(2-硝基环己烯-1-基)苯 | 5670-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-硝基环己烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-nitro-2-phenylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-nitro-2-phenylcyclohexene；1-nitro-2-phenyl-cyclohexene；1-Nitro-2-phenyl-cyclohexen；1-Phenyl-2-nitro-cyclohexen-(1)；2-Nitro-1-phenyl-cyclohexen-(1)；1-Phenyl-2-nitro-cyclohexen-1；Benzene, (2-nitro-1-cyclohexen-1-yl)-；(2-nitrocyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 5670-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NQMIKDDBRSZFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基环己烯-1-基)苯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 xylene 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-phenyl-1,1a,2,3,4,4a-cis-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4280,4281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-1-phenyl-cyclohexanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2-硝基环己烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparations of Conjugated Nitroalkenes

  摘要：

  用亚硝酸钠和碘在醋酸乙酯（或醚）和水中，以及在乙二醇（或丙二醇）存在下，对烯烃（1a–5a）进行处理，可以获得共轭硝基烯烃（1b–5b），产率为49–82%。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1747

文献信息

• Synthesis of nitrodienes, nitrostyrenes, and nitrobiaryls through palladium-catalyzed couplings of β-nitrovinyl and o-nitroaryl thioethers
  作者：Gardner S. Creech、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c3sc50773d

  日期：——

  A highly efficient, base-free, mild protocol for the palladium-catalyzed, copper-activated desulfitative couplings of vinyl and aryl β-nitrothioethers generates a wide variety of conjugated nitroorganics. Orthogonality to traditional Suzuki–Miyaura coupling is demonstrated, as well as synthetic utility, through reductive Cadogan cyclization, for the formation of indoles, carbazoles, and pyrroles.

  一种高效、无基地、温和的方案，用于钯催化、铜激活的乙烯和芳基β-硝基硫醚的去硫酸酯偶联，可生成多种共轭硝基有机化合物。证明了与传统的铃木-宫浦偶联反应的正交性，以及通过还原性卡多根环化合成吲哚、卡巴唑和吡咯的合成应用。
• An Improved Method for the Preparation of Cyclic Conjugated Nitroolefins
  作者：Debasis Ghosh、David E. Nichols

  DOI：10.1055/s-1996-4202

  日期：1996.2

  Nitration of cyclic conjugated olefins was achieved in a one-pot procedure using nitryl iodide generated in situ from iodine and potassium nitrite complexed with 18-crown-6 in tetrahydrofuran under sonication/stirring, followed by treatment of the unstable iodo nitro compound with base. The yield of the nitro compound varied from 52 to 90%.

  使用碘和亚硝酸钾在四氢呋喃中与 18-crown-6 络合在超声处理/搅拌下原位生成的硝酰碘，以一锅法实现环状共轭烯烃的硝化，然后用碱处理不稳定的碘硝基化合物。硝基化合物的产率从52%到90%不等。
• Grant, Richard D.; Pinhey, John T., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1231 - 1244
  作者：Grant, Richard D.、Pinhey, John T.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of organometallic compounds. 24. Carbon skeletal [1,2] anionic rearrangements of tertiary benzylic amines: geometric and electronic requirements for generating the spiroazacyclopropane intermediate
  作者：John J. Eisch、Suresh K. Dua、Csaba A. Kovacs

  DOI：10.1021/jo00229a002

  日期：1987.10
• GRANT, R. D.;PINHEY, J. T., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 6, 1231-1244
  作者：GRANT, R. D.、PINHEY, J. T.

  DOI：——

  日期：——