左旋半水麻黄碱 | 50906-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 左旋半水麻黄碱
• 中文别名: (+)-麻黄碱半水合物
• 英文名称: Ephedrine hemihydrate
• 英文别名: (1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol;hydrate
• CAS: 50906-05-3
• 化学式: C20H32N2O3
• 分子量: 348.5
• InChiKey: ZNGSVRYVWHOWLX-KHFUBBAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋半水麻黄碱 、 (+/-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid 在 左旋半水麻黄碱 作用下， 生成 R-(-)3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Fesoterodine

  摘要：

  本文披露了一种改进的、商业可行的和工业上有利的方法，用于高产率和纯度制备Fesoterodine或其药学上可接受的盐。同时还披露了一种改进的和工业上有利的光学分辨法，用于制备Fesoterodine的外消旋体(±)-N,N-二异丙基-3-(2-苄氧基-5-溴苯基)-3-苯基丙胺及其用途。

  公开号：

  US20100217034A1
• 作为试剂：
  描述：

  左旋半水麻黄碱 、 (±)-2-[1-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-ylamino)-6-methyl-3-oxoheptyl]benzoic acid 在 左旋半水麻黄碱 作用下， 生成 非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives, and pharmaceutical compositions which contain them

  摘要：

  公式（I）的吡咯衍生物：##STR1## 其中A与吡咯环形成异吲哚啉，6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡嗪，2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]噁嗪并[2,3-c]吡咯或2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]二噻并[2,3-c]吡咯环系，Het.dbd.naphthyridinyl，吡啶基或喹啉基，它们未被取代或被卤素，（1至4C）烷基，（1至4C）烷氧基，（1至4C）烷硫基或CF.sub.3取代，Y.dbd.CO，C.dbd.NOH或CHOH，R.dbd.（3至10C）烯基，未被取代或被取代为OH，烷氧基，烷硫基，（3至6C）环烷基，NH.sub.2，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基氨基，哌嗪基，哌啶基，1-氮杂丙烷基，吗啉基，吡咯啉基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，二烷基氨甲酰基，（1-哌嗪基）羰基，哌啶基羰基，吡咯啉基羰基，苯基，吡啶基，1-咪唑基，或者R.dbd.2-或3-吡咯烷基，2-，3-或4-哌嗪基，（3至6C）环烷基或未被取代或被卤素，（1至4C）烷基，（1至4C）烷氧基，（1至4C）烷硫基取代的苯基，所述烷基基团和部分含有，除非特别说明，1至10C，哌嗪基，哌啶基，哌嗪基，吡咯啉基，氮杂丙烷基未被取代或被取代为烷基，烷基羰基，苄基或羟基烷基，或者可以与环的氮原子形成内酰胺基团，它们的盐和光学异构体可用作抗焦虑剂。

  公开号：

  US04960779A1

文献信息

• [EN] R-ENANTIOMERS OF PYRANOINDOLE DERIVATIVES AGAINST HEPATITIS C<br/>[FR] ENANTIOMERES R DE DERIVES DE PYRANO-INDOLE DIRIGES CONTRE L'HEPATITE C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003099824A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention is directed to a compound and a pharmaceutical composition of the formula: Wherein substitutions at R1, R2, R3 - R12, and Y are set forth in the specification.

  该发明涉及一种化合物和一种药物组合物，其化学式为：其中R1、R2、R3 - R12和Y的取代基在说明书中给出。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE OR ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FÉSOTÉRODINE OU DE SES SELS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013046135A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a process for the preparation of fesoterodine or its salts.

  本发明涉及一种制备费索特罗定或其盐的方法。
• Production of chirally pure alpha-amino acids and N-sulfonyl alpha-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030013892A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Methods for production of chirally pure &agr;-amino acids and N-sulfonyl &agr;-amino acids are described. An aldehyde and a cyanide salt are reacted with an &agr;-methylbenzylamine to afford product. The product reacts with a strong acid, neutralized, and extracted. The resulting product is hydrolyzed to provide a product which is dissolved in a strong acid to provide a salt of a chirally pure &agr;-amino acid, which is reacted to provide the chirally pure a-amino acid. Another method involves mixing ephedrine hemihydrate and an N-sulfonyl &agr;-ethylnorvaline in ethanol at a molar ratio of 1:1; heating the mixture to dissolve the solids; cooling to allow formation of a precipitate; washing with an organic solvent to give diastereomeric salt; recrystallizing the salt; dissolving the recrystallized salt in an organic solvent and strong aqueous acid, separating the layers; washing the organic extract; drying and concentrating to provide chirally pure N-sulfonyl a-amino acid.

