(2-苯基萘-6-基)硼酸 | 876442-90-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (2-苯基萘-6-基)硼酸
• 中文别名: 2-苯基-6-萘硼酸
• 英文名称: (6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 876442-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BO₂
• 分子量: 248.089
• InChiKey: XDKCHGWZDWHBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基萘-6-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(6'-phenyl-[1,2'-binaphthalen]-8-yl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Fused Ring Spiro[benzotetraphene-fluorene] Derivatives and Application for Deep-Blue Host Materials

  摘要：

  一系列新型融合环螺旋化合物，螺旋[苯并[ij]四苯-7,9'-芴]（SBTF）衍生物，含有在C3和C10位置的封端芳基取代基，经过多步铃木偶联反应设计和合成。3-(1-萘基)-10-苯基SBTF（1N-PSBTF）、3-(2-萘基)-10-苯基SBTF（2N-PSBTF）和3-[4-(1-萘基)苯基]-10-苯基SBTF（NP-PSBTF）显示出改善的玻璃化转变温度（$T_g$）和良好的热稳定性。对它们的光物理、 electrochemical 和电致发光特性进行了研究，并用它们构建了蓝色有机发光二极管（OLED）。典型的OLED器件表现出优异的性能；基于NP-PSBTF的器件展示了高效的深蓝光发射，最大效率为5.27 cd/A（EQE，4.63%），CIE（x = 0.133，y = 0.144）。根据这些特性，这些深蓝光发射材料在荧光OLED应用中具有足够的潜力。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1639
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.16h， 生成 (2-苯基萘-6-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device

  摘要：

  提供一种新型有机金属配合物的目的是利用一种有机化合物作为配体，该有机化合物可以轻松合成各种衍生物，并且能够发射磷光。另一个目的是提供具有高耐热性的有机金属配合物。其他目的包括提供具有高发射效率的发光元件，以及提供具有降低功耗的发光装置、电子装置和照明装置。提供了一种包括以下一般式（G1）所代表的结构的有机金属配合物，以及使用包括以下一般式（G1）所代表的结构的有机金属配合物形成的发光元件、发光装置、电子装置和照明装置。

  公开号：

  US20110245495A1

文献信息

• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• Direct Construction of <scp>NOBINs</scp> <i>via</i> Domino Arylation and Sigmatropic Rearrangement Reactions
  作者：Ji‐Wei Zhang、Liang‐Wen Qi、Shaoyu Li、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.202000358

  日期：2020.12

  Privileged 2‐amino‐2’‐hydroxy‐1,1’‐binaphthyl (NOBIN) frameworks were constructed through a novel domino arylation of naphthylhydroxylamines with diarylhalonium salts and sigmatropic rearrangement in a transition metal‐free fashion. This protocol bears broad substrate generality and proceeds under mild reaction conditions, affording diversified NOBINs in high efficiency with absolute regiocontrol during the

  通过萘基羟胺与二芳基hal盐的新型多米诺芳基化和无过渡金属的σ重排，构建了优先的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（NOBIN）骨架。该方案具有广泛的底物通用性，可在温和的反应条件下进行，可在重排过程中以绝对的区域控制高效提供多样化的NOBIN。旋光性产物可通过一锅中手性N杂环卡宾催化的动力学拆分或由可移动手性助剂引导的非对映选择性[3,3]重排获得。值得注意的是，在组装这种代表性的联芳基骨架时，二芳基氯鎓盐和二芳基溴化salts盐首次被用作芳基化试剂。
• A Molecular/Heterogeneous Nickel Catalyst for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Ryan J. Key、John Meynard M. Tengco、Mark D. Smith、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00082

  日期：2019.5.13

  molecular stability of the catalyst while attached to the SiO2 support. This molecular/heterogeneous motif is easily separated from reaction mixtures and can be recycled for multiple catalytic reactions. The catalyst is active for Suzuki–Miyaura catalysis at catalyst loadings as low as 0.1 mol %, and turnover numbers nearing 2000 have been achieved.

  设计并合成了一种基于富含稀土的镍催化剂和SiO 2载体的分子/非均相催化剂基序。表征和催化测试表明，附着在高表面积SiO 2载体上的分子镍催化剂[（2,2'：6'，2'-叔吡啶-4'-苯甲酸）Ni（II）] Cl 2是活性交叉偶联催化剂和提高的产品收率是由于催化剂附着在SiO 2上时分子稳定性提高的结果支持。这种分子/异质基序很容易从反应混合物中分离出来，并可循环用于多种催化反应。该催化剂在低至0.1 mol％的催化剂负载量下对Suzuki-Miyaura催化具有活性，并且已经实现了接近2000的周转率。
• COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO.,LTD.

  公开号：US20210009527A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  A compound represented by the following formula (1), wherein X 1 is O or S, and two or more of Y 1 , Y 2 and Y 3 are N, provided that the case where one or both of —Ar 1 —Ar 2 and —Ar 3 —Ar 4 is a p-terphenyl-3-yl group is excluded.

  由以下式（1）表示的化合物，其中X1为O或S，Y1、Y2和Y3中的两个或更多个为N，但排除其中一种或两种为p-三苯基-3-基团的情况。