山药素IV | 60347-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 山药素IV
• 英文名称: batatasin IV
• 英文别名: 2',3-dihydroxy-5-methoxybibenzyl；2′,3-dihydroxy-5-methoxybibenzyl；3-[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 60347-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: IUMFLNFLJUUODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  99.5-100.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山药素IV 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 30.0h， 生成 batatasin IV dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Antifungal compounds from Dioscorea batatas inoculated with Pseudomonas cichorii

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81417-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 山药素IV
  参考文献：
  名称：

  利用无铜Sonogashira反应合成白三烯a4水解酶调节剂batatasin IV

  摘要：

  Batatasin IV是从山药中分离出来的一种二氢芪类化合物，具有抑制植物生长的活性。后来的研究表明，该化合物可能通过抑制白三烯A 4的环氧水解酶活性而表现出抗炎特性。水解酶。为了接近二氢类苯酚类骨架，构想了无铜的SPhos介导的Sonogashira反应，并探索了底物范围。我们的结果表明该反应可以耐受游离醇，醛，硝基和苯胺基的存在。但是，带有酸性酚或羧酸基团的取代基的产率明显降低。接下来，结合报道的无铜Sonogashira反应，以16％的总收率完成了batatasin IV的全合成。最后，我们表明，batatasin IV通过白三烯A 4水解酶抑制丙氨酸对硝基苯胺的水解，其IC 50为91.4 µM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152547

文献信息

• Naturally occurring Batatasins and their derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Wei-ping Hu、Guo-dong Cao、Jin-hua Zhu、Jia-zhong Li、Xiu-hua Liu

  DOI：10.1039/c5ra15328j

  日期：——

  Naturally occurred Batatasins and derivatives displayed remarkable inhibitory effects against α-glucosidase, which provide promising chemical scaffolds for antidiabetic drug development.

  自然产生的薯蓣素及其衍生物对α-葡萄糖苷酶显示出显著的抑制作用，为抗糖尿病药物开发提供了有希望的化学支架。
• Structures and synthesis of the growth inhibitors batatasins IV and V, and their physiological activities
  作者：Tohru Hashimoto、Misao Tajima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94310-3

  日期：1978.1

  compounds, batatasins IV and V were isolated from dormant bulbils of Chinese yam ( Dioscorea batatas ) and shown to be 2′,3-dihydroxy-5-methoxybibenzyl and 2′-hydroxy-3,4,5-trimethoxybibenzyl, respectively. An analogue, 3,4′-dihydroxy-5-methoxybibenzyl was synthesized. Inhibitory activities of these three compounds as well as batatasin I (6-hydroxy-2,4,7-trimethoxyphenanthrene) and batatasin III (3,3

  摘要 从中国山药 ( Dioscorea batatas ) 休眠球茎中分离得到两种新化合物 batatasin IV 和 V，分别为 2',3-二羟基-5-甲氧基联苯甲基和 2'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苯甲基. 合成了类似物 3,4'-二羟基-5-甲氧基联苯。这三种化合物以及batatasin I（6-羟基-2,4,7-三甲氧基菲）和batatasin III（3,3'-二羟基-5-甲氧基-联苄基）在生菜种子萌发、生菜下胚轴伸长和描述了小麦胚芽鞘切片伸长率测试。
• Utilizing a copper-free Sonogashira reaction in the synthesis of the leukotriene a4 hydrolase modulator batatasin IV
  作者：Greg Petruncio、Michael Girgis、Sanae Moummi、Meth Jayatilake、Kyung Hyeon Lee、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152547

  日期：2020.11

  Batatasin IV is a dihydrostilbenoid isolated from Chinese yams which was shown to have inhibitory activities against plant growth. Later studies showed that this compound may exhibit anti-inflammatory properties by inhibiting the epoxide hydrolase activity of the leukotriene A4 hydrolase enzyme. To access the dihydrostilbenoid skeleton, a copper-free SPhos-mediated Sonogashira reaction was conceived

  Batatasin IV是从山药中分离出来的一种二氢芪类化合物，具有抑制植物生长的活性。后来的研究表明，该化合物可能通过抑制白三烯A 4的环氧水解酶活性而表现出抗炎特性。水解酶。为了接近二氢类苯酚类骨架，构想了无铜的SPhos介导的Sonogashira反应，并探索了底物范围。我们的结果表明该反应可以耐受游离醇，醛，硝基和苯胺基的存在。但是，带有酸性酚或羧酸基团的取代基的产率明显降低。接下来，结合报道的无铜Sonogashira反应，以16％的总收率完成了batatasin IV的全合成。最后，我们表明，batatasin IV通过白三烯A 4水解酶抑制丙氨酸对硝基苯胺的水解，其IC 50为91.4 µM。
• Antifungal compounds from Dioscorea batatas inoculated with Pseudomonas cichorii
  作者：Mitsuo Takasugi、Shinji Kawashima、Kenji Monde、Nobukatsu Katsui、Tadashi Masamune、Akira Shirata

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81417-x

  日期：1987.1.28