(2-甲氧基丙-1-烯-1-基)苯 | 26567-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲氧基丙-1-烯-1-基)苯
• 英文名称: (2-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-2-methoxy-1-phenylpropene；E-2-methoxy-1-phenylpropene；β-Methoxy-trans-β-methylstyrol；(E)-2-Methoxy-1-phenyl-propen；(E)-2-Methoxy-1-phenylpropen；beta-Methoxy-beta-methylstyrene；[(E)-2-methoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 26567-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: NYXONXCTWDTZDP-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基丙-1-烯-1-基)苯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gaudry,M.; Marquet,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4178 - 4182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methoxy-2-methyl-3-phenylpropionate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.52h， 生成 (2-甲氧基丙-1-烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  含有两种不同β-离去基团的烷基自由基的产物研究和激光闪光光解与烯烃阳离子自由基的形成一致

  摘要：

  1-溴-2-甲氧基-1-苯基丙-2-基 (3) 和 2-甲氧基-1-苯基-1-二苯基磷酸丙-2-基 (4) 是在混合物中各自 PTOC 前体的连续光解下生成的乙腈和甲醇。自由基在β-位进行取代基的杂裂断裂以产生烯烃阳离子自由基(5)。Z-2-甲氧基-1-苯基丙烯 (15) 是在 1,4- 环己二烯存在下形成的主要产物，据信是由氢原子转移到烯烃阳离子自由基的氧上，然后去质子化的结果。激光闪光光解实验表明 5 和 1,4-环己二烯之间的反应以大约 6 x 10(5) M(-1) s(-1) 的速率常数发生。观察到 2,2-二甲氧基-1-苯基丙烷 (18) 作为次要产物。激光闪光光解实验在 k <1 x 10(3) M(-1) s(-1) 处将甲醇捕获的上限设置为 5，并且不提供除 5 以外的反应性中间体的形成的任何证据。使用两种含有不同离去基团的 PTOC 前体生成一个共同的烯烃阳离子自由基使

  DOI：

  10.1021/ja0042938

文献信息

• Pd-catalyzed Oxidative Cross-coupling of Alkyl Chromium(0) Fischer Carbene Complexes with Organoboronic Acids
  作者：Kang Wang、Jinghui Yang、Xingqi Yao、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/asia.201801278

  日期：2018.11.2

  Alkyl chromium(0) carbene complexes have been explored as the cross‐coupling partners in the palladium‐catalyzed reaction with aryl or alkenyl boronic acids. This coupling reaction displays the versatile reactivities of alkyl chromium(0) carbenes under palladium catalysis. Mechanistically, this transformation is proposed to involve deprotonation of the alkyl chromium carbene substrate to generate a

  烷基铬（0）卡宾配合物已被探索为钯与芳基或烯基硼酸催化的交叉偶联伙伴。此偶联反应显示了钯催化下烷基铬（0）卡宾的通用反应性。从机理上讲，提出这种转变涉及烷基铬卡宾底物的去质子化以产生乙烯基铬阴离子中间体，该中间体经历金属转移成有机钯物质并还原消除。
• Thermal and Photochemical Solvolysis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Phenyl-1-propenyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate:  Benzenium and Primary Vinylic Cation Intermediates
  作者：Roel Gronheid、Gerrit Lodder、Masahito Ochiai、Takuya Sueda、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ja010861n

  日期：2001.9.1

  in-plane S(N)2 mechanism. The mechanism of the photolysis involves direct, unassisted cleavage of the vinylic, and aromatic, C-I bond in an S(N)1 mechanism. This produces a primary vinyl cation, which is partially trapped prior to rearrangement in methanol. The unrearranged vinyl ethers are mainly formed with retention of configuration via a lambda3-iodonium/solvent complex in an S(N)i mechanism. Thermal

  已在不同亲核性的醇溶剂中研究了两种立体异构体 2-苯基-1-丙烯基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐的热和光化学溶剂分解。热反应中的产物分布和产物形成速率都与涉及在反式位（甲基或苯基）中的基团辅助的乙烯基Cl键断裂的机制相容，总是导致重排产物。根据溶剂的亲核性，最初形成的阳离子可能会或可能不会进一步重排为更稳定的异构体。反应性较低的 Z 化合物还在亲核性更强的溶剂中通过面内 S(N)2 机制产生一些未重排的乙烯基醚产物。光解的机制涉及乙烯基和芳烃的直接、无辅助的裂解，S(N)1 机制中的 CI 键。这会产生一个主要的乙烯基阳离子，它在甲醇中重排之前被部分捕获。未重排的乙烯基醚主要通过 S(N)i 机制中的 lambda3-碘鎓/溶剂络合物保留构型形成。碘鎓盐的热和光化学溶剂分解是从同一底物生成不同阳离子中间体的互补技术。
• Z-selective, anti-Markovnikov addition of alkoxides to terminal alkynes: an electron transfer pathway?
  作者：James Cuthbertson、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.038

  日期：2015.6

  Potassium alkoxides undergo anti-Markovnikov addition to aryl-substituted alkynes with Z selectivity in DMF as the solvent. The yields and efficiency of the reaction was also found to be enhanced by the addition of a secondary amine ligand such as N,N'-dimethylethylenediamine. Mechanistic investigations suggest that the products, reaction rates and selectivity can be explained via a single electron transfer from the alkoxide to the alkyne. This leads to a radical anion intermediate, which then rapidly combines with the alkoxide to yield a vinyl anion whose lifetime governs the E:Z selectivity observed in the products. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd.
• JULIA M.; KIGHINI A.; UGUEN D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1978, PART 1, NO 12, 1646-1651
  作者：JULIA M.、 KIGHINI A.、 UGUEN D.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, M. P.;LEUSEN, D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5326-5339
  作者：DOYLE, M. P.、LEUSEN, D.

  DOI：——

  日期：——