(2-乙酰氧基-5-氯苯基)乙酸甲酯 | 6296-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2-乙酰氧基-5-氯苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: 2-acetoxy-5-chlorobenzyl acetate
• 英文别名: 2-(Acetyloxy)-5-chlorobenzyl acetate；(2-acetyloxy-5-chlorophenyl)methyl acetate
• CAS: 6296-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: DXKVEVAVGWRCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙酰氧基-5-氯苯基)乙酸甲酯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl S-<<<2-<(benzyloxycarbonyl)-L-alanyloxy>-5-chlorophenyl>methyl>thio>-L-cysteinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rational design of templates for intramolecular O,N-acyl transfer via medium-sized cyclic intermediates derived from L-cysteine. Definition of an experimental maximum in effective molarity through the study of "tunable" templates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a020
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2-乙酰氧基-5-氯苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rational design of templates for intramolecular O,N-acyl transfer via medium-sized cyclic intermediates derived from L-cysteine. Definition of an experimental maximum in effective molarity through the study of "tunable" templates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a020

文献信息

• Reductive rearrangement of 2-aroyl-2,3-dihydrobenzofurans into 2-hydroxydihydrochalcones and flav-2-enes
  作者：Dmitry V. Osipov、Maxim R. Demidov、Vitaly А. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-021-03039-6

  日期：2021.12

  4-diaryl-substituted 4H-chromenes by the formal [4+1] cycloaddition reaction of o-quinone methides and pyridinium ylides followed by reductive rearrangement of 2-aroyl-2,3-dihydrobenzofurans by the action of zinc in acetic acid or samarium and trimethylchlorosilane in 1,4-dioxane. The reduction of 3-unsubstituted 2-aroyl-2,3-dihydrobenzofurans by the action of zinc in acetic acid leads mainly to 2-hydroxydihydrochalcones

  提出了通过邻醌甲基化物和吡啶鎓叶立德的形式 [4+1] 环加成反应然后还原重排合成 2-芳基和 2,4-二芳基取代的 4 H-色烯的两步程序。 2-芳酰基-2,3-二氢苯并呋喃通过乙酸中的锌或钐和 1,4-二恶烷中的三甲基氯硅烷的作用。通过乙酸中锌的作用还原 3-未取代的 2-芳酰基-2,3-二氢苯并呋喃主要产生 2-羟基二氢查耳酮。
• KEMP, D. S.;CAREY, ROBERT I.;DEWAN, JOHN C.;GALAKATOS, NICHOLAS G.;KERKMA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1589-1603
  作者：KEMP, D. S.、CAREY, ROBERT I.、DEWAN, JOHN C.、GALAKATOS, NICHOLAS G.、KERKMA+

  DOI：——

  日期：——
• Rational design of templates for intramolecular O,N-acyl transfer via medium-sized cyclic intermediates derived from L-cysteine. Definition of an experimental maximum in effective molarity through the study of "tunable" templates
  作者：Daniel S. Kemp、Robert I. Carey、John C. Dewan、Nicholas G. Galakatos、Daniel Kerkman、See Lap Leung

  DOI：10.1021/jo00268a020

  日期：1989.3