机理。这些结果导致阐明了一个两步过程，其中第一反应使用长寿命的 Fe(IV)-氧代物种来触发 C=C 键安装。在第二个反应过程中，原位安装的烯烃能够形成 C-C 键，伴随着 C-N 键断裂和羟基化，从而提供烷基链伸长和去甲基化。这项工作通过引入金属酶利用的已知 C-C 键形成机制的新途径，扩展了 Fe/2OG 酶的反应库。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01924

文献信息

• A New Simple Route To N-Substituted 2-Aminoethylphosphonic Acids
  作者：Xiangkai Fu、Chengbin Gong、Xuebing Ma、Shuying Wen

  DOI：10.1080/00397919808004835

  日期：1998.7

  Abstract 2-Aminoethylphosphonic acid (AEPA) and its N-substituted compounds were prepared by one step reaction using 2-chloroethylphosphonic acid with ammonia and amines (H2NMe, HNMeMe, HNEtEt, H2NPr-n, H2NCH2ph, H2NCH2CH2NH2 and H2N(C=NH)NH2 in a dilute alkaline solution below 20 °C with simple work-up and easy purification. The reaction was accelerated by catalytic amount of potassium iodide. The

  摘要 采用 2-氯乙基膦酸与氨和胺（ Me、HNMeMe、HNEtEt、 Pr-n、 CH2ph、 CH2C H2 和 H2N(C=NH)）通过一步反应制备了 2-氨基乙基膦酸 (AEPA) 及其 N-取代化合物。 NH2在20℃以下的稀碱溶液中，后处理简单，易于纯化。催化量的碘化钾加速反应。反应产物的收率为35.6%～48.6%（不存在KI），78.2%～88.0%对于 KI 的存在。
• An Unusual Oxidative Rearrangement Catalyzed by a Divergent Member of the 2‐Oxoglutarate‐Dependent Dioxygenase Superfamily during Biosynthesis of Dehydrofosmidomycin
  作者：Elizabeth I. Parkinson、Hani G. Lakkis、Amir A. Alwali、Mary Elizabeth M. Metcalf、Ramya Modi、William W. Metcalf

  DOI：10.1002/anie.202206173

  日期：2022.7.25

  DfmD is a highly divergent member of the 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase superfamily that catalyzes desaturation, rearrangement and demethylation of its substrate. In vitro biochemical studies and homology modeling suggest that these transformations occur via novel chemistry.

  DfmD 是 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶超家族的高度分化成员，可催化其底物的去饱和、重排和去甲基化。体外生化研究和同源建模表明这些转变是通过新型化学发生的。
• Collignon, N.; Fabre, G.; Varlet, J. M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 81 - 86
  作者：Collignon, N.、Fabre, G.、Varlet, J. M.、Savignac, Ph.

  DOI：——

  日期：——
• Varlet,J.-M. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, p. 335 - 343
  作者：Varlet,J.-M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• COLLIGNON N.; FABRE G.; VARLET J. M.; SAVIGNAC P., PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 10, NO 1, 81-86
  作者：COLLIGNON N.、 FABRE G.、 VARLET J. M.、 SAVIGNAC P.

  DOI：——

  日期：——