尿嘧啶二聚体 | 195738-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 尿嘧啶二聚体
• 英文名称: uracil dimer
• 英文别名: hexahydro-cyclobuta[1,2-d;4,3-d']dipyrimidine-2,4,5,7-tetraone；cis-syn-Uracildimer；Uracil-Dimer；Cyclobuta[1,2-d:4,3-d']dipyrimidine-2,4,5,7(3H,6H)-tetrone, hexahydro-, cis-syn-；3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,7]dodecane-4,6,9,11-tetrone
• CAS: 195738-59-1；195738-60-4
• 化学式: C₈H₈N₄O₄
• 分子量: 224.176
• InChiKey: XFDCFFIAUVAAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿嘧啶二聚体 在 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-oxo-7,8-dihydroguanosine 作用下， 反应 5.0h， 以12%的产率得到尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  8-氧嘌呤核苷对环丁烷嘧啶二聚体的光修复

  摘要：

  8-氧嘌呤核苷2'，3'，5'- tri- O-乙酰基-8-oxo-7,8-二氢鸟苷（OG）和2'，3'，5'-tri- O研究了乙酰乙酰核糖基尿酸（RU）介导环丁烷嘧啶二聚体向其母体嘧啶胸腺嘧啶和尿嘧啶进行光化学（λ> 300 nm）还原的能力。与最近发表的使用寡核苷酸的研究相比，这些单体的双分子反应以非常缓慢的速度进行。但是，有可能在OG和RU作为光催化剂的功效与pH的函数之间进行比较。尽管RU具有较低的氧化还原电势和阴离子特性，但在宽泛的pH范围内促进胸腺嘧啶二聚体的光修复仅与OG相当。只有OG表现出pH依赖性行为，并且在pH 8–9处使碱去质子化，具有更高的活性。尽管OG和RU的总体活性较低，但将这两个8-氧代普尿酮进行比较，结果还是很有启发性的，并支持8-氧嘌呤核苷作为现代黄酮在RNA世界的氧化还原反应中的前体的原始作用的假设。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.2919
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 以 solid 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 尿嘧啶二聚体
  参考文献：
  名称：

  Structure of Evaporated Uracil Thin Films

  摘要：

  通过真空蒸发制备了薄薄的尿嘧啶薄膜。使用透射电子显微镜（TEM）和电子衍射分析研究了薄膜中分子的堆积结构。薄膜对紫外线（UV）照射表现出更高的灵敏度。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.765

文献信息

• Photorepair of cyclobutane pyrimidine dimers by 8-oxopurine nucleosides
  作者：Khiem Van Nguyen、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1002/poc.2919

  日期：2012.7

  8‐dihydroguanosine (OG) and 2′,3′,5′‐tri‐O‐acetyl‐ribosyluric acid (RU) were studied for their ability to mediate the photochemical (λ > 300 nm) reversion of cyclobutane pyrimidine dimers to their parent pyrimidines thymine and uracil. The bimolecular reactions of these monomers proceeded at very slow rates compared with recently published work using oligonucleotide contexts; nevertheless, it was possible

  8-氧嘌呤核苷2'，3'，5'- tri- O-乙酰基-8-oxo-7,8-二氢鸟苷（OG）和2'，3'，5'-tri- O研究了乙酰乙酰核糖基尿酸（RU）介导环丁烷嘧啶二聚体向其母体嘧啶胸腺嘧啶和尿嘧啶进行光化学（λ> 300 nm）还原的能力。与最近发表的使用寡核苷酸的研究相比，这些单体的双分子反应以非常缓慢的速度进行。但是，有可能在OG和RU作为光催化剂的功效与pH的函数之间进行比较。尽管RU具有较低的氧化还原电势和阴离子特性，但在宽泛的pH范围内促进胸腺嘧啶二聚体的光修复仅与OG相当。只有OG表现出pH依赖性行为，并且在pH 8–9处使碱去质子化，具有更高的活性。尽管OG和RU的总体活性较低，但将这两个8-氧代普尿酮进行比较，结果还是很有启发性的，并支持8-氧嘌呤核苷作为现代黄酮在RNA世界的氧化还原反应中的前体的原始作用的假设。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• Structure of Evaporated Uracil Thin Films
  作者：Noriaki Ohkita、Tatsuru Namikawa、Yohtaro Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1988.765

  日期：1988.5.5

  Thin films of uracil were prepared by vacuum evaporation. The stacking structure of the molecules in the films were investigated using a transmission electron microscope(TEM) and electron diffraction analysis. The films showed a substantially higher sensitivity for ultraviolet(UV) light irradiations.

  通过真空蒸发制备了薄薄的尿嘧啶薄膜。使用透射电子显微镜（TEM）和电子衍射分析研究了薄膜中分子的堆积结构。薄膜对紫外线（UV）照射表现出更高的灵敏度。