(2E,2'E)-3,3'-(1,4-亚苯基)二丙烯醛 | 63405-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: (2E,2'E)-3,3'-(1,4-亚苯基)二丙烯醛
• 英文名称: (2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)diacrylaldehyde
• 英文别名: β,β'-p-phenylenediacroleine；3-[4-(3-oxo-propenyl)-phenyl]-propenal；p-phenylene-3,3'-diacrylaldehyde；1,4-Phenylenediacrylaldehyde；1,4-Benzoldipropenal；(2E,2'E)-3,3'-(1,4-Phenylene)bis[2-propenal]；(E)-3-[4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enal
• CAS: 63405-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: QUHMSZGYDGEQFX-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  395.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P272,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P333+P313,P337+P313,P362,P363,P501
• 危险性描述：
  H315,H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-3,3'-(1,4-亚苯基)二丙烯醛 在 十二羰基三钌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1-Cyclohexyl-3-[4-(1-cyclohexyl-3-ethyl-2-oxopyrrol-3-yl)phenyl]-3-ethylpyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和二亚胺作为CH-H催化活化反应的底物和羰基铁络合物的配体

  摘要：

  的3- [4-（3-氧代-丙烯基） -苯基] -丙烯醛与2个当量的反应环己胺以及治疗环己烷-1,4-二胺或双- （4-氨基环己基） -甲烷与2个当量肉桂醛的形成导致相应的二亚胺的形成。如果二亚胺与羰基铁反应，则会生成单核或二核羰基铁配合物。这些复合物的两个已经被表征通过表明一个或两个α的X射线晶体学，β不饱和亚胺侧链由铁三羰基部分在一个η协调4-时尚。填料是由分子间C-H⋯O触点实现。相同的二亚胺被用作钌以几乎定量的产率与一氧化碳和乙烯催化C-H活化反应在一起，以产生双 - dihydropyrrolone衍生物的底物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.054
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)-1-丙醇 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 四丁基溴化铵 、 lithium acetate dihydrate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2E,2'E)-3,3'-(1,4-亚苯基)二丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c

文献信息

• Chemoselective Heck arylation of acrolein diethyl acetal catalyzed by an oxime-derived palladacycle
  作者：Carmen Nájera、Luis Botella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.059

  日期：2005.10

  at 90 °C in aqueous DMA using (dicylohexyl)methylamine as base, whereas for bromoarenes the reaction has to be performed at 120 °C using tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) as additive. Alternatively, this process can be performed under microwave irradiation. These couplings take place in good yields and with lower catalyst loading than with palladium(II) acetate as well as in shorter reaction times

  甲二聚4-羟基苯乙酮肟衍生钯化合物已被用作一种非常有效的预催化剂用于通过反应条件的适当选择丙烯醛缩二乙醇，得到任一肉桂醛衍生物或3- arylpropanoate酯的化学选择性芳基化。肉桂醛衍生物的合成可以通过丙烯醛缩二乙醇与碘，在溴-或氯代芳烃的Heck反应进行Ñ，Ñ用k二甲基乙酰胺（DMA）2 CO 3作为在120℃下和四-碱Ñ-醋酸丁丁基铵（TBAA）和氯化钾作为添加剂，然后进行酸处理。对于3-芳基丙酸酯，相应的丙烯醛二乙缩醛与碘芳烃的芳基化反应可以在90°C的DMA水溶液中使用（二（己基己基）甲胺）碱进行，而溴芳烃的反应则必须在120°C的条件下使用四芳基进行。 -溴化正丁基铵（TBAB）作为添加剂。或者，该过程可以在微波辐射下进行。与乙酸钯（II）相比，这些偶联以高收率和较低的催化剂负载量发生，并且反应时间较短且丙烯醛二乙基缩醛过量的发生率较低。
• DERIVATIVES OF 5,9-METHANOCYCLOOCTA[B]PYRIDIN-2-(1H)-ONE, THEIR PREPARATION AND USE AS ANALGESICS
  申请人：ZHANG Hesheng

  公开号：US20090118320A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A compound of Formula I, a pharmaceutically-acceptable salt or a hydrate thereof, wherein R 1 is H, or C 1-4 alkyl; R 2 is H, halogen, or C 1 , alkyl; R 3 is H, halogen, or C 1-4 alkyl, and R 4 is C 1-6 alkyl, aryl; or ═CR 3 R 4 is cyclopentylidene, cyclohexylidene, 1-methylpiperidin-4-ylidene, or inden-1-ylidene; R 5 is independently at each occurrence F, Cl, Br, CF 3 , R 9 , OR 9 , NR 9 R 10 , NO 2 , CN, COOR 9 , O 2 CR 9 , CONR 9 R 10 , NR 9 C(O)R 10 , heterocyclic group, aryl, or a group of Formula II; R 6 is H, halogen, or C 1-4 alkyl; R 7 is H, halogen, or C 1-4 alkyl; R 8 is H, C 1 , alkyl group; R 9 is H, or C 1-6 alkyl; R 10 is H, or C 1-6 alkyl; R 11 is H, or C 1-4 alkyl; R 12 is H, or C 1-4 alkyl; m is 0, 1, or 2; when R 5 is F, Cl, Br, CF 3 , R 9 , OR 9 , NR 9 R 10 , NO 2 , CN, COOR 9 , O 2 CR 9 , CONR 9 R 10 , NR 9 C(O)R 10 , heterocyclic group, or aryl, n is 1, 2, 3, or 4; when R 5 is the group of Formula II, n is 0, 1, 2, 3, or 4; x is 0, 1, 2, 3, or 4.

