(2-氟苯基)甲基三甲基硅烷 | 1833-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟苯基)甲基三甲基硅烷
• 英文名称: (2-fluorobenzyl)trimethylsilane
• 英文别名: <2-Fluor-benzyl>-trimethyl-silan；-trimethyl-silan；o-Fluorbenzyltrimethylsilan；(2-Fluorophenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 1833-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₅FSi
• 分子量: 182.313
• InChiKey: HELRPJOVIZGERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟苯基)甲基三甲基硅烷 、 1-methyl-4-{[(trifluoromethyl)selanyl]sulfonyl}benzene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到(2-fluorobenzyl)(trifluoromethyl)selane
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光光氧化还原催化下烷基硅烷/三氟硼酸酯的氟烷基硅烷基化

  摘要：

  脂肪族三氟甲基硒化化合物可在无可见光的金属条件下使用。成功的关键是将烷基硅烷或烷基三氟硼酸钾与三氟甲基硒代磺酸盐和cri啶一起用作光催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901063
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 tris{(trimethylsilyl)methyl}indium 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(2-氟苯基)甲基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  碘定向对位和邻位CH官能团的迭代碘合成的多取代碘芳烃的合成

  摘要：

  在卤代芳族化合物中，碘代芳烃的独特之处在于其能够产生稳定的卤素（III）形式。早些时候，这类碘（III）中心被证明可以通过卤素中心重排使C H官能化成邻位碘。通过测试不寻常的碘定向的对CH苄基化的程度，以及通过开发与磺酰基取代的烯丙基硅烷的高效CH偶联，可以探索这种现象的更广泛含义。通过偶合事件的单发性质和碘保留的结合，可以通过依次结合多达三个芳族CH位来制备多取代的芳烃。这种基于碘的迭代合成将用作形成增值芳烃核的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201809657

文献信息

• Visible-light-induced chemo-, diastereo- and enantioselective α-C(sp³)–H functionalization of alkyl silanes
  作者：Lili Feng、Xiaofan Chen、Ning Guo、Yuqiao Zhou、Lili Lin、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d3sc00919j

  日期：——

  A catalytic asymmetric α-C(sp3)–H functionalization of alkyl silanes with benzosultams was realized by merging photoredox and chiral Lewis acid catalysis. The key to success was the choice of photocatalyst with an appropriate redox potential and non-nucleophilic solvent, providing a novel entry to chiral organosilanes containing two adjacent tri- and tetra-substituted stereocenters with high to efficient

  通过合并光氧化还原和手性路易斯酸催化，实现了烷基硅烷与苯磺胺的催化不对称 α-C(sp 3 )–H 官能化。成功的关键是选择具有适当氧化还原电位和非亲核溶剂的光催化剂，为包含两个相邻三取代和四取代立体中心的手性有机硅烷提供了一种新的进入途径，具有高效的非对映和对映选择性（高达 99%） ee, 94 : 6 dr) 在温和的反应条件下。基于对照实验和光谱分析，提出了苯并磺胺触发的同时或逐步电子转移/质子转移过程的初始单电子转移还原，以使有利的 C(sp 3 )–H 官能化而不是脱甲硅烷基化合理化。
• (Main-Group)-Metallomethyl substituent effects by 19F resonance: Effect of aryl ring size
  作者：William Kitching、Alan J. Smith、William Adcock、S.Q.A. Rizvi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90086-x

  日期：1972.9
• FRY, ALBERT J.;TOUSTER, JONATHAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4829-4832
  作者：FRY, ALBERT J.、TOUSTER, JONATHAN

  DOI：——

  日期：——