(2-乙酰氧基-6-十五烷基苯基)乙酸酯 | 73881-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2-乙酰氧基-6-十五烷基苯基)乙酸酯
• 中文别名: 叔-丁基(2S,4S)-2-[(2-氨基-2-甲基丙酰){2-[(1-羟基-3-苯基丙烷-2-基)氨基]-2-甲基丙酰}氨基甲酰]-4-羟基吡咯烷-1-羧酸酯
• 英文名称: 1,2-diacethyl-3-pentadecylbenzene
• 英文别名: 1,2-diacetyl-3-pentadecylbenzene；diacetyl-3-n-pentadecylcatechol；1,2-diacetoxy-3-pentadecyl-benzene；(3-Pentadecyl-o-phenylen)-diacetat；1,2-Diacetoxy-3-pentadecyl-benzol；'Hydrourushiol-diacetat'；3-Pentadecacatechol diacetate；(2-acetyloxy-3-pentadecylphenyl) acetate
• CAS: 73881-19-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: WKMKNJONVCLNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydroxy-3-(pentadec-8-enyl)benzene 在 乙醇 、 sodium acetate 、 铂 作用下， 生成 (2-乙酰氧基-6-十五烷基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pillay; Siddiqui, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 517,524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiallergenic Properties of 3-n-Pentadecyl- and 3-n-Heptadecylcatechol Esters
  作者：Mahmoud A. EiSohlyX、Daniel A. Benigni、Lolita Torres、E. Sue Watson

  DOI：10.1002/jps.2600720719

  日期：1983.7

  ls and their acetate and alaninate esters. The Wittig reagent prepared from 2,3-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium bromide (III) was coupled with 1-tetradecanal or 1-hexadecanal to give the olefins IV and V, respectively. Catalytic reduction of IV and V followed by demethylation with boron tribromide afforded VIII and IX. The acetates were prepared using acetic anhydride and pyridine, while the alaninates

  描述了制备3-正十五烷基和3-正十七烷基邻苯二酚及其乙酸酯和丙氨酸酯的合成方法。由2，3-二甲氧基苄基三苯基溴化（（III）制得的Wittig试剂与1-四癸醛或1-十六癸醛偶合，分别得到烯烃IV和V。催化还原IV和V，然后用三溴化硼脱甲基，得到VIII和IX。使用乙酸酐和吡啶制备乙酸酯，而使用N-（叔丁氧羰基）-L-丙氨酸和二环己基碳二亚胺制备丙氨酸盐，然后用氯化氢气体除去叔丁氧羰基。这些酯在豚鼠中具有活性，可产生对毒藤型接触性皮炎的耐受性和脱敏性或超敏性。
• Study of two isoforms of lipoxygenase by kinetic assays, docking and molecular dynamics of a specialised metabolite isolated from the aerial portion of Lithrea caustica (Anacardiaceae) and its synthetic analogs
  作者：Alejandra Muñoz-Ramírez、Claudia Torrent-Farías、Carolina Mascayano-Collado、Alejandro Urzúa-Moll

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112359

  日期：2020.6

  (dichloromethane extract) and certain derivatives of Lithrea caustica (Molina) Hook and Arn. (Anacardiaceae) as inhibitors of 15 soybean and 5 human lipoxygenases (15-sLOX and 5-hLOX). From the epicuticular extract of leaves, the compound (Z)-3-(pentadec-10'-enyl)-catechol (Litreol) was isolated, and three hemisynthetic derivatives were prepared, as they are 3-pentadecylcatechol, (Z)-1,2-diacetyl-3-(pentadec-10'-enyl)-benzene

  我们的调查侧重于表皮叶提取物（二氯甲烷提取物）和 Lithrea caustica (Molina) Hook 和 Arn 的某些衍生物的表征和研究。（漆树科）作为 15 种大豆和 5 种人脂肪氧化酶（15-sLOX 和 5-hLOX）的抑制剂。从叶表皮提取物中分离出化合物(Z)-3-(pentadec-10'-enyl)-catechol (Litreol)，制备了三种半合成衍生物，即3-pentadecylcatechol, (Z)-1 ,2-二乙酰-3-(十五-10'-烯基)-苯和1,2-二乙酰-3-十五烷基苯。测定了四种化合物对 15-sLOX 和 5-hLOX 的抑制活性，分别是 (Z)-3-(pentadec-10'-enyl)-catechol（IC50 分别为 54.77 μM 和 2.09 μM）和 3-pentadecylcatechol（ IC50 分别为 55.28
• Inhibition of Soybean 15-Lipoxygenase and Human 5-Lipoxygenase by Extracts of Leaves, Stem Bark, Phenols and Catechols Isolated From Lithraea caustica (Anacardiaceae)
  作者：Alejandra Muñoz-Ramírez、Carolina Mascayano-Collado、Andrés Barriga、Javier Echeverría、Alejandro Urzúa

  DOI：10.3389/fphar.2020.594257

  日期：——

  the best inhibition against 5-hLOX. The mixture of 3-n-alk(en)yl-catechols showed inhibition of 15-sLOX and 5-hLOX. The compounds 3-[(10Z)-pentadec-10′-en-1-yl]-catechol (IC50 2.09 µM) and 3-n-pentadecylcatechol (IC50 2.74 µM) showed inhibition against 5-hLOX. The inhibition values obtained for the 3-n-alk(en)yl-catechols are in the range of well-known inhibitors of 5-hLOX. Acetylation of the 3-n-alk(en)yl-catechols

  荔枝（莫琳娜）胡克。还有阿恩 （AnacardiaceAE），俗名Litre，是马普切智利民间医学中使用的一种常绿特有植物。的茎汁劳氏乳杆菌 夹杂 悬钩子黑莓（Blackberry）用于治疗咳嗽，叶浸液用于沐浴以治疗关节发炎。在这项研究中，从鲜叶表皮化合物（DCME）的二氯甲烷提取物，茎皮石油醚提取物（PEE），酚类和酚类成分的二氯甲烷提取物中获得的3-n-烷基（烯）基-邻苯二酚的活性从脱脂叶片的甲醇提取物（甲醇提取物）和新鲜叶片的水浸液（AE）中获得的酸性化合物经评估为体外大豆15-脂氧合酶（15-sLOX）和人5-脂氧合酶（5-hLOX）的抑制剂是炎症途径之一。通过气相色谱-质谱法和一维和二维核磁共振分析，以3-[（10E）-pentadec-10'-en-1-yl]-的混合物的形式表征3-n-alk（en）yl-儿茶酚儿茶酚，3-[（（10Z）-pentadec-10'-en-1-y
• Majima, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2728
  作者：Majima

  DOI：——

  日期：——