(2-甲基-5-苯基-4-炔-2-基)苯 | 917878-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基-5-苯基-4-炔-2-基)苯
• 英文名称: 1-(4-methyl-4-phenylpent-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-4-methyl-1-pentyne；(2-methyl-5-phenylpent-4-yn-2-yl)benzene
• CAS: 917878-21-8
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: MQUZIRXSBSCDEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔三丁基锡 、 2-甲基-2-苯基丙基氯化镁 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ zinc(II) chloride 、 2-氯-2-苯基苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(2-甲基-5-苯基-4-炔-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed R(sp³)-Zn/R(sp)-SnBu₃ Oxidative Cross-Coupling

  摘要：

  研究了一种通过氧化交叉耦合形成新键的反应，其中使用了氯化苄作为氧化剂。该耦合可以在温和的条件下进行。即使在存在 β-H 的情况下，Csp3 中心碳仍然参与反应，并且在二级 Csp3 中心底物中获得了高达 90% 的所需交叉耦合产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990863

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling through Double Transmetallation:  Surprisingly High Selectivity for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkylzinc and Alkynylstannanes
  作者：Yingsheng Zhao、Haibo Wang、Xiaohui Hou、Yanhe Hu、Aiwen Lei、Heng Zhang、Lizheng Zhu

  DOI：10.1021/ja0647351

  日期：2006.11.1

  Two different organometallic reagents now can cross-couple together with the oxidative cross-coupling strategy. Palladium catalyzed oxidative cross-couplings of alkylzinc and alkynylstannane reagents using desyl chloride as the oxidant have been explored, which produce the desired Csp-Csp3 cross-coupling product in surprisingly high selectivity and yields. The current catalytic system tolerates the presence of beta-H, and the reactions using long chain alkyl zinc reagents gave the cross-coupling product in excellent yields and selectivities.
• Palladium-Catalyzed R(sp³)-Zn/R(sp)-SnBu₃ Oxidative Cross-Coupling
  作者：Aiwen Lei、Liqun Jin、Yingsheng Zhao、Haibo Wang

  DOI：10.1055/s-2007-990863

  日期：2008.2

  A novel bond formation through oxidative cross-coupling with desyl chloride as the oxidant has been investigated. The coupling can be carried out under mild conditions. The Csp3-center carbon was involved even in the presence of a β-H, and up to 90% of the desired cross-coupling product was obtained with the secondary Csp3-center substrate.

  研究了一种通过氧化交叉耦合形成新键的反应，其中使用了氯化苄作为氧化剂。该耦合可以在温和的条件下进行。即使在存在 β-H 的情况下，Csp3 中心碳仍然参与反应，并且在二级 Csp3 中心底物中获得了高达 90% 的所需交叉耦合产物。