(2-氯苯基)(对甲苯基)甲醇 | 100476-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯基)(对甲苯基)甲醇
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(p-tolyl)methanol
• 英文别名: (2-Chlorphenyl)-p-tolylmethanol；2-chloro-4'-methyl-benzhydrol；2-Chlor-4'-methyl-benzhydrol；2'-Chlor-α-oxy-4-methyl-diphenylmethan；(2-Chlor-phenyl)-p-tolyl-carbinol；(2-Chlorophenyl)(4-methylphenyl)methanol；(2-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 100476-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: GZINPENENDNHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)(对甲苯基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-氯苯基)-(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的二芳基和芳基杂芳基酮的不对称硅氢加成反应：在对苯二酚和新贝诺定的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200379
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)-(4-甲基苯基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 120.0h， 以21%的产率得到(2-氯苯基)(对甲苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Toda, Fumio; Kiyoshige, Koji; Yagi, Minoru, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 329 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• CuH-Catalyzed Asymmetric 1,6-Conjugate Reduction of <i>p</i>-Quinone Methides: Enantioselective Synthesis of Triarylmethanes and 1,1,2-Triarylethanes
  作者：Ting Pan、Pan Shi、Bo Chen、Da-Gang Zhou、Ya-Li Zeng、Wen-Dao Chu、Long He、Quan-Zhong Liu、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02308

  日期：2019.8.16

  The first copper hydride (CuH)-catalyzed asymmetric 1,6-conjugate reduction of p-quinone methides is reported. This protocol provides a new method to access a variety of triarylmethanes and 1,1,2-triarylethanes in good yields with excellent enantioselectivities and broad functional group tolerance.

  据报道，氢化铜（CuH）首次催化了对醌甲基化物的不对称1,6-共轭还原。该协议提供了一种新方法，可以以良好的收率获得优异的对映选择性和宽泛的官能团耐受性，以获取各种三芳基甲烷和1,1,2-三芳基乙烷。
• Continuous Preparation of Arylmagnesium Reagents in Flow with Inline IR Monitoring
  作者：Tobias Brodmann、Peter Koos、Albrecht Metzger、Paul Knochel、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/op200275d

  日期：2012.5.18

  as a convenient and versatile inline analytical tool for Grignard formation in continuous flow chemical processing. The LiCl-mediated halogen/Mg exchange reaction was used for the preparation of functionalized arylmagnesium compounds from aryl iodides or bromides. Furthermore, inline IR monitoring was used for the analysis of conversion and possible byproduct formation, as well as a potential tool for

  新开发的微型ReactIR流通池被用作方便且通用的在线分析工具，用于在连续流式化学过程中形成格氏试剂。LiCl介导的卤素/ Mg交换反应用于由芳基碘化物或溴化物制备官能化的芳基镁化合物。此外，在线IR监测用于分析转化率和可能的副产物形成，以及用于阐明机理细节的潜在工具。本文所述的结果表明，由于快速混合和有效的热传递，连续流系统对于高度放热的反应如格利雅交换反应是有效的。
• Cohen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1919, vol. 38, p. 121
  作者：Cohen

  DOI：——

  日期：——