(2E)-(+)-3-[5-(乙酰氧基)-4,5-二氢-3-呋喃基]-N-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-2-丙烯酰胺 | 68748-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (2E)-(+)-3-[5-(乙酰氧基)-4,5-二氢-3-呋喃基]-N-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-2-丙烯酰胺
• 英文名称: 2-3'-2''-acetoxy-2'',3'',-dihydrofur-4''-ylacrylamido-3-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (+/-)-Reductiomycin；reductiomycin；2-Propenamide, 3-(5-(acetyloxy)-4,5-dihydro-3-furanyl)-N-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-, (E)-(+)-；[4-[(E)-3-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)amino]-3-oxoprop-1-enyl]-2,3-dihydrofuran-2-yl] acetate
• CAS: 68748-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: VKXPFUZQXMQEDU-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(+)-3-[5-(乙酰氧基)-4,5-二氢-3-呋喃基]-N-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-2-丙烯酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-glycolamido-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  The alkaloid AM-6201 from Streptomyces xanthochromogenus.

  摘要：

  从黄曲霉菌株 AM-6201 的培养液中分离出生物碱 AM-6201 (1)，并对其结构进行了阐释。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1210
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 rhodium on alumina 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 dipyridine chromium trioxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 (2E)-(+)-3-[5-(乙酰氧基)-4,5-二氢-3-呋喃基]-N-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素（±）-还原霉素的全合成

  摘要：

  从3-羟甲基呋喃开始已经完成标题合成。

  DOI：

  10.1039/c39820000628

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Iminonitroso Diels−Alder Reactions for Efficient Derivatization and Functionalization of Complex Diene-Containing Natural Products
  作者：Fangzheng Li、Baiyuan Yang、Marvin J. Miller、Jaroslav Zajicek、Bruce C. Noll、Ute Möllmann、Hans-Martin Dahse、Patricia A. Miller

  DOI：10.1021/ol071322b

  日期：2007.7.1

  A remarkably efficient method for derivatization of complex diene-containing natural products by using stabilized iminonitroso Diels-Alder reactions is described. Turimycin H3, ergosterol, reductiomycin, isoforocidin, colchicine and thebaine were found to react with nitrosopyridines in a highly efficient regio- and stereoselective fashion. Preliminary bioactivity evaluations of turimycin cycloadducts are reported.
• Structure and synthesis of reductiline, a novel metabolite from a variant of
  作者：Makoto Ojika、Yoshikazu Shizuri、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada、Shuichi Iwadare

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85765-2

  日期：1982.1
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US4180436A
  申请人：——

  公开号：US4180436A

  公开（公告）日：1979-12-25

表征谱图