(2-溴-4-甲氧基苯基)甲醇 | 163190-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-4-甲氧基苯基)甲醇
• 中文别名: 2-溴-4-甲氧基苯甲醇
• 英文名称: (2-bromo-4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 2-Bromo-4-methoxybenzyl Alcohol
• CAS: 163190-79-2
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: CPRYBABESPGVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-4-甲氧基苯基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以12.37 g的产率得到2-溴-4-甲氧基溴苄
  参考文献：
  名称：

  环状氨基磺酸盐作为通用的内酰胺前体。对（-）-Aphanorphine合成策略的评估。

  摘要：

  报道了导致有效高效不对称合成（-）-Aphanorphine的全部研究。描述了两种通往关键环状氨基磺酸酯中间体的途径，第一种基于手性辅助方法，第二种采用不对称氢化方法。合成了一系列C（3）取代的内酰胺（和），并将其评估为Pd（0）催化条目的前体（基于（i）内酰胺烯醇的α-芳基化和（ii）还原性Heck反应）。 3-苯并ze庚因核心。这些方法不如芳基自由基环化有效，后者允许由茴香醛完成12个步骤的合成。

  DOI：

  10.1039/b614999e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2-溴-4-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化环化级联反应构建桥骨架：（-）-Suaveoline的全合成

  摘要：

  基于发现亚铜离子中铜催化的环丙醇开环加成反应的发现，开发了前所未有的催化好氧CH-H氧化/环丙醇环化级联反应，以CuCl 2为多功能催化剂，空气为氧化剂，构建了氮杂双环[3.3。 1]壬烷骨架，广泛存在于天然产物和药物中。使用这种方法，可以实现简明不对称的吲哚生物碱（-）-樟脑碱的全合成。这项研究不仅为构建这种桥接框架提供了一种高效，低成本和环境友好的方法，而且丰富了环丙醇化学和CH功能化的领域。

  DOI：

  10.1002/anie.201902155

文献信息

• Phthalide synthesis through dehydrogenated lactonization of the C(sp³)–H bond by photoredox catalysis
  作者：Hui Liu、Chao Liu、Shanyi Chen、Qihong Lai、Yulin Lin、Zhixiong Cai、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d1gc02297k

  日期：——

  A practical and efficient method is established for the direct oxidative lactonization of the C(sp3)–H bonds relying on visible-light-induced photoredox catalysis. This protocol expediently allows the delivery of diverse phthalides using oxygen as the sole terminal oxidant under metal-free conditions at room temperature. Notably, the choice of an appropriate hydrogen atom transfer (HAT) cocatalyst

  建立了一种实用且有效的方法，用于依赖可见光诱导的光氧化还原催化的 C(sp 3 )-H 键的直接氧化内酯化。该协议方便地允许在室温下在无金属条件下使用氧气作为唯一的终端氧化剂输送各种苯酞。值得注意的是，选择合适的氢原子转移 (HAT) 助催化剂对这一过程的成功至关重要。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2020002587A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（I）的化合物，或其药用可接受的盐。
• Cyclic sulfamidates as versatile lactam precursors. An evaluation of synthetic strategies towards (−)-aphanorphine
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b614999e

  日期：——

  led to the efficient asymmetric synthesis of (-)-aphanorphine is reported. Two routes to the key cyclic sulfamidate intermediate are described, the first was based on a chiral auxiliary approach and the second utilised asymmetric hydrogenation methodology. A range of C(3)-substituted lactams (, and ) were synthesised and evaluated as precursors for Pd(0) catalysed entries (based on (i) alpha-arylation

  报道了导致有效高效不对称合成（-）-Aphanorphine的全部研究。描述了两种通往关键环状氨基磺酸酯中间体的途径，第一种基于手性辅助方法，第二种采用不对称氢化方法。合成了一系列C（3）取代的内酰胺（和），并将其评估为Pd（0）催化条目的前体（基于（i）内酰胺烯醇的α-芳基化和（ii）还原性Heck反应）。 3-苯并ze庚因核心。这些方法不如芳基自由基环化有效，后者允许由茴香醛完成12个步骤的合成。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization Cascade to Construct Bridged Skeletons: Total Synthesis of (−)‐Suaveoline
  作者：Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Dan Jiang、Yuegang Cheng、Jiao Yang、Song Xi、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201902155

  日期：2019.5.6

  cyclopropanol ring‐opening addition to iminium ions, an unprecedented catalytic aerobic C−H oxidation/cyclopropanol cyclization cascade using CuCl2 as the multifunctional catalyst and air as the oxidant was developed to construct the azabicyclo[3.3.1]nonane skeleton, which is widespread in natural products and medicines. Using this method, concise asymmetric total synthesis of the indole alkaloid (−)‐suaveoline

  基于发现亚铜离子中铜催化的环丙醇开环加成反应的发现，开发了前所未有的催化好氧CH-H氧化/环丙醇环化级联反应，以CuCl 2为多功能催化剂，空气为氧化剂，构建了氮杂双环[3.3。 1]壬烷骨架，广泛存在于天然产物和药物中。使用这种方法，可以实现简明不对称的吲哚生物碱（-）-樟脑碱的全合成。这项研究不仅为构建这种桥接框架提供了一种高效，低成本和环境友好的方法，而且丰富了环丙醇化学和CH功能化的领域。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of 2-Alkyl-1-ethynylbenzenes via a 1,5-Hydrogen Shift of Ruthenium−Vinylidene Intermediates
  作者：Arjan Odedra、Swarup Datta、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo062573l

  日期：2007.4.1

  Catalytic cyclization of 2-alkyl-1-ethynylbenzene derivatives was implemented by TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) in hot toluene (105 °C, 36−100 h) to form 1-substituted-1H-indene and 1-indanone products; such cyclizations proceeded more efficiently for substrates bearing electron-rich benzenes. We propose that the cyclization mechanism involves a 1,5-hydrogen shift of initial metal−vinylidene intermediate

  通过在热甲苯（105°C，36-100 h）中的TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（10 mol％）进行2-烷基-1-乙炔基苯衍生物的催化环化反应以形成1-取代的-1 H -茚和1-茚满酮产品；对于带有富电子苯的底物，这种环化反应更有效。我们提出环化机理涉及初始金属-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移。