(2-(环己-1-烯-1-基)乙基)三甲基硅烷 | 86487-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: (2-(环己-1-烯-1-基)乙基)三甲基硅烷
• 英文名称: 2-(Cyclohexen-1-yl)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 86487-08-3
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: RTOLEORJCMCNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(环己-1-烯-1-基)乙基)三甲基硅烷 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 乙烯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  硅取代的二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应：与均烯丙基硅烷的合成

  摘要：

  将3-乙烯基-5-三甲基甲硅烷基-1-戊烯（16）与π-Bu​​Li进行金属化反应可制得Si取代的戊二烯基阴离子试剂，用于将邻甲苯基-烯基苯甲醛进行双硅烷化。通过这种方法生产的三环烯烃23b是均烯丙基硅烷，其被原去甲硅烷基化为4-乙烯基-12-甲氧基-18,19-bisnor-罗汉松-8,11,13-三烯24b。加入β-（三甲基硅基）的乙基溴化镁（12）至12甲氧基18,19 bisnor-5β-podocarpa-8,11,13-阿松香三烯三烯4 -酮27，得到相应的醇29。当29并用酸处理相关的γ-羟基硅烷，脱水成烯丙基硅烷，并进行去甲硅烷基化反应生成环外乙烯基化合物。酒精29产生的24b产率为93％。化合物24b可以通过几个步骤转化为罗汉果酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88588-4

文献信息

• Intramolecular diels-alder reactions of silicon substituted dienes
  作者：Stephen R. Wilson、Alexander Shedrinsky、M.Serajul Haque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88588-4

  日期：1983.1

  Metallation of 3-vinyl-5-trimethylsilyl-1-pentene (16) with π-BuLi gives a Si substituted pentadienyl anion reagent for bisannelation of ortto-alkenyl benzaldehydes. Tricyclic olefin 23b produced by this method is a homo-allylsilane which undergoes protodesilylation to 4-vinyl-12-methoxy-18,19-bisnor-podocarpa-8,11,13-triene 24b. The addition of β-(trimethylsilyl)ethyl magnesium bromide (12) to 12-methoxy-18

  将3-乙烯基-5-三甲基甲硅烷基-1-戊烯（16）与π-Bu​​Li进行金属化反应可制得Si取代的戊二烯基阴离子试剂，用于将邻甲苯基-烯基苯甲醛进行双硅烷化。通过这种方法生产的三环烯烃23b是均烯丙基硅烷，其被原去甲硅烷基化为4-乙烯基-12-甲氧基-18,19-bisnor-罗汉松-8,11,13-三烯24b。加入β-（三甲基硅基）的乙基溴化镁（12）至12甲氧基18,19 bisnor-5β-podocarpa-8,11,13-阿松香三烯三烯4 -酮27，得到相应的醇29。当29并用酸处理相关的γ-羟基硅烷，脱水成烯丙基硅烷，并进行去甲硅烷基化反应生成环外乙烯基化合物。酒精29产生的24b产率为93％。化合物24b可以通过几个步骤转化为罗汉果酸。