  公式I的化合物，其为药用可接受盐或其水合物，其中R1为H或C1-4烷基；R2为H，卤素或C1烷基；R3为H，卤素或C1-4烷基，且R4为C1-6烷基，芳基；或者 ═CR3R4为环戊烯亚甲基，环己亚甲基，1-甲基哌啶-4-亚甲基，或茚-1-亚甲基；R5在每次出现时独立为F，Cl，Br，CF3，R9，OR9，NR9R10，NO2，CN，COOR9，O2CR9，CONR9R10，NR9C(O)R10，杂环基，芳基，或者公式II的基团；R6为H，卤素或C1-4烷基；R7为H，卤素或C1-4烷基；R8为H，C1烷基；R9为H或C1-6烷基；R10为H或C1-6烷基；R11为H或C1-4烷基；R12为H或C1-4烷基；m为0，1或2；当R5为F，Cl，Br，CF3，R9，OR9，NR9R10，NO2，CN，COOR9，O2CR9，CONR9R10，NR9C(O)R10，杂环基，或芳基时，n为1，2，3或4；当R5为公式II的基团时，n为0，1，2，3或4；x为0，1，2，3或4。
• Hydrocarbon‐Bridged Complexes, XL. Polyene‐Bridged Iridium(III), Palladium(II), and Platinum(II) Complexes of Schiff Bases from α,ω‐Polyene Dialdehydes and α‐Amino Acids or <i>o</i> ‐Aminophenol
  作者：Armin Fehn、Oliver Briel、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/cber.19971301018

  日期：1997.10

  Schiff bases 111 were synthesized from α-amino acids or o-aminophenol and crocetindialdehyde, 2,7-dimethyloctatrienedial, terephthalaldehyde, or β,β′ -p-phenylendiacroleine. The reactions of these Schiff bases with chloro-bridged complexes [(R3P)(Cl)M(η-Cl)]2 (M = Pd, Pt) and [(C5Me5)(Cl)Ir(°Cl)]2 gave the dinuclear complexes 12–31.

  Schiff碱1 11由α-氨基酸或邻氨基苯酚和大丁烯二醛，2,7-二甲基八烯二醛，对苯二醛或β，β'-对-苯基endacroleine合成。这些席夫碱与氯桥联配合物[（R 3 P）（Cl）M（η-Cl）] 2（M = Pd，Pt）和[（C 5 Me 5）（Cl）Ir（°Cl）的反应）] 2给出双核配合物12 – 31。
• Site-selective deuteration at the α-position of enals by an amine and bis(phenylsulfonyl)methane co-catalyzed H/D exchange reaction
  作者：Pengfei Qian、Shilei Zhang、Fan Luo、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Wei Wang、Xiaobei Chen

  DOI：10.1039/d2cc04959g

  日期：——

  An amine and bis(phenylsulfonyl)methane co-catalyzed hydrogen–deuterium exchange (HDE) method via a Michael-retro-Michael pathway for site-selective introduction of deuterium at the α-position of enals using D2O as a deuterium source has been achieved. The mild, operationally simple protocol allows for high yielding and high level deuterium incorporation (up to 99%) for structurally diverse aromatic-derived

  一种胺和双(苯磺酰基)甲烷共催化氢-氘交换 (HDE) 方法，通过Michael-retro-Michael 途径，以 D 2 O 作为氘源，在烯醛的 α 位位点选择性引入氘。已达到。温和、操作简单的协议允许高产率和高水平的氘掺入（高达 99%），用于结构多样的芳烃衍生烯和二烯。
• ANALGESIC 5, 9 - METHANOCYCLOOCTA (b) PYRIDIN - 2 (1H) - ONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：Tianjin Hemey Bio-Tech Co., Ltd.

  公开号：EP2044937A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  Compounds represented by the Formula I or salts, hydrates thereof, wherein R1, R8, R11 and R12 are H or C1-4 hydrocarbonyl respectively; R2, R3, R6 and R7 are H, halogen or C1-4 hydrocarbonyl respectively; R4 is C1-6 hydrocarbonyl or Ar; or =CR4R3 is cyclopentylidene, cyclohexylidene, 1-methylpiperidyl-4-idene or indenyl-1-idene; R5 is H, 1-4 same or different F, Cl, Br, CF3, R9, OR9, NR9R10, NO2, CN, COOR9, O2CR9, CONR9R10, NR9C(O)R10, heterocyclic, aryl or groups represented by the Formula II respectively; R9 and R10 are H or C1-6 hydrocarbonyl; Ar is aromatic ring; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1, 2, 3 or 4, for treating mammal pain, functional painful syndrome, organic painful syndrome or tissue painful syndrome, and their preparation method.

  由式I代表的化合物或其盐类、水合物，其中R1、R8、R11和R12分别是H或C1-4烃基；R2、R3、R6和R7分别是H、卤素或C1-4烃基；R4是C1-6烃基或Ar；或＝CR4R3是环戊亚基、环己亚基、1-甲基哌啶-4-亚基或茚基-1-亚基；R5 是 H、1-4 个相同或不同的 F、Cl、Br、CF3、R9、OR9、NR9R10、NO2、CN、COOR9、O2CR9、CONR9R10、NR9C(O)R10、杂环、芳基或分别由式 II 代表的基团；R9 和 R10 是 H 或 C1-6 烃基；Ar为芳香环；m为0、1或2；n为0、1、2、3或4，用于治疗哺乳动物疼痛、功能性疼痛综合征、有机疼痛综合征或组织疼痛综合征及其制备方法。