(2S)-2-((1R)-1-(2-溴苯基)-2-硝基乙基)戊醛 | 1009643-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-((1R)-1-(2-溴苯基)-2-硝基乙基)戊醛
• 英文名称: (2S)-2-((1R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentanal
• 英文别名: (S)-2-[(R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentanal；(2S)-2-[(1R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentanal
• CAS: 1009643-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: RCGPVPNJSPZJQM-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 o-bromonitrostyrene 在 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-((1R)-1-(2-溴苯基)-2-硝基乙基)戊醛 、 2-[1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  高效的催化体系，用于将醛对映体选择性加成至水中的硝基烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704161

文献信息

• Diphenylprolinol silyl ether-derived thioureas as highly efficient catalysts for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Chunyan He、Xiaochen Ren、Yingle Feng、Yonghai Chai、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.119

  日期：2015.6

  This Letter described the synthesis of the first diarylprolinol silyl ether-derived bifunctional thiourea organocatalysts. The catalysts were applied to the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes to give the desired adducts in good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and excellent diastereoselectivities (up to 99:1). The spatial placement of C-4 substituent

  这封信描述了第一种由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚衍生的双官能硫脲有机催化剂的合成。将催化剂应用于醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，以良好的收率（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达99：1）以良好的收率（高达99％）得到所需的加合物。C-4取代基的空间位置对反应活性和立体选择性很重要。
• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Highly Efficient Catalytic System for Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Nitroalkenes in Water
  作者：Shaolin Zhu、Shouyun Yu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200704161

  日期：2008.1.4