(2E)-3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙烯腈 | 92173-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (2E)-3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙烯腈
• 英文名称: (E)-3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 1-(2-cyanoethenyl)benzimidazole；3-(1h-Benzimidazol-1-yl)-2-propenenitrile；(E)-3-(benzimidazol-1-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 92173-65-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: DSJIRQBSQMUEET-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙烯腈 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASHIMA, CHOJI;TAJIMA, TADAKUNI;OMOTE, YOSHIMORI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 133-137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到1-[2-氰基-1-(2-羟基异丙基)乙烯基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Skvortsov, Yu.M.; Mal'kina, A.G.; Trofimov, B.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 853 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Inter/Intramolecular <i>N</i>-Alkenylation of Benzimidazoles via Tandem Processes Involving Selectively Mild Iodination of sp³ C–H Bond at α-Position of Ester
  作者：Ting-Ting Lai、Dan Xie、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01465

  日期：2016.10.7

  copper catalyst. Both intermolecular and intramolecular reactions included tandem processes, in which selective iodination of sp3 C–H bond at the α-position of ester under mild conditions was demonstrated for the first time. Tandem reactions involving sp3 C–H activation via α-iodo ester intermediate under copper catalysis efficiently provided more than 20 novel azole compounds, and free radicals were not

  N /烯基苯并咪唑的sp 2 C–N键形成的分子间/分子间方法是在与铜催化剂缔合的碘化物阴离子存在下完成的。分子间和分子内反应都包括串联过程，其中首次证明了在温和条件下，在酯的α-位上sp 3 C–H键的选择性碘化。在铜催化下，通过α-碘代酯中间体通过sp 3 C–H激活的串联反应有效地提供了20多种新型唑化合物，并且自由基不参与该转化。