(2-氟苯基)-萘-2-基甲酮 | 1543-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟苯基)-萘-2-基甲酮
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzoyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Fluor-2--benzol；2-(2-Fluor-benzoyl)-naphthalin；1-Fluor-2-(naphtho-2-yl)-benzol；(2-Fluorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone；(2-fluorophenyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 1543-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₁FO
• 分子量: 250.272
• InChiKey: IXJSDYSXMOYUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟苯基)-萘-2-基甲酮 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 1-(2-fluorobenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可逆的 Friedel-Crafts 酰基重排与 Scholl 反应之间的联系

  摘要：

  苯甲酰萘和氟苯甲酰萘在 PPA 中的 Friedel-Crafts 酰基重排（在 80-240°C）和在 AlCl3/NaCl（在 140-220°C）中的 Scholl 反应作为温度和时间的函数和计算进行了实验研究。1BzNA、2BzNA、1-4FBzNA、2-4FBzNA、1-3FBzNA、2-3FBzNA、1-2FBzNA和2-2FBzNA是通过萘与苯甲酰氯、苯与2-氟苯甲酰氯的经典Friedel-Crafts酰化反应合成的与 1- 和 2-萘甲酰氯以及萘与氟苯甲酰氯，并作为研究中的底物。它们的结构已通过 X 射线晶体学确定，并通过其 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行验证。1BzNA、1-4FBzNA、1-3FBzNA 和 2-2FBzNA 结晶为 E-非对映异构体，而 2BzAN、1-2FBzAN、2-4FBzAN、和 2-3FBzAN 结晶为 Z-非对映异构体。与苯基

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01368-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorobenzoyl)naphthalene 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 (2-氟苯基)-萘-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  可逆的 Friedel-Crafts 酰基重排与 Scholl 反应之间的联系

  摘要：

  苯甲酰萘和氟苯甲酰萘在 PPA 中的 Friedel-Crafts 酰基重排（在 80-240°C）和在 AlCl3/NaCl（在 140-220°C）中的 Scholl 反应作为温度和时间的函数和计算进行了实验研究。1BzNA、2BzNA、1-4FBzNA、2-4FBzNA、1-3FBzNA、2-3FBzNA、1-2FBzNA和2-2FBzNA是通过萘与苯甲酰氯、苯与2-氟苯甲酰氯的经典Friedel-Crafts酰化反应合成的与 1- 和 2-萘甲酰氯以及萘与氟苯甲酰氯，并作为研究中的底物。它们的结构已通过 X 射线晶体学确定，并通过其 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行验证。1BzNA、1-4FBzNA、1-3FBzNA 和 2-2FBzNA 结晶为 E-非对映异构体，而 2BzAN、1-2FBzAN、2-4FBzAN、和 2-3FBzAN 结晶为 Z-非对映异构体。与苯基

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01368-z

文献信息

• Catalytic Enantioselective Borohydride Reduction of <i>Ortho</i>-Fluorinated Benzophenones
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol060927p

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] In the presence of the optically active ketoiminatocobalt(II) complexes, the enantioselective borohydride reduction of benzophenones was successfully completed. The fluorine atom on the ortho position of the benzophenone and aryl ketones proved effective for obtaining high enantioselectivities. The combined use of modified lithium borohydride afforded the corresponding benzhydrols

  [反应：见正文]在光学活性酮亚胺钴（II）配合物的存在下，对苯甲酮的对映选择性硼氢化物还原成功完成。二苯甲酮和芳基酮邻位的氟原子被证明对获得高对映选择性是有效的。改性硼氢化锂的组合使用以高收率和高对映选择性（88-96％ee）提供了相应的苯甲醇和芳基甲醇。
• Huisgen,R.; Zahler,W.D., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 736 - 746
  作者：Huisgen,R.、Zahler,W.D.

  DOI：——

  日期：——