(2-氨基-5-甲氧基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 | 362670-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-5-甲氧基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: 2-BOC-氨基-4-甲氧基苯胺；(2-氨基-5-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯；(2-氨基-5-甲氧苯基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (2-amino-5-methoxyphenyl)carbamate tert-butyl ester
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxyaniline；tert-butyl (2-amino-5-methoxyphenyl)carbamate；(2-Amino-5-methoxy-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(2-amino-5-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 362670-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: ATQQUUXZLWAIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-5-甲氧基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Van Leusen deprotection-cyclization strategy as a fast entry into two imidazoquinoxaline families

  摘要：

  A concise synthesis of two pharmacologically relevant classes of molecules possessing the imidazoquinoxaline core is reported. The protocol involves use of 1,2-phenylenediamines and glyoxylic acid derivatives, namely ethyl glyoxylate or benzylglyoxamide, along with tosylmethylisocyanides in a microwave-assisted Van Leusen three-component condensation. Subsequent unmasking (Boc removal) of an internal amino-nucleophile promotes deprotection and cyclization that take place either spontaneously in a one-pot fashion to give 8 or upon acidic treatment under microwave irradiation after isolation of the imidazole intermediate to give 11. Of note, a tricyclic framework is hence assembled by means of a rapid and straightforward method with a high bond-forming efficiency. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.072
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-氨基-5-甲氧基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡嗪连接的 2-氨基苯甲酰胺作为具有抗白血病活性的新型 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的合成、分子对接和生物学表征。

  摘要：

  I 类组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是细胞增殖的关键调节剂，它们在癌细胞中经常失调。我们在此报告了一系列新型 I 类选择性 HDAC 抑制剂 (HDACi) 的合成，该抑制剂含有 2-氨基苯甲酰胺部分作为与中心 (哌嗪-1-基) 吡嗪或 (哌嗪-1-基) 连接的锌结合基团)嘧啶部分。一些化合物还被芳族封端基团取代。化合物在体外针对人 HDAC1、2、3 和 8 酶进行了测试，并与参考 I 类 HDACi（Entinostat (MS-275)、Mocetinostat、CI994 和 RGFP-966）进行了比较。发现最有希望的化合物对 HDAC1、2 和 3 的选择性高于其他类别的其余 HDAC 亚型。进行分子对接研究和 MD 模拟以使体外数据合理化并推导出这一新型 I 类 HDACi 系列的完整结构活性关系 (SAR) 分析。选择最有效的化合物，包括阻断 HDAC1、HDAC2 和 HDAC3

  DOI：

  10.3390/ijms23010369

文献信息

• Dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030166639A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention relates to dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , X and Y are as defined in the specification and R 3 is a six-membered aromatic heterocycle containing 1 to 3 nitrogen atoms or a pyridine-N-oxide as further defined in the specification. The invention further relates to medicaments containing these compounds, a process for their preparation as well as their use for preparation of medicaments for the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及公式为1的二氢苯并[b][1,4]二氮杂二氢吡嗪-2-酮衍生物，其中R 1 ，R 2 ，X和Y如规范中所定义，R 3 是含有1至3个氮原子的六元芳香杂环或如规范中进一步定义的吡啶-N-氧化物。该发明还涉及含有这些化合物的药物、它们的制备方法以及它们用于制备治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病的药物。
• Expeditious Routes to Polycyclic Molecular Frameworks via One-Pot, Two-Step Ugi Ring-Closing Sequences
  作者：Christopher Hulme、Zhigang Xu、Fabio De Moliner、Alexandra Cappelli、Muhammed Ayaz

  DOI：10.1055/s-0033-1340219

  日期：——

  Ugi condensation between ethyl glyoxylate, isonitriles, N -Boc-α-amino acids, and mono - N -Boc-protected diamines followed by a series of acid-promoted cyclization steps in a one-pot fashion is reported. This process allows for the assembly of complex polycyclic structures by means of just two simple synthetic operations and a single chromatographic purification in high overall yields. Of note, the

