(2R)-2-乙酰氧基-3-(十六烷氧基)丙基 2-(1-甲基-1-吡咯烷鎓基)乙基磷酸酯 | 91021-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: (2R)-2-乙酰氧基-3-(十六烷氧基)丙基 2-(1-甲基-1-吡咯烷鎓基)乙基磷酸酯
• 中文别名: (2R)-2-乙酰氧基-3-(十六烷氧基)丙基2-(1-甲基-1-吡咯烷鎓基)乙基磷酸酯
• 英文名称: Pyrrolidino PAF C-16
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-3-hexadecoxypropyl] 2-(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)ethyl phosphate
• CAS: 91021-63-5
• 化学式: C₂₈H₅₆NO₇P
• 分子量: 549.729
• InChiKey: QBLLCUIJMABRFJ-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  PBS 中≤25mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-乙酰氧基-3-(十六烷氧基)丙基 2-(1-甲基-1-吡咯烷鎓基)乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572

文献信息

• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。