(2-氧代庚基)膦酸二乙酯 | 3450-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代庚基)膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (2-oxoheptyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl 2-oxoheptyl phosphonate；1-diethoxyphosphorylheptan-2-one
• CAS: 3450-65-5
• 化学式: C₁₁H₂₃O₄P
• 分子量: 250.275
• InChiKey: DFXYFRLRTGSPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二乙酯 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Oxoheptylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  用三溴化硼脱烷基膦酸二烷基酯

  摘要：

  三溴化硼可通过甲醇分解将二甲基、二乙基、二异丙基和二叔丁基膦酸酯 RP(O)(OR')2 清洁且定量地转化为相应的膦酸 RP(O)(OH)2。三溴化硼的使用与 R 基团中的多种功能兼容。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12354
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohept-1-yne 在 mercury(II) sulfate 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 (2-氧代庚基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sturtz,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1707 - 1713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von aromatischen Verbindungen mit einer prostaglandin-ähnlichen Struktur
  作者：Frank Kienzle、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19800630612

  日期：1980.9.17

  Synthesis of Aromatic Compounds with a Prostaglandin-like Structure

  具有前列腺素样结构的芳香化合物的合成
• Reconfigurable system for automated optimization of diverse chemical reactions
  作者：Anne-Catherine Bédard、Andrea Adamo、Kosi C. Aroh、M. Grace Russell、Aaron A. Bedermann、Jeremy Torosian、Brian Yue、Klavs F. Jensen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1126/science.aat0650

  日期：2018.9.21

  plug-and-play, continuous-flow chemical synthesis system that mitigates this challenge with an integrated combination of hardware, software, and analytics. The system software controls the user-selected reagents and unit operations (reactors and separators), processes reaction analytics (high-performance liquid chromatography, mass spectrometry, vibrational spectroscopy), and conducts automated optimizations

  自优化反应器 化学家花费大量时间调整已知反应的条件。温度和浓度的微小变化会对产品产量产生很大影响。贝达德等人。提出一个基于流的反应平台，可以自动执行这项艰巨的任务。通过使用来自集成分析的反馈，系统会收敛到最佳条件，然后可以高精度地应用这些条件。一系列具有加热、冷却、混合和光化学功能的模块可以配置用于广泛的反应。这些包括均相和非均相钯催化的交叉偶联、还原胺化以及在惰性气氛下生成敏感中间体。科学，这个问题 p。1220 基于流动的模块化系统使用实时反馈来优化有机化学中广泛使用的反应条件。化学合成通常需要劳动密集型的、有时是乏味的、反复试验的反应条件优化。在这里，我们描述了一种即插即用、连续流动的化学合成系统，它通过硬件、软件和分析的集成组合来缓解这一挑战。系统软件控制用户选择的试剂和单元操作（反应器和分离器），处理反应分析（高效液相色谱、质谱、振动光谱），并进行自动优化。该系统的能力在 CC 和
• Synthesis of 9,11-dideoxy-9a-homoprostaglandins
  作者：T.A. Eggelte、H. de Koning、H.O. Huisman

  DOI：10.1002/recl.19770961008

  日期：——

  The synthesis of three 9,11-dideoxyprostaglandins in which the cyclopentane moiety is replaced by a six-membered ring, is described. Starting from phthalaldehydic acid (1) the aromatic PG-analogue, 7-[2-(3-hydroxy-(E)-1-octenyl)phenyl]heptanoic acid (9), was prepared in 7 steps in 49% overall yield. The cis-substituted cyclohexane PG-analogue, ethyl 7-[cis-2-(3-hydroxy-(E)-1-octenyl)cyclohexyl]heptanoate

  描述了三个9,11-二脱氧前列腺素的合成，其中环戊烷部分被六元环取代。从邻苯二酸（1）开始，以7步制备芳族PG-类似物7- [2-（3-羟基-（（E）-1-辛烯基）苯基]庚酸（9），总产率为49％。该顺式-取代的环己烷PG-类似物，7-〔顺-2-（3-羟基- （ë）-1-辛烯基）环己基]庚酸甲酯（34），在7个步骤由相同的获得53％的总收率起始原料1。的反式-取代的环己烷PG-类似物，乙基7- [反式-2-（3-羟基- （É由9-氰基-（E）-2-壬烯酸甲酯（12）以8个步骤合成）-1-辛烯基）环己基]庚酸酯（20），产率为34％。
• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• Solid Phase Acylation of Phosphonoacetates Synthesis of β-Keto Phosphonates from Polymer Bound Phosphonoacetate
  作者：Dae Young Kim、Ki Hyung Suh

  DOI：10.1080/00397919908086102

  日期：1999.4

  Abstract Solid phase synthesis of phase synthesis of β-keto phosphonates, via acylation reaction of polymer bound phosphoacetate with carboxylic acid chlorides in the presence of magnesium chloride-triethylamine followed by cleavage of resin with concomitant decarboxylation, is described.

  摘要 β-酮膦酸酯相合成的固相合成，在氯化镁-三乙胺的存在下，通过聚合物结合的磷酸乙酸酯与羧酸氯化物的酰化反应，随后树脂裂解并伴随脱羧作用，进行了描述。