  一个非常通用和强大的多组分反应方案，包括乙醛酸乙酯、异腈、N-Boc-α-氨基酸和单-N-Boc-保护的二胺之间的 Ugi 缩合，然后是一系列酸促进的环化步骤-锅时尚报道。该过程允许通过仅两个简单的合成操作和单次色谱纯化以高总产率组装复杂的多环结构。值得注意的是，据报道，第一个支架源自高度选择性的闭环事件序列，涉及三个内部氨基亲核试剂。
• 一种HDAC抑制剂、制备方法、药物组合物及其用途
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN111116469A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明属于药物技术领域，具体涉及一种HDAC抑制剂、制备方法、药物组合物及其用途。所述化合物是具有式I的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、同位素化合物。本发明的上述化合物能够作为药物组合物的主要成分，通过抑制HDAC活性达到治疗肿瘤的目的，可以通过向需要此种治疗或预防的患者给予治疗有效量的一种或则多种本发明化合物或其药用盐、立体异构体或互变异构体达到治疗的目的。式I的结构为：
• Structure-Based Design of Xanthine-Benzimidazole Derivatives as Novel and Potent Tryptophan Hydroxylase Inhibitors
  作者：Edgar Specker、Susann Matthes、Radoslaw Wesolowski、Anja Schütz、Maik Grohmann、Natalia Alenina、Dirk Pleimes、Keven Mallow、Martin Neuenschwander、Angelina Gogolin、Marie Weise、Jochen Pfeifer、Nandor Ziebart、Udo Heinemann、Jens Peter von Kries、Marc Nazaré、Michael Bader

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00598

  日期：2022.8.25

  this disease. Here, we describe a novel class of potent tryptophan hydroxylase inhibitors, characterized by spanning all active binding sites important for catalysis, specifically those of the cosubstrate pterin, the substrate tryptophan as well as directly chelating the catalytic iron ion. The inhibitors were designed to efficiently reduce serotonin in the periphery while not passing the blood–brain

  色氨酸羟化酶催化血清素合成的第一步和限速步骤。5-羟色胺是中枢神经系统中的一种关键神经递质，在外周，作为具有多种生理功能的局部激素发挥作用。对转基因小鼠模型的研究表明，外周血清素水平的失调会导致代谢、炎症和纤维化疾病。肿瘤细胞过度产生血清素会导致类癌综合征典型的严重症状，色氨酸羟化酶抑制剂已经在临床上用于患有这种疾病的患者。在这里，我们描述了一类新的强效色氨酸羟化酶抑制剂，其特征在于跨越所有对催化重要的活性结合位点，特别是那些共底物蝶呤，底物色氨酸以及直接螯合催化铁离子。这些抑制剂旨在有效减少外周的血清素，同时不通过血脑屏障，从而保持大脑中的血清素水平。
• Discovery of a novel Coumarin-Dihydroquinoxalone derivative MY-673 as a tubulin polymerization inhibitor capable of inhibiting the ERK pathway with potent anti-gastric cancer activities
  作者：Jian Song、Shu-Yu Wang、Xiao Wang、Mei-Qi Jia、Xin-Yi Tian、Xiang-Jing Fu、Cheng-Yun Jin、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106580

  日期：2023.8

  MY-673 was a potent CBSI that it not only inhibited tubulin polymerization, but also exhibited significant inhibitory potency on the growth of 13 cancer cells with IC50 values from 11.7 nM to 395.9 nM. Based on the results of kinase panel screening, MY-673 could inhibit ERK (extracellular regulated protein kinases) pathways-related kinases. We further confirmed that MY-673 could inhibit ERK signaling

  作为一类微管靶向剂，秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI) 被认为是有前途的癌症治疗候选药物。然而，由于不良反应，目前还没有FDA批准用于癌症治疗的CBSI。因此，仍然鼓励广泛努力寻找具有不同化学结构和更好抗癌功效的新型CBSI。在这项工作中，我们设计并合成了一种新的香豆素-二氢喹恶酮衍生物MY-673，并评估了其体外和体内的抗癌效力。我们证实MY-673是一种有效的 CBSI，它不仅抑制微管蛋白聚合，而且对具有 IC 的 13 种癌细胞的生长表现出显着的抑制效力从 11.7 nM 到 395.9 nM 的50 个值。根据激酶面板筛选的结果，MY-673可以抑制 ERK（细胞外调节蛋白激酶）通路相关的激酶。我们进一步证实MY-673可以抑制MGC-803和HGC-27细胞中的ERK信号通路，进而影响TGF-β（转化生长因子β）/SMAD（小母抗脑瘫）信号通路中SMAD4蛋白的表达水平使用蛋白