(2-氨基苯基)(3,5-二甲基苯基)甲酮 | 83465-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基苯基)(3,5-二甲基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-amino-3',5'-dimethylbenzophenone
• 英文别名: (2-Aminophenyl)(3,5-dimethylphenyl)methanone；(2-aminophenyl)-(3,5-dimethylphenyl)methanone
• CAS: 83465-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: OUFIDNDQXKGXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.0-67.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(3,5-二甲基苯基)甲酮 以82%的产率得到2,4-dimethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲醇分子内芳基化的竞争

  摘要：

  合成了六种新的2-氨基三苯基甲醇（1）的不对称取代衍生物。重氮化和氮损失后的闭环方向取决于所形成的中间体的性质。在形成芳基自由基中间体的情况下，选择性与在苯基分子间竞争中发现的平行，而铜催化的重氮离子的分解导致中间体从其选择性看来似乎具有相当大的阳离子性质。重氮离子的较慢的热分解出乎意料地显示出很小的选择性，表明静电相互作用在决定关键中间体的非常短的寿命中占主导地位。

  DOI：

  10.1039/p29860000405
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3,5-dimethylbenzoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.575 g的产率得到(2-氨基苯基)(3,5-二甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚亚胺-Ni（II）配合物催化的腈氧化物的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI

  DOI：

  10.1021/jo802392c

文献信息

• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• Synthesis of Diiodinated All-Carbon 3,3′-Diphenyl-1,1′-spirobiindene Derivatives via Cascade Enyne Cyclization and Electrophilic Aromatic Substitution
  作者：Quanzhe Li、Liuzhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01418

  日期：2019.7.19

  from the reaction of propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with iodine. The reaction proceeded through an iodination-initiated cascade intramolecular enyne cyclization and electrophilic aromatic substitution reaction process in 1,2-dichloroethane upon heating, giving desired spirocyclic products in moderate to excellent yields. Further transformation of the obtained products has also been

  从炔丙醇系链的亚烷基亚环丙烷与碘的反应中，已经开发出一种用于合成二碘代全碳螺双联二烯衍生物的合成方法。该反应通过在1，2-二氯乙烷中加热时由碘化引发的级联分子内烯炔环化和亲电子芳族取代反应过程进行，以中等至优异的产率得到所需的螺环产物。还提出了所得产物的进一步转化。
• 一种由芳香羧酸合成邻氨基芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109824530B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种由芳香羧酸制备邻氨基芳香酮的方法，它是以2‑芳基磺酰胺基芳香羧酸为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在1,4‑二氧六环溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到邻氨基芳香酮化合物；所述的光催化剂[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6如下结构：。
• Visible-light-mediated intramolecular radical cyclization of α-brominated amide-tethered alkylidenecyclopropanes
  作者：Ben Mao、Xiao-Yu Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc07136j

  日期：——

  A ring-opening/cyclization cascade reaction of α-brominated amide-tethered alkylidenecyclopropanes in the presence of photocatalyst 4CzIPN under visible-light irradiation was developed to afford polycyclic benzazepine derivatives in good yields with broad substrate scope and good functional tolerance. A plausible mechanism involving a halogen atom transfer (XAT) process and a radical chain process is

  在光催化剂 4CzIPN 存在下，α-溴化酰胺系亚烷基环丙烷在可见光照射下的开环/环化级联反应，得到了多环苯并氮杂类衍生物，收率高，底物范围广，功能耐受性好。提出了一种可能的机制，涉及卤原子转移 (XAT) 过程和自由基链过程。本研究为苯氮杂类衍生物的合成提供了一种简洁实用的策略。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Reductive and Carbonylative Cyclization of <i>Ortho</i> ‐Iodo‐Tethered Methylenecyclopropanes (MCPs) Using <i>N</i> ‐Formylsaccharin as CO Source
  作者：Xing Fan、Min Shi、Yin Wei

  DOI：10.1002/adsc.201901005

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed reductive and carbonylative cyclization of ortho‐iodo‐tethered methylenecyclopropanes (MCPs) using N‐formylsaccharin as CO source has been developed, affording the desired indanone derivatives in moderate to good yields with high regio‐ and stereoselectivity and good functional group compatibility.

  已开发了使用N-甲酰基糖精作为CO源的钯催化的邻-碘系链亚甲基环丙烷（MCP）的还原和羰基环化反应，以中等至良好的收率提供了所需的茚满酮衍生物，具有较高的区域和立体选择性以及良好的官能团相容性。