(2R)-3-(膦酰氧基)-1,2-丙烷二基二癸酸酯 | 80164-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: (2R)-3-(膦酰氧基)-1,2-丙烷二基二癸酸酯
• 中文别名: 3-(5-叔-丁基-1,2-噁唑-3-基)-1-甲基-2-羰基咪唑烷-4-基乙酸酯
• 英文名称: 1,2-didecanoyl-sn-glycero-3-phosphate
• 英文别名: 1,2-Didecanoyl-3-phosphatidic acid；[(2R)-2-decanoyloxy-3-phosphonooxypropyl] decanoate
• CAS: 80164-20-1
• 化学式: C₂₃H₄₅O₈P
• 分子量: 480.579
• InChiKey: PHQFPHNJHDEXLJ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二癸酰基-sn-甘油 在 四磷十氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76 %的产率得到(2R)-3-(膦酰氧基)-1,2-丙烷二基二癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种磷脂酸的制备工艺

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种磷脂酸的制备方法。本发明提供的磷脂酸的制备方法，包括以下步骤：(R)‑3‑氯‑1,2‑丙二醇与第一酰基化试剂进行第一酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑2‑羟基脂肪酸酯；再将其进行第二酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑1,2‑脂肪酸二酯；进而与苯甲醇发生取代反应后脱去苄基，最后进行磷酸酯化反应即可制备纯度≥98％的磷脂酸。本发明的工艺简洁，条件温和，适合工业化制备。

  公开号：

  CN115010749A

文献信息

• Liposomal formulation of nonglycosidic ceramides and uses thereof
  申请人：LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH LTD.

  公开号：US10039715B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention provides liposomes containing nonglycosidic ceramides within their bilayers, and compositions thereof. These liposomes activate murine iNKT cells and induce dendritic cell (DC) maturation, both in vitro and in vivo at an efficacy that is comparable to their corresponding soluble nonglycosidic ceramides. Also provided are methods for treating diseases using the liposomes and compositions of the invention.

  本发明提供了在其双层内含有非糖苷类神经酰胺的脂质体及其组合物。这些脂质体可在体外和体内激活小鼠 iNKT 细胞并诱导树突状细胞（DC）成熟，其功效与相应的可溶性非糖苷神经酰胺相当。此外，还提供了使用本发明脂质体和组合物治疗疾病的方法。
• Experimentally modeling the emergence of prebiotically plausible phospholipid vesicles
  作者：Sunil Pulletikurti、Kollery S. Veena、Mahipal Yadav、Ashok A. Deniz、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.007

  日期：2024.6

  The prebiotic emergence of protocells is an important part of any origins of life scenario. Although fatty-acid-based vesicles are well studied, how they transitioned to phospholipid vesicles is uncertain. Herein, we show that cyclic-phospholipids formed from fatty acids and glycerol could have played a role by generating a heterogeneous library of vesicles with diverse morphologies and tolerance to

  原始细胞的益生元出现是任何生命起源场景的重要组成部分。尽管基于脂肪酸的囊泡已得到充分研究，但它们如何转变为磷脂囊泡尚不确定。在此，我们表明，由脂肪酸和甘油形成的环状磷脂可以通过生成具有不同形态和对一系列金属离子、温度和 pH 的耐受性的异质囊泡库来发挥作用。环状磷酸酯部分促进由二酰基磷脂组成的囊泡的自然出现，成为化学进化过程的一部分。各种系统的竞争性新兴特性（由添加剂促进）可能导致甘油主链上的 sn-1,2-酰基取代的早期偏好，这与现有生物学一致。因此，环状磷脂不仅在早期生命前的原细胞化学中发挥了重要作用，而且在促进原始细胞从结构简单到功能更复杂的化学进化方面发挥了重要作用。
• LIPOSOMAL FORMULATION OF NONGLYCOSIDIC CERAMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Ludwig Institute for Cancer Research, Ltd.

  公开号：EP2654779A1

  公开（公告）日：2013-10-30
• [EN] LIPOPEPTIDE WITH SPECIFIC AFFINITY TO THE FC REGION OF AN ANTIBODY, AND ANTIGEN-RECOGNIZING LIPID NANOPARTICLE COMPRISING SAME<br/>[FR] LIPOPEPTIDE PRÉSENTANT UNE AFFINITÉ SPÉCIFIQUE À LA RÉGION FC D'UN ANTICORPS, ET NANOPARTICULE LIPIDIQUE RECONNAISSANT UN ANTIGÈNE COMPRENANT LEDIT LIPOPEPTIDE
  申请人：UNIV KOREA RES & BUS FOUND

  公开号：WO2010126319A2

  公开（公告）日：2010-11-04

  본 발명은 항체의 Fc 영역에 특이적으로 결합하는 펩타이드(Fc-binding peptide, FcBP)를 포함하는 신규 리포펩타이드, 이를 포함하는 지질 나노입자, 상기 지질 나노입자에 항체가 비공유결합되어 있는 항원 인지형 지질 나노입자, 상기 항원 인지형 지질 나노입자 및 약물을 포함하는 의약 조성물 및 항원 특이적 약물전달체의 제조를 위한 상기 리포펩타이드, 상기 지질 나노입자 또는 상기 항원 인지형 지질 나노입자의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 항원 인지형 지질 나노입자는 지질 나노입자의 표면에 항체의 Fc 영역과 결합할 수 있는 리포펩타이드가 존재하므로 지질 나노입자의 표면에 항체를 비선택적으로 공유결합(random conjugation) 시켰던 기존의 항원 인지형 지질 나노입자와는 달리 지질 나노입자에 결합된 리포펩타이드를 통해 항원 인지능의 저하 없이 항체를 지질 나노입자의 표면에 결합시킬 수 있게 된다. 따라서, 본 발명의 항원 인지형 지질 나노입자는 치료제, 진단제 등의 다양한 약물의 표적 세포로의 수송 효율을 현저히 증강시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 Fc 결합성 리포펩타이드를 포함하는 지질 나노입자는 리포펩타이드와 항체 사이의 비공유적이고 선택적인 결합을 통해 항체와 결합되므로, 비선택적 공유결합을 통해 항체와 지질 나노입자가 결합되어 있던 기존의 항원 인지형 지질 나노입자의 제조에 비해 반응 시간이 짧고, 단순 혼합을 통해 선택적인 반응이 유도되므로 공정이 간편하여 대량 생산시 경제성이 높다.
• [EN] LIPOSOMAL FORMULATION OF NONGLYCOSIDIC CERAMIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] FORMULATION LIPOSOMALE DE CÉRAMIDES NON-GLYCOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LUDWIG INST FOR CANCER RES LTD

  公开号：WO2012088414A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention provides liposomes containing nonglycosidic ceramides within their bilayers, and compositions thereof. These liposomes activate murine iNKT cells and induce dendritic cell (DC) maturation, both in vitro and in vivo at an efficacy that is comparable to their corresponding soluble nonglycosidic ceramides. Also provided are methods for treating diseases using the liposomes and compositions of the invention.