(2R,3R,4S)-4-叠氮基-3-(苄氧基)四氢呋喃-2-羧酸 | 1017236-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R,4S)-4-叠氮基-3-(苄氧基)四氢呋喃-2-羧酸
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-azido-3-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1017236-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: DSJJYPNBUSJMLK-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-methyl 4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 以100%的产率得到(2R,3R,4S)-4-叠氮基-3-(苄氧基)四氢呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  α,γ-Cyclic peptide ensembles with a hydroxylated cavity

  摘要：

  在这里，我们描述了一种含有 4-氨基-3-羟基四氢呋喃-2-羧酸的自组装δ,δ-环四肽，其中的羟基指向所得二聚体的内腔。

  DOI：

  10.1039/b911247m

文献信息

• Synthesis of Cyclic γ-Amino Acids for Foldamers and Peptide Nanotubes
  作者：Nuria Rodríguez-Vázquez、Stephan Salzinger、Luis F. Silva、Manuel Amorín、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/ejoc.201201565

  日期：2013.6

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• A general and efficient stereoselective synthesis of γ-azido-tetrahydrofuran carboxylic acids from glycals
  作者：P. Venkat Reddy、L. Vijaya Raghava Reddy、Brijesh Kumar、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.032

  日期：2008.2

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