(2-甲酰基苯基)-乙腈 | 135737-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲酰基苯基)-乙腈
• 英文名称: 2-(2-formylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-cyanomethyl benzaldehyde
• CAS: 135737-14-3
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD11215469
• 分子量: 145.161
• InChiKey: WCDYDXKTMKLNIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基苯基)-乙腈 在 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-氨基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-氨基异喹啉及其N-单-和N，N-双取代衍生物的一般方法

  摘要：

  2-氰基甲基苯甲醛1与2（氨，伯或仲胺）的缩合反应在催化量的三氟乙酸存在下进行，得到3个氨基异喹啉3。在伯胺中偶氮甲碱的情况下4起初形成的，它们离解并随后得到3在一个相当慢的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00799-e
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(2-甲酰基苯基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过 C=C 键断裂或开链烯烃的氧化和叠氮化对环状烯烃进行电化学好氧氧化和氮化

  摘要：

  描述了一种涉及电化学 C=C 双键裂解和环状烯烃功能化合成酮腈的有效策略。这种转化具有环境友好的条件，并使用相对安全的TMSN 3作为氮化试剂和分子氧作为氧化剂。对于开链烯烃，反应产生 1,2-双官能化产物。发现多种环状烯烃和开链烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的酮腈和 α-叠氮基芳族酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01293

文献信息

• TEMPO-catalyzed Aerobic Oxygenation and Nitrogenation of Olefins via C═C Double-Bond Cleavage
  作者：Teng Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja403824y

  日期：2013.8.14

  A novel TEMPO-catalyzed aerobic oxygenation and nitrogenation of hydrocarbons via C═C double-bond cleavage has been disclosed. The reaction employs molecular oxygen as the terminal oxidant and oxygen-atom source by metal-free catalysis under mild conditions. This method can be used for the preparation of industrially and pharmaceutically important N- and O-containing motifs, directly from simple and

  已经公开了一种通过 C=C 双键裂解的新型 TEMPO 催化的碳氢化合物有氧氧化和氮化。该反应采用分子氧作为末端氧化剂和氧原子源，在温和条件下通过无金属催化进行。该方法可用于直接从简单易得的烃类制备工业和药学上重要的含 N 和 O 基序。
• A Continuous Flow Solution to Achieving Efficient Aerobic Anti-Markovnikov Wacker Oxidation
  作者：S. L. Bourne、S. V. Ley

  DOI：10.1002/adsc.201300278

  日期：2013.7.8

  An aerobic anti‐Markovnikov Wacker oxidation for the flow‐synthesis of arylacetaldehydes is reported. In the process, flow chemistry techniques have provided a means to control and minimise the over‐oxidation of sensitive products. The reaction showed general applicability to various functionalised styrenes and provided a process capable of a multi‐gram scale.

  据报道，用于芳基乙醛流动合成的好氧抗马尔科夫尼科夫·瓦克氧化反应。在此过程中，流化学技术提供了一种控制和最小化敏感产品过度氧化的方法。该反应显示出对各种官能化苯乙烯的普遍适用性，并提供了可达到数克规模的工艺。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF STROBILURIN FUNGICIDES VIZ TRIFLOXYSTROBIN AND KRESOXIM-METHYL<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE DE FONGICIDES DE STROBILURINE C'EST-À-DIRE DE TRIFLOXYSTROBINE ET DE KRÉSOXIM-MÉTHYL
  申请人：RALLIS INDIA LTD

  公开号：WO2013144924A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of E-isomer of compound of formula (5). It further relates to the conversion of formula (5), wherein R is H, to Intermediate (I) and subsequently to substantially pure Trifloxystrobin, compound of formula (I) in good yield.

  本发明涉及一种改进的合成E-异构体化合物的方法，其化学式为（5）。它进一步涉及将化学式（5）中的R为H的化合物转化为中间体（I），然后高收率地转化为几乎纯的三氟氧化斯特罗宾，化合物的化学式为（I）。
• Efficient synthesis of isoquinolines in water by a Pd-catalyzed tandem reaction of functionalized alkylnitriles with arylboronic acids
  作者：Kun Hu、Linjun Qi、Shuling Yu、Tianxing Cheng、Xiaodong Wang、Zhaojun Li、Yuanzhi Xia、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c7gc00267j

  日期：——

  Pd-catalyzed tandem reaction of functionalized alkylnitriles with arylboronic acids for the synthesis of diverse isoquinolines in water.

  Pd催化的官能化烷基腈与芳基硼酸的串联反应，用于在水中合成各种异喹啉。
• The Synthesis of 2-Cyanomethylbenzaldehyde—Useful Substrate for Construction of Fused Ring Compounds
  作者：Andrzej Jończyk、Marek Panasiewicz、Tadeusz Zdrojewski

  DOI：10.1081/scc-120026351

  日期：2003.12.1

  Abstract The title compound 4 has been prepared by four-step synthesis starting from methylaminoacetonitrile hydrochloride (5) and α-cyanobenzyl benzenesulfonate (6), in good yield.

  摘要 以甲氨基乙腈盐酸盐(5)和α-氰基苄基苯磺酸酯(6)为原料，经四步合成制备了标题化合物4，收率良好。