(2E)-4-[(3,4-二甲基苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸 | 198220-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-4-[(3,4-二甲基苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸
• 中文别名: (2E)-4-[(3,4-二甲基苯基)氨基]-4-氧代丁-2-烯酸；4-[(3,4-二甲基苯基)氨基]-4-氧代-丁-2-烯酸；(2E)-4-(3,4-二甲基苯胺基)-4-氧代-2-丁烯酸；(E)-4-[(3,4-二甲基苯基)氨基]-4-氧代-丁-2-烯酸
• 英文名称: 4-(3,4-dimethylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 198220-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00239246
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BKCZXPVWUVICKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-[(3,4-二甲基苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸 生成 1-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过直接乙烯共轭加成至马来酰亚胺对 3-氰基-4-甲基香豆素进行对映选择性远端官能化

  摘要：

  据报道，3-氰基-4-甲基香豆素和马来酰亚胺之间发生了前所未有的有机催化不对称插烯迈克尔反应，具有优异的对映体比例（高达 99.5:0.5）和产率（高达 95%）。这种显着的选择性归因于l-叔亮氨酸衍生的胺硫脲催化剂的氢键能力。γ-功能化香豆素衍生物的生成证明了其多功能性、实际适用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02142
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3,4-二甲基苯胺 反应 0.5h， 生成 (2E)-4-[(3,4-二甲基苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115

文献信息

• Copper–phenanthroline catalysts for regioselective synthesis of pyrrolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]furoquinolines/phenanthrolines and of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]phenanthrolines under mild conditions
  作者：Rupankar Paira、Tarique Anwar、Maitreyee Banerjee、Yogesh P Bharitkar、Shyamal Mondal、Sandip Kundu、Abhijit Hazra、Prakas R Maulik、Nirup B Mondal

  DOI：10.3762/bjoc.10.62

  日期：——

  A new series of pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]furoquinolines/phenanthrolines and pyrrolo[1,2-a]phenanthrolines were efficiently built up from an 8-hydroxyquinoline derivative or phenanthroline via 1,3-dipolar cycloaddition reaction involving non-stabilized azomethine ylides, generated in situ from the parent furo[3,2-h]quinoliniums/phenanthroliums, in presence of a copper(II) chloride-phenanthroline

  一系列新的吡咯并[3',4':3,4]吡咯并[1,2-a]呋喃喹啉/菲咯啉和吡咯并[1,2-a]菲咯啉从8-羟基喹啉衍生物或菲咯啉通过1,3-偶极环加成反应涉及不稳定的偶氮甲碱叶立德，在氯化铜 (II)-菲咯啉催化体系存在下，由母体呋喃 [3,2-h] 喹啉鎓/菲咯鎓原位生成。该方法结合了普遍适用性和高产量。
• MALEIC ACID DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD FOR SAME, AND ANTI-CANCER COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Medicinal Bioconvergence Research Center

  公开号：US20160152607A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A maleic acid derivative represented by Chemical Formula 1 below or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein, A is 5- to 7-membered phenyl having a substituent group, or heteroaryl or heterocycloalkyl containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, and S and having a substituent group, or 5- to 7-membered phenyl, heteroaryl, or heterocycloalkyl linked to C 1 -C 5 straight- or branched-chain alkyl, wherein the substituent group is unsubstituted, halogen, OH, OR 1 , nitro, nitrile, NH 2 , NHR 1 , NR 1 R 2 COOH, COOR 1 , CONH 2 , CONHR 1 , C 1 -C 5 straight- or branched-chain alkyl, phenyl, heteroaryl, or 5- to 7-membered heterocycloalkyl, where R 1 and R 2 each are C 1 -C 5 straight- or branched-chain alkyl, or phenyl or heteroaryl having a substituent group.

  下面化学式1所示的马来酸衍生物或其药学上可接受的盐：其中，A是带有取代基的5-至7-成员苯基，或含有来自N、O和S组成的群中至少一个杂原子的杂芳基或杂环烷基并带有取代基，或与C1-C5直链或支链烷基连接的5-至7-成员苯基、杂芳基或杂环烷基，其中取代基未取代、卤素、OH、OR1、硝基、腈、NH2、NHR1、NR1R2COOH、COOR1、CONH2、CONHR1、C1-C5直链或支链烷基、苯基、杂芳基或5-至7-成员杂环烷基，其中R1和R2各自是C1-C5直链或支链烷基，或带有取代基的苯基或杂芳基。
• NOVEL MALEIC ACID DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD FOR SAME AND ANTI-CANCER COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Medicinal Bioconvergence Research Center

  公开号：EP3006428A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to a novel anticancer composition, and more specifically relates to a maleic acid derivative compound of Chemical Formula 1, to a production method for the compound, and to a pharmaceutical composition comprising the compound. The maleic acid derivative of the present invention suppresses the expression of AIMP2-DX2 and hence selectively suppresses the growth of cancer cell lines without acting on normal cells, and thus pharmaceutical compositions containing the maleic acid derivative of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof as active ingredients can be used to prevent and treat cancer.

  本发明涉及一种新型抗癌组合物，更具体地说，涉及一种化学式1的马来酸衍生物化合物、该化合物的生产方法以及含有该化合物的药物组合物。本发明的马来酸衍生物可抑制 AIMP2-DX2 的表达，从而选择性地抑制癌细胞株的生长，而不作用于正常细胞，因此含有本发明的马来酸衍生物及其药学上可接受的盐类作为活性成分的药物组合物可用于预防和治疗癌症。