(2-氟-2-硝基乙基)苯 | 110683-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟-2-硝基乙基)苯
• 英文名称: 1-fluoro-2-phenylnitroethane
• 英文别名: (2-fluoro-2-nitroethyl)benzene
• CAS: 110683-92-6
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: WFJPQNZLPSGBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟-2-硝基乙基)苯 在 potassium fluoride 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-4-fluoro-5-phenyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with a multifunctional carbon structure. 5. Molecular design of versatile building blocks for aliphatic monofluoro molecules by manipulation of multifunctional carbon structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a017
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 potassium hydroxide 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以80%的产率得到(2-氟-2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  氟化硝基化合物的亨利反应

  摘要：

  据报道，氟化硝基化合物与各种芳族醛和氟化脂肪族醛的亨利（硝基醛醇）反应生成带有氟化季碳中心的β-氟-β-硝基醇。通过X射线单晶分析确定2-氟-2-硝基-1-（4-硝基苯基）-3-苯基丙醇（5bf）的主要非对映异构体的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.004
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 (2-氟-2-硝基乙基)苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以24%的产率得到2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g

文献信息

• Diethyl Fluoronitromethylphosphonate: Synthesis and Application in Nucleophilic Fluoroalkyl Additions
  作者：Stanislav Opekar、Radek Pohl、Pavel Beran、Lubomír Rulíšek、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201303817

  日期：2014.1.27

  fluoronitromethylphosphonate (3) was applied in the Horner–Wadsworth–Emmons reaction with aldehydes and trifluoromethyl ketones to provide new 1‐fluoro‐1‐nitroalkenes with good to high stereoselectivities. Alkylation of 3 was successful only with iodomethane, however, conjugate additions of 3 to Michael acceptors such as α,β‐unsaturated carbonyl compounds, sulfones, and nitro compounds allowed access to variously

  氟硝基甲基膦酸二乙酯（3），一种以前未知的化合物，是通过使用Selectfluor对硝基乙基膦酸二乙酯进行亲电氟化而合成的。通过NMR光谱研究了碱诱导的3的分解，结果确定氟乙基二磷酸和氟硝基甲烷为主要分解产物。Ç  ħ酸度[P ķ一个在二甲亚砜（DMSO）值]的3，1-氟-1- phenylsulfonylmethanephosphonate（1 ; McCarthy的试剂），四乙基fluoromethylenebisphosphonate（2），以及一些非氟化膦酸酯进行了计算，并有很好的相关在计算的和实验的p K之间找到了一个值。计算出的CH酸度以2 < 1 < 3的顺序增加。氟硝基甲基膦酸二乙酯（3）用于与醛和三氟甲基酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应中，从而提供具有良好至高立体选择性的新型1-氟-1-硝基烯烃。3的烷基化仅在碘甲烷中成功完成，但是，将3偶联到迈克尔受体上，例如α，β-
• General Method for the Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Alexander Dilman、Roman Kunetsky、Marina Struchkova、Pavel Belyakov、Vladimir Tartakovsky、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-2006-942428

  日期：2006.7

  A method for the synthesis of isoxazolines N-oxides from primary aliphatic nitro compounds and olefins based on the 1,3-dipolar cycloaddition of intermediate 1-halo-substituted silyl nitronates, followed by halosilane elimination has been described. The nature of the halogen atom plays a key role in determining the stability and reactivity of all intermediates of this process. Bromonitro compounds

  已经描述了一种由脂肪族硝基化合物和烯烃合成异恶唑啉 N-氧化物的方法，该方法基于中间体 1-卤代硝基甲硅烷基的 1,3-偶极环加成，然后进行卤代硅烷消除。卤素原子的性质在决定该过程所有中间体的稳定性和反应性方面起着关键作用。溴硝基化合物可以方便地用于与末端烯烃的反应，而氟化衍生物必须用于内烯烃。
• Enantioselective Synthesis of β-Fluoro Amines via β-Amino α-Fluoro Nitroalkanes and a Traceless Activating Group Strategy
  作者：Brandon A. Vara、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.6b07731

  日期：2016.10.26

  Preparation of a range of enantioenriched β-fluoro amines (α,β-disubstituted) is described in which the nitrogen and fluorine atoms are attached to sp3-hybridized carbons. The key finding is a chiral bifunctional Brønsted acid/base catalyst that can deliver β-amino-α-fluoro nitroalkanes with high enantio- and diastereoselection. A denitration step renders the nitro group "traceless" and delivers secondary

  描述了一系列对映体富集的 β-氟胺（α,β-二取代）的制备，其中氮和氟原子连接到 sp3 杂化碳上。关键发现是一种手性双功能布朗斯台德酸/碱催化剂，可以提供具有高对映和非对映选择的 β-氨基-α-氟硝基烷烃。脱硝步骤使硝基“无痕”，并提供嵌入邻位氟胺官能团内的仲氟、叔氟或乙烯基烷基氟。β-氟兰尼塞明每种可能的立体异构体的合成说明了以立体化学综合方式制备与神经科学药物开发相关的氟化小分子的潜在容易性。
• Michael Addition Reaction of Fluorinated Nitro Compounds
  作者：Feng Huan、Huawei Hu、Yangen Huang、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201100412

  日期：2012.4

  The Michael addition reactions of fluorinated nitro compounds with electron deficient olefins to give γ‐fluoro‐γ‐nitro‐esters, nitriles and ketones which bear a fluorinated quaternary carbon center were reported. The reactions were promoted by TMG, affording the desired adducts in acceptable to good yields.

  据报道，氟化硝基化合物与缺电子的烯烃的迈克尔加成反应生成了带有氟化季碳中心的γ-氟-γ-硝基酯，腈和酮。通过TMG促进反应，以可接受的收率至良好的收率提供所需的加合物。
• DBU-catalyzed selective β-addition of α-fluoro nitroalkanes to allenoates
  作者：Li-Wen Ning、Yi-Hu Jin、Ren-Jie Wang、Youcan Zhang、Ya Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110255

  日期：2024.2

  An efficient DBU-catalyzed β-addition of α-fluoro nitroalkane compounds to allenoates has been developed. Both γ-substituted and -unsubstituted allenoates participated in the reaction, giving a series of the β-addition products bearing a stereogenic carbon-fluorine structural unit in very good yields. The practicability of the method was also demonstrated.

  开发了一种有效的 DBU 催化 α-氟硝基烷化合物与联烯酸酯的 β-加成反应。γ-取代和未取代的联烯酸酯均参与该反应，以非常好的收率得到一系列带有立体碳氟结构单元的β-加成产物。还证明了该方法的实用性。