(2-氯-4-甲基苯基)硫脲 | 57005-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯-4-甲基苯基)硫脲
• 英文名称: 2-Chloro-4-methyl-phenylthiourea
• 英文别名: 2-Chloro-4-methylphenylthiourea；(2-Chloro-4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 57005-14-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂S
• 分子量: 200.692
• InChiKey: GNNRBIUCWVOVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-4-甲基苯基)硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-(2-Chloro-4-methyl-phenyl)-morpholine-4-carboxamidine; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of NovelN,N,N″-Trisubstituted Guanidines

  摘要：

  N,N,N″-三取代胍（大部分是N″-芳基-N-氮杂环烷羧基亚胺）通常以良好的产率通过以下步骤制备：将单取代硫脲与甲基碘在甲醇或丙酮中进行S-甲基化反应，然后将所得的甲基氨基甲亚胺硫醇氢碘酸盐与二级胺在沸腾的叔丁醇或丙酮腈中反应。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27606
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-(2-chloro-4-methylphenyl)-2-thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(2-氯-4-甲基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas

  摘要：

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27605

文献信息

• Design, synthesis and investigation on the structure–activity relationships of N-substituted 2-aminothiazole derivatives as antitubercular agents
  作者：Marco Pieroni、Baojie Wan、Sanghyun Cho、Scott G. Franzblau、Gabriele Costantino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.007

  日期：2014.1

  resistance, these molecules should be active also against the nonreplicating persistent form (NRP-TB) of the infection. The availability of an in-house small library of compounds prompted us to investigate their anti-TB activity. Two compounds, embodying a 2-aminothiazole scaffold, were found to possess a certain inhibitory activity toward Mycobacterium tuberculosis H37Rv, and therefore a medicinal

  结核病（TB）是有史以来最致命的传染病之一，其近期的复苏是一个值得关注的最高问题。与HIV共同感染，尤其是不断分离出新的耐药菌株，使得发现新型抗结核病药物成为战略重点。新型药物的研究应由合成方法的可及性，尤其是与已经上市的药物缺乏交叉耐药性来推动。此外，为了缩短治疗时间并因此降低耐药率，这些分子还应具有抗感染的非复制性持久形式（NRP-TB）的活性。内部小型化合物库的可用性促使我们研究其抗结核活性。包含2-氨基噻唑支架的两种化合物，结核分枝杆菌H 37 Rv，因此发起了化学化学运动，目的是提高命中化合物的活性，尤其是构筑合理的构效关系体。成功提高了命中化合物的效价，更重要的是，发现一些合成的分子对持久表型具有活性，并且还对一系列耐药菌株具有活性。这些发现鼓励围绕这种有趣的抗结核化学型进行进一步的研究。
• Udapudi, V. T.; Mahajanshetti, C. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1269 - 1272
  作者：Udapudi, V. T.、Mahajanshetti, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• TIMMERMANS P. B. M. W. M.; VAN ZWIETEN P. A.; SPECKAMP W. N., REC. TRAV. CHIM., 1978, 97, NO 2, 51-56
  作者：TIMMERMANS P. B. M. W. M.、 VAN ZWIETEN P. A.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——
• UDAPUDI, V. T.;MAHAJANSHETTI, C. S., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1269-1272
  作者：UDAPUDI, V. T.、MAHAJANSHETTI, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4414211A
  申请人：——

  公开号：US4414211A

  公开（公告）日：1983-11-08