(2S)-(-)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷-N-羧肟酸 | 128252-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-(-)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷-N-羧肟酸
• 英文名称: (2S)-(methoxymethyl)pyrrolidinocarboxyhydroxamic acid
• 英文别名: (-)-(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-N-carbohydroxamic acid；(2S)-(-)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-N-carbohydroxamic acid；(2S)-N-hydroxy-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 128252-46-0
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: MCOPEMDRELDQNE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(-)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷-N-羧肟酸 、 1,3-环己二烯 在 tetrapropylammonium periodate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以83%的产率得到[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloadditions with acylnitroso dienophiles obtained from L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93423-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-(-)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷-N-羧肟酸
  参考文献：
  名称：

  New acylnitroso compounds for the asymmetric oxyamination of dienes

  摘要：

  A series of new enantiomerically pure acylnitroso compounds have been prepared and tested as dienophiles for the asymmetric oxyamination of dienes. Very high selectivities were obtained with acylnitroso compounds derived from diphenylmethoxymethyl pyrrolidine 2c, the C-2-symmetric pyrrolidines 2d-e and camphorsultam 2f. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00504-3

文献信息

• AsymmetricDiels-Alder Cycloadditions with Chiral Carbamoyl Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Agn�s Brouillard-Poichet、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750108

  日期：1992.2.5

  Chiral acylnitroso dienophiles 14, which were obtained from L-proline and from D-mandelic acid, reacted with cyclohexa-1,3-diene to give the expected diastereoisomers 15 and 16 (Scheme 2 and Table 1). The d.e. values for these Diels-Alder reactions were moderate; they are related to the molecular stiffness of the dienophiles. The absolute configuration of the major cycloadducts was interpreted in terms

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。
• Single and double asymmetric induction in Diels-Alder cycloadditions with chiral acylnitroso dienophiles
  作者：Albert Defoin、Joaquim Pires、Isabelle Tissot、Théophile Tschamber、Daniel Bur、Margareta Zehnder、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80021-x

  日期：1991.1

  achiral 1-silyloxybutadiene 1a with the chiral acyinitroso dienophile 2a gave cycloadduct 4 in high diastereomeric excess (d.e. > 98 %), a result which is undoubtedly due to the C-2 symmetrical chiral dimethylpyrrolidine inductor. Excellent d.e. was also observed when the (R)-prolinol dienophile 2d was reacted with the chiral diene 1b (d.e. = 96 %), whereas cycloaddition of the (S) enantiomer 2e with 1b gave

  非手性1-甲硅烷氧基丁二烯1a与手性酰基亚硝基二亲二烯体2a的Diels-Alder反应产生高非对映异构体过量的环加合物4（de＞ 98％），这无疑是由于C-2对称的手性二甲基吡咯烷诱导剂。当（R）-脯氨醇双亲二烯体2d与手性二烯1b反应时（de = 96％），也观察到了极好的de（de），而（S）对映异构体2e与1b的环加成反应仅引起较差的不对称诱导（de= 4％）。后两个示例很好地说明了“不匹配对”（1b / 2d）与“不匹配对”（1b / 2e）对双重不对称感应的影响。本文所有报道的Diels-Alder环加成均是区域特异性的。
• BROUILLARD-POICHET, AGNES;DEFOIN, ALBERT;STREITH, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7061-7064
  作者：BROUILLARD-POICHET, AGNES、DEFOIN, ALBERT、STREITH, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• New acylnitroso compounds for the asymmetric oxyamination of dienes
  作者：V. Gouverneur、S.J. McCarthy、C. Mineur、D. Belotti、G. Dive、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00504-3

  日期：1998.8

  A series of new enantiomerically pure acylnitroso compounds have been prepared and tested as dienophiles for the asymmetric oxyamination of dienes. Very high selectivities were obtained with acylnitroso compounds derived from diphenylmethoxymethyl pyrrolidine 2c, the C-2-symmetric pyrrolidines 2d-e and camphorsultam 2f. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Diels-Alder cycloadditions with acylnitroso dienophiles obtained from L-proline
  作者：Agnès Brouillard-Poichet、Albert Defoin、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93423-9

  日期：——