  本文介绍了制备手性纯&agr;-氨基酸和N-磺酰基&agr;-氨基酸的方法。将醛和氰盐与&agr;-甲基苄胺反应，得到产物。产物与强酸反应，中和并提取。所得产物水解后，在强酸中溶解，得到手性纯&agr;-氨基酸的盐，反应得到手性纯a-氨基酸。另一种方法是将麻黄碱半水合物和N-磺酰基&agr;-乙基异戊氨酸以1:1的摩尔比例混合于乙醇中；加热混合物以溶解固体；冷却使其沉淀；用有机溶剂洗涤以得到对映异构体盐；重结晶盐；将重结晶盐在有机溶剂和强酸中溶解，分离层；洗涤有机提取物；干燥浓缩得到手性纯N-磺酰基&agr;-氨基酸。
• [EN] PROCESS FOR THE OPTICAL RESOLUTION OF () -3- (2 -BENZYLOXY- 5 - BROMOPHENYL) - 3 - PHENYLPROPIONIC<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION OPTIQUE D'ACIDE ()-3-(2-BENZYLOXY-5-BROMOPHÉNYL)-3-PHÉNYLPROPIONIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013021343A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a process for the resolution of (±)-3- (2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid of Formula II, comprising the steps of: a) resolving (±)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid of Formula II (II) X = Bromo (II) with (1R,2S)-(+)-cis-l-amino-2-hydroxyindane; and b) isolating R-(-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropionic acid of Formula III from the reaction mixture thereof.

  本发明涉及一种用于分离(±)-3-(2-苄氧-5-溴苯基)-3-苯丙酸二元混合物的方法，包括以下步骤：a) 用(1R,2S)-(+)-顺式-1-氨基-2-羟基吲哚分离(±)-3-(2-苄氧-5-溴苯基)-3-苯丙酸二元混合物，其中X = 溴；b) 从反应混合物中分离出R-(-)-3-(2-苄氧-5-溴苯基)-3-苯丙酸。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04220646A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  Heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein the pyrroline ring and the symbols R.sub.1 and R.sub.2 together form an isoindoline, 6,7-dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-b]pyrazine, 2,3,6,7-tetrahydro-5H-1,4-oxathiino-[2,3-c]pyrrole or 2,3,6,7-tetrahydro-5H-1,4-dithiino-[2,3-c]pyrrole nucleus, Het represents an optionally substituted pyrid-2-yl, quinol-2-yl or 1,8-naphthyridin-2-yl radical, Z represents oxygen or sulphur and R represents hydrogen, alkyl or halo-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, optionally substituted phenyl, phenylalkyl, the phenyl ring of which may optionally be substituted, phenylalkenyl, the phenyl ring of which may optionally be substituted, or R represents a 5- or 6-membered heterocyclic radical containing one or two hetero-atoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, and, when the pyrroline ring and the symbols R.sub.1 and R.sub.2 together form an isoindoline nucleus, the residue of the isoindoline nucleus represented by R.sub.1 and R.sub.2 may optionally be substituted, possess pharmacological properties, and are especially useful as tranquillizers, anti-convulsant agents, decontracturants and agents to produce hypnosis.

  式子为：##STR1## 其中吡咯烃环和符号R.sub.1和R.sub.2共同形成异吲哚啉、6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪、2,3,6,7-四氢-5H-1,4-噁嗪并[2,3-c]吡咯或2,3,6,7-四氢-5H-1,4-二噻吩并[2,3-c]吡咯核，Het代表可选取代的吡啶-2-基、喹啉-2-基或1,8-萘啉-2-基基团，Z代表氧或硫，R代表氢、烷基或卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、可选取代的苯基、苯基烷基，其中苯环可选取代，苯基烯基，其中苯环可选取代，或R代表含有一或两个氮、氧和硫杂原子的5-或6-成员杂环基团，当吡咯烃环和符号R.sub.1和R.sub.2共同形成异吲哚啉核时，由R.sub.1和R.sub.2表示的异吲哚啉核残基可选取代，具有药理学特性，特别适用于镇静剂、抗惊厥剂、解痉剂和产生催眠作用的剂。