2-[hydroxy-[(2R)-3-hydroxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropoxy]phosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-[hydroxy-[(2R)-3-hydroxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropoxy]phosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium
• 化学式: C₂₆H₅₃NO₇P
• 分子量: 522.683
• InChiKey: SULIDBRAXVDKBU-PTGWMXDISA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2‐dioleoyl‐sn‐glycero‐3‐phosphocholine 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-oleoyl-2-lysoglycerophosphocholine 、 油酸 、 9-octadecenoic acid-2′,3′-dihydroxy propyl ester 、 2-[hydroxy-[(2R)-3-hydroxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropoxy]phosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and pathways for an algal phospholipid (1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine) in high-temperature (175–350 °C) water

  摘要：

  我们研究了 1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱（DOPC）在 175、200、225 和 350°C 高温水中的行为。DOPC 发生水解，生成油酸和多种含磷产物。水解作用由油酸和磷酸催化，油酸和磷酸也是反应产物。DOPC 形成 1-酰基和 2-酰基溶血磷脂酰胆碱（LPC）以及油酸作为主要产物。LPC 随后形成其他含磷中间产物，最后形成磷酸作为最终的含磷产物。在 350 ℃ 下，磷酸和油酸是唯一被观察到的产物。我们观察到油酸和甘油的酯类（9-十八烯酸-2,3-二羟基丙酯），这可能是通过水解 LPC 形成的。提出了一个反应网络来解释所观察到的产物的形成。基于所提途径的定量动力学模型与实验数据一致。

  DOI：

  10.1039/c2gc35639b