(2-氧代己基)膦酸二甲酯 | 61728-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代己基)膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-oxohexanephosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-oxohexylphosphonate；2-oxohexylphosphonic acid dimethyl ester；Dimethyl (2-oxohexyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphorylhexan-2-one
• CAS: 61728-15-2
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: RHPYJNBYNQILFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代己基)膦酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl 2-hydroxyhexanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic syntheses of chiral non-racemic 2-hydroxyalkanephosphonates

  摘要：

  A series of 2-oxoalkanephosphonates 2 were screened for reduction with Geotrichum candidum. Only diethyl 2-oxopropanephosphonate 2a underwent asymmetric reduction to give (+)-(R)-diethyl 2-hydroxypropanephosphonate 3a with 98% e.e. In turn, a series of racemic 2-hydroxyalkanephosphonates 3 were acetylated under kinetic resolution conditions in the presence of various lipases to give the corresponding 2-acetoxyalkanephosphonates 4 and recovered alcohols 3 in good yields and with e.e. up to 93%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00567-5
• 作为产物：
  描述：

  戊酸甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2-氧代己基)膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成 2,2,2-三氟乙基甲基 2-氧代烷基膦酸酯的简便方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了一种方便且通用的方法，从膦酸二甲酯开始，通过碱水解，然后使用二异丙基碳二亚胺 (DIC) 与 2,2,2-三氟乙醇酯化合成 2,2,2-三氟乙基甲基 2-氧代烷基膦酸酯。遵循 Steglich 方案，存在 4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）催化剂。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.978326

文献信息

• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。
• Total synthesis of (+)-Indolizidine 195 B and (+)-Monomorine
  作者：Guy Solladié、Guo-Hua Chu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02086-1

  日期：1996.1

  The total synthesis of (+)-Indolizidine 195 B and (+)-Monomorine is described. The formation of the chiral centers was stereocontrolled by chiral sulfoxides.

  描述了（+）-吲哚并立定195 B和（+）-莫诺林的总合成。手性中心的形成是由手性亚砜立体控制的。
• Catechol derivatives and pharmaceutical compositions thereof for
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04618627A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  A catechol derivative represented by the formula ##STR1## The compounds of this invention are useful for the prophylaxis and treatment for various allergic diseases, ischemic heart diseases and inflammations caused by slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), since the compounds inhibit very potently the formation and release of SRS-A.

  这种化合物的衍生物由以下公式表示 ##STR1## 本发明的化合物对于预防和治疗各种过敏疾病、缺血性心脏病以及由缓慢反应性过敏原质(SRS-A)引起的炎症非常有用，因为这些化合物能够强力抑制SRS-A的形成和释放。
• Divergent Total Synthesis of the Tricyclic Marine Alkaloids Lepadiformine, Fasicularin, and Isomers of Polycitorols by Reagent-Controlled Diastereoselective Reductive Amination
  作者：Jinkyung In、Seokwoo Lee、Yongseok Kwon、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/chem.201404316

  日期：2014.12.22

  We describe a flexible and divergent route to the pyrrolo‐/pyrido[1,2‐j]quinoline frameworks of tricyclic marine alkaloids via a common intermediate formed by the ester–enolate Claisen rearrangement of a cyclic amino acid allylic ester. We have synthesized the proposed structure of polycitorols and demonstrated that the structure of these alkaloids requires revision. In addition to asymmetric formal

  我们描述了通过环氨基酸烯丙基酯的酯-烯酸酯克莱森重排形成的常见中间体，向三环海洋生物碱的吡咯并//吡啶并[1,2- j ]喹啉骨架形成灵活多样的途径。我们已经合成了所提出的聚瓜酚的结构，并证明这些生物碱的结构需要修改。除了不对称的形式合成外，（-）-lepadiformine和（-）-fasicularin的立体选择性和简洁的总合成也可以通过简单的，可商购的起始原料以完全受底物控制的方式完成。这些总合成过程中的关键步骤是常见中间体的依赖试剂的立体选择性还原胺化反应，以产生吲哚并立定55 a或55b的。受阻C-10基团与同烯丙基基团的Aziridinium介导的碳同源性促进了合成。
• Organic Compounds
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20100191019A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention refers to conjugated secondary alkatrienol derivatives, a method of their production and to flavour and perfume compositions comprising them.

  该发明涉及共轭的二次烯醇衍生物，其生产方法以及包含它们的香料和香水组合物。