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(2-甲基联苯-4-基)-甲醇 | 198206-29-0

中文名称
(2-甲基联苯-4-基)-甲醇
中文别名
——
英文名称
2’-methylbiphenyl-4-methanol
英文别名
(2'-methylbiphenyl-4-yl)methanol;[4-(o-tolyl)phenyl]methanol;(2'-Methyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)methanol;[4-(2-methylphenyl)phenyl]methanol
(2-甲基联苯-4-基)-甲醇化学式
CAS
198206-29-0
化学式
C14H14O
mdl
MFCD05979584
分子量
198.265
InChiKey
KNPCHSOAWDGHNI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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物化性质

  • 沸点:
    334.8±21.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.142
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • 海关编码:
    2906299090

SDS

SDS:e393a6f4b49f8eb56a82ecfa257b4d43
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2-甲基联苯-4-基)-甲醇4-二甲氨基吡啶N,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 32.0h, 生成 [4-(o-tolyl)phenyl]methyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
    参考文献:
    名称:
    [EN] CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
    [FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE D'INHIBITEURS D'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA) À BASE DE LACTAME
    摘要:
    公开号:
    WO2014144836A3
  • 作为产物:
    描述:
    2’-甲基联苯-4-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 四氢呋喃乙醚 为溶剂, 反应 1.0h, 以83%的产率得到(2-甲基联苯-4-基)-甲醇
    参考文献:
    名称:
    [EN] CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
    [FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE D'INHIBITEURS D'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA) À BASE DE LACTAME
    摘要:
    公开号:
    WO2014144836A3
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文献信息

  • Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
    作者:Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song
    DOI:10.1007/s11243-016-0036-5
    日期:2016.5
    2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions
    通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外,单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外,它还成功地用于(羟甲基)苯基硼酸的 Suzuki 偶联,以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
  • Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
    作者:Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama
    DOI:10.1002/chem.201603436
    日期:2016.10.24
    and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N
    各种芳基,链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应,并通过惰性C-O键裂解,得到可商购的[Ni(cod)2 ]催化的交叉偶联产物(cod带有N-杂环卡宾(NHC)配体的= 1,5-环辛二烯)催化剂。此外,芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd(PPh 3)2 Cl 2 ]催化剂存在下,在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。
  • 联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物及其制备方 法和用途
    申请人:洛阳师范学院
    公开号:CN103242371B
    公开(公告)日:2016-05-18
    本发明公开了一类联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物,该类化合物的通式为:,其中X选自Cl-、Br-、I-,L是N-杂环卡宾配体,Aryl为芳基;同时公开了该类化合物的制备方法,包括以下步骤:取2-(4-卤原子苯基)-吡啶、咪唑盐、芳基硼酸、卤化钯和碱加入到有机溶剂中,在气体保护下加热,反应结束后过滤、蒸干、提纯即得联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物。该类化合物作为催化剂,催化卤代苯甲醇和芳基硼酸反应合成联芳基甲醇。本发明方法具有反应底物范围广、反应条件温和、产率高、经济高效等特点,具有重要的实用价值。
  • Synthesis of Substituted Biarylmethanol via Ferrocenyloxime Palladacycles Catalyzed Suzuki Reaction of Chlorophenylmethanol in Water
    作者:Hong-Mei Li、Ai-Qing Feng、Xin-Hua Lou
    DOI:10.5012/bkcs.2014.35.8.2551
    日期:2014.8.20
    4-(hydroxymethyl)phenylboronic acid for the synthesis of substituted biarylmethanols in water. However, substrates are limited to the aryl bromides and activated aryl chlorides. To date, there is no report that investigates the Suzuki reaction of chlorophenylmethanol in water. As a continuation of our interest in the synthesis of biarylmethanols, we have prepared a new phosphine adduct of palladacycle 2 from the
    醇作为用于制备许多药物产品和精细化学品的廉价且容易获得的有机材料非常重要。此外,在 CC (N) 键形成反应中,醇作为亲电子试剂而不是卤代烷特别有吸引力,因为该过程仅产生水作为副产物。尽管存在许多合成路线,但涉及联芳基甲醇的报道有限。钯催化的 Suzuki 反应是构建联芳基化合物的一种极其有效的方法。在各种 Pd 催化剂中,钯环是偶联反应最活跃的催化剂之一。从经济和环境的角度来看,在该反应中使用容易获得的芳基氯化物和使用水作为溶剂具有许多优点。然而,有一些报道表明,钯环催化了有限的芳基氯化物在水中的 Suzuki 反应。据我们所知,关于有机溶剂中 4-氯苯基甲醇的 Suzuki 仅报道了两个报道。最近,我们开发了一种阳离子环钯化二茂铁基嘧啶催化芳基卤化物和 4-(羟甲基)苯基硼酸的 Suzuki 反应,用于在水中合成取代的联芳基甲醇。然而,底物仅限于芳基溴化物和活化的芳基氯化物。迄今为止,
  • Homo‐ and Heterobimetallic Complexes Bearing NHC Ligands: Applications in α‐Arylation of Amide, Suzuki–Miyaura Coupling Reactions, and Tandem Catalysis
    作者:Adhir Majumder、Rajat Naskar、Pallabi Roy、Ramananda Maity
    DOI:10.1002/ejic.201801570
    日期:2019.4.9
    heterobimetallic IrIII/PdII complex from a dicarbene donor ligand featuring cyclometalated IrIII and PEPPSI type PdII is presented along with a homodinuclear PEPPSI type PdII complex starting from the same bis‐imidazolium salt. All the PdII complexes are active precatalyst in both α‐arylation and Suzuki–Miyaura coupling reactions. The heterobimetallic IrIII/PdII complex shows much higher yields in
    呈现了由具有环金属化的Ir III和PEPPSI类型Pd II的二碳烯供体配体组成的异双金属Ir III / Pd II复合物,以及同同双核PEPPSI类型的Pd II复合物,其起始于相同的双咪唑鎓盐。所有的Pd II络合物在α-芳基化和Suzuki-Miyaura偶联反应中都是活性预催化剂。与它们的单核Pd II和Ir III对应物的等摩尔混合物相比,杂双金属Ir III / Pd II络合物在串联C-C偶联/转移氢化反应中显示出更高的产率。
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