(2E)-3-[2-(三氟甲基)苯基]丙烯醛 | 722549-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: (2E)-3-[2-(三氟甲基)苯基]丙烯醛
• 中文别名: 6-庚基-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘
• 英文名称: 3-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-2-propenal
• 英文别名: 3-(2-trifluoromethylphenyl)acrylaldehyde；o-trifluoromethylcinnamaldehyde；3-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 722549-18-0
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: LUNJQVCKQZFKCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[2-(三氟甲基)苯基]丙烯醛 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 diethyl (3aα,4α,7aα)-3a,4,7,7a-tetrahydro-6-methyl-4-<2-(trifluoromethyl)phenyl>isoxazolo<5,4-b>pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides with 1,4-dihydropyridines and conformational analysis of isoxazolo[5,4-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a036
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 乙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到(2E)-3-[2-(三氟甲基)苯基]丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides with 1,4-dihydropyridines and conformational analysis of isoxazolo[5,4-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a036
• 作为试剂：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 、 四氢呋喃 在 溴化锌 、 氯化锌 乙醚 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 (2E)-3-[2-(三氟甲基)苯基]丙烯醛 、 silica gel 作用下， 以 ether-diethyl ether 为溶剂， 反应 17.0h， 以to afford a white powder (130 mg)的产率得到(2E)-3-[2-(三氟甲基)苯基]丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Small molecule modulators of hepatocyte growth factor (scatter factor) activity

  摘要：

  本发明提供具有式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1、R2和B如本文中总体和类别和子类中所描述，并且此外还提供它们的药物组合物以及使用它们用于治疗HGF/SF或其活性或其激动剂或拮抗剂在治疗中具有治疗上有用作用的任何疾病或病症的方法。

  公开号：

  US20050192331A1

文献信息

• One-Pot, Four-Step Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized Nitrocyclopropanes
  作者：Anna Zaghi、Tatiana Bernardi、Valerio Bertolasi、Olga Bortolini、Alessandro Massi、Carmela De Risi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01607

  日期：2015.9.18

  The asymmetric synthesis of functionalized nitrocyclopropanes has been achieved by a one-pot, four-step method catalyzed by (S)-diphenylprolinol TMS ether, which joins two sequential domino reactions, namely a domino sulfa-Michael/aldol condensation of α,β-unsaturated aldehydes with 1,4-dithiane-2,5-diol, and a domino Michael/α-alkylation reaction of the derived chiral dihydrothiophenes with bromonitromethane

  通过（S）-二苯基脯氨醇TMS醚催化的一锅四步法实现了官能化硝基环丙烷的不对称合成，该方法加入了两个连续的多米诺反应，即α，β-的多米诺磺胺-迈克尔/醛醇缩合反应1，4-二噻吩-2，5-二醇的不饱和醛，以及衍生的手性二氢噻吩与溴硝基甲烷的多米诺迈克尔/α-烷基化反应。以27–45％的产率获得标题化合物，非对映选择性高（93：7至100：0 dr），通常具有良好的对映选择性（高达95：5 er）。
• Fluorine effects in organocatalysis – asymmetric Brønsted acid assisted Lewis base catalysis for the synthesis of trifluoromethylated heterocycles exploiting the negative hyperconjugation of the CF₃-group
  作者：Chandra M. R. Volla、Arindam Das、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc03229b

  日期：——

  An efficient Bronsted acid assisted Lewis base catalysis protocol for the synthesis of enantiomerically pure trifluoromethylated dihydropyridazines starting from readily available hydrazones and alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. The reaction exhibits high tolerance towards many functional groups and is applicable to various aliphatic, aromatic and hetero-aromatic alpha,beta-unsaturated

  已经开发出一种有效的布朗斯台德酸辅助的路易斯碱催化方案，该方案用于从对等的和α，β-不饱和醛开始合成对映体纯的三氟甲基化的二氢哒嗪。该反应显示出对许多官能团的高耐受性，并且适用于各种脂族，芳族和杂芳族的α，β-不饱和醛，并且以高收率和优异的对映选择性提供产物。
• Synthesis and SAR evaluation of coumarin derivatives as potent cannabinoid receptor agonists
  作者：Florian Mohr、Thomas Hurrle、Lindsey Burggraaff、Lukas Langer、Martijn P. Bemelmans、Maximilian Knab、Martin Nieger、Gerard J.P. van Westen、Laura H. Heitman、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113354

  日期：2021.8

  We report the development and extensive structure-activity relationship evaluation of a series of modified coumarins as cannabinoid receptor ligands. In radioligand, and [35S]GTPγS binding assays the CB receptor binding affinities and efficacies of the new ligands were determined. Furthermore, we used a ligand-based docking approach to validate the empirical observed results. In conclusion, several

  我们报告了一系列作为大麻素受体配体的修饰香豆素的开发和广泛的构效关系评估。在放射性配体和 [ 35 S] GTPγS 结合测定中，确定了新配体的 CB 受体结合亲和力和功效。此外，我们使用基于配体的对接方法来验证经验观察结果。总之，确定了几个关键的结构要求。最有效的香豆素，如 3-丁基-7-(1-丁基环戊基)-5-羟基-2H-chromen-2-one ( 36b , K i CB 2 13.7 nM, EC 50 18 nM), 7-(1-丁基环己基)-5-羟基-3-丙基-2H-chromen-2-one ( 39b , K iCB 2 6.5 nM，EC 50 4.51 nM)显示具有低纳摩尔亲和力的CB 2选择性激动特性。
• Highly stereoselective imidazolethiones mediated Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives
  作者：Xianrui Liang、Shuangmin Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.007

  日期：2012.1

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes was promoted by the novel imidazolethiones to afford the corresponding adducts in moderate to excellent yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。
• Enantioselective synthesis of functionalized 3,4-dihydropyran derivatives organocatalyzed by a novel fluorinated-diphenylprolinolether
  作者：Chuanming Yu、Fei Zheng、Haiwei Ye、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.103

  日期：2009.11

  A novel fluorinated diarylprolinol silyl ether catalyst have been designed and it successfully applicated in the first asymmetric Michael addition–cyclization reaction between 1,3-dicarbonyl compounds with α,β-unsaturated aldehydes at room temperature. The products were isolated in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  设计了一种新型的氟化二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，并将其成功应用于室温下1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和醛之间的首次不对称迈克尔加成-环化反应。以高收率分离出具有高非对映选择性和对映选择性的